ЦИКЛОБУТАН: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ ТА СИНТЕЗ - ХІМІЯ

Циклобутану є вуглеводень , що складається з Циклоалкани чотири атома вуглецю, з по молекулярною формулою С ₄ Н ₈ . Його також можна назвати тетраметиленом, враховуючи, що це чотири одиниці CH _2, які складають кільце з квадратною геометрією, хоча назва циклобутан є більш прийнятою і відомою.

При кімнатній температурі це безбарвний горючий газ, який горить яскравим полум'ям. Найпримітивніше його використання в якості джерела тепла при спалюванні; однак його структурна основа (площа) охоплює глибокі біологічні та хімічні аспекти і певним чином сприяє властивостям цих сполук.

Молекула циклобутану в напруженій конформації. Джерело: Jynto.

На верхньому зображенні зображена молекула циклобутану з квадратною структурою. У наступному розділі ми пояснимо, чому ця конформація нестабільна, оскільки її зв’язки тісні.

Після циклопропану він є найбільш нестабільним циклоалканом, оскільки чим менший розмір кільця, тим він буде більш реакційноздатним. Відповідно, циклобутан є більш нестабільним, ніж цикли пентану та гексану. Однак цікаво спостерігати у своїх похідних ядро або квадратне серце, яке, як буде видно, є динамічним.

Структура циклобутану

На першому зображенні структура циклобутану розглядалася як простий карбонізований і гідрогенізований квадрат. Однак на цьому ідеальному квадраті орбіталі зазнають серйозного повороту від своїх початкових кутів: вони розділені кутом 90 ° порівняно з 109,5 ° для атома вуглецю з гібридизацією sp ³ (кутове напруження).

Sp ³ атоми вуглецю є тетраедричними, і для деяких тетраедрів було б важко так сильно згорнути їх орбіталі, щоб створити кут 90 °; але ще більше, ніж вуглеводи з sp ² (120º) та sp (180º) гібридизаціями відхиляться від своїх початкових кутів. З цієї причини циклобутан по суті має sp ³ атомів вуглецю .

Також атоми водню дуже близькі один до одного, затемнені в просторі. Це призводить до збільшення стеричної перешкоди, яка послаблює передбачуваний квадрат через високий крутильний напруга.

Тому кутові та крутні напруги (інкапсульовані терміном «напруга кільця») роблять цю конформацію нестабільною в нормальних умовах.

Молекула циклобутану буде прагнути зменшити обидва напруги, і для досягнення цього вона приймає те, що відоме як метелик або задимлена (англійською мовою).

Метелики або зморшкуваті форми

Конформації циклобутану. Джерело: Smokefoot.

Справжні відповіді циклобутану показані вище. У них зменшуються кутові та крутні напруги; оскільки, як видно, зараз не всі атоми водню затемнені. Однак є енерговитрати: кут її зв’язків загострений, тобто він знижується з 90 до 88º.

Зауважте, що його можна порівняти з метеликом, трикутні крила якого складаються з трьох атомів вуглецю; і четверте, розташоване під кутом 25º щодо кожного крила. Двосторонні стрілки вказують на наявність рівноваги між обома конформерами. Наче метелик спускається вниз і піднімає крила.

З іншого боку, у похідних циклобутану очікується, що це плескання буде значно повільнішим і просторово перешкоджатиме.

Міжмолекулярні взаємодії

Припустимо, ви забули квадрати на хвилину, а замість них замінили газовані метелики. Вони на своєму крилі можуть утримуватися разом у рідині лише лондонськими дисперсійними силами, пропорційними площі крил та їх молекулярній масі.

Властивості

Зовнішність

Безбарвний газ.

Молекулярна маса

56,107 г / моль.

Точка кипіння

12,6 ° C. Тому в холодних умовах з ним можна поводитися в принципі, як з будь-якою рідиною; з єдиною деталлю, що це буде дуже мінливим, а його пари все одно становлять ризик, який слід враховувати.

Точка плавлення

-91 ° С.

точка займання

50ºC в закритому склянці.

Розчинність

Нерозчинний у воді, що не дивно, враховуючи його неполярність; але він слабо розчинний у спиртах, ефірі та ацетоні, які є менш полярними розчинниками. Очікується, що він буде логічно розчинним у неполярних розчинниках, таких як тетрахлорид вуглецю, бензол, ксилол тощо.

Щільність

0,7125 при 5 ° С (відносно 1 води).

Щільність пари

1,93 (по відношенню до 1 повітря). Це означає, що він щільніше повітря, і тому, якщо немає струмів, його тенденція не буде зростати.

Тиск пари

1180 мм рт.ст. при 25 ° С.

Показник заломлення

1,3625 при 290 ° С.

Енталія горіння

-655,9 кДж / моль.

Теплоутворення

6,6 Ккал / моль при 25 ° С.

Синтез

Циклобутан синтезується гідруванням циклобутадієну, структура якого майже однакова, з тією лише різницею, що він має подвійний зв’язок; і тому вона ще більш реактивна. Це, мабуть, найпростіший синтетичний шлях її отримання або принаймні лише до нього, а не до похідної.

Отримання його в сирій нафті малоймовірне, оскільки воно в результаті призведе до реакції таким чином, щоб розірвати кільце і сформувати лінію ланцюга, тобто н-бутан.

Інший спосіб отримання циклобутану полягає у вражаючому ультрафіолетовим випромінюванням на молекулах етилену CH ₂ = CH ₂ , які димерзуються. Ця реакція надається переваги фотохімічно, але не термодинамічно:

Синтез циклобутану ультрафіолетовим випромінюванням. Джерело: Габріель Болівар.

Зображення вище дуже добре підсумовує те, що було сказано в параграфі вище. Якби замість етилену, наприклад, були будь-які два алкени, вийшов би заміщений циклобутан; або що таке саме, похідне циклобутану. Насправді цим способом було синтезовано багато похідних із цікавими структурами.

Однак інші похідні включають низку складних синтетичних етапів. Тому циклобутани (як їх називають похідні) є об'єктом дослідження для органічних синтезів.

Програми

Сам циклобутан не має іншого використання, ніж служити джерелом тепла; але його похідні вводять складні поля в органічному синтезі із застосуванням у фармакології, біотехнології та медицині. Не заглиблюючись у надмірно складні структури, пенітреми та грандізол - приклади циклобутанів.

Циклобутани, як правило, мають властивості, сприятливі для метаболізмів бактерій, рослин, морських безхребетних та грибів. Вони є біологічно активними, і саме тому їх використання дуже різноманітно і важко визначити, оскільки кожен має свій особливий вплив на певні організми.

Грандізол - приклад похідного циклобутану. Джерело: Jynto.

Грандізол, наприклад, це феромон із довгоносика (тип жука). Вище, і, нарешті, показана його структура, вважається монотерпеном з квадратною основою циклобутану.

Список літератури

Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
Грем Соломон, TW; Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. (11- ^е видання). Вілі.
Вікіпедія. (2019). Циклобутан. Відновлено з: en.wikipedia.org
PubChem. (2019). Циклобутан. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Пейріс Ніколь. (2015 р., 29 листопада). Фізичні властивості циклоалканів. Хімія LibreTexts. Відновлено з: chem.libretexts.org
Віберг Б. Кеннет. (2005). Циклобутан-фізичні властивості та теоретичні дослідження. Кафедра хімії, Єльський університет.
Клемент Фу. (sf). Циклобутани в органічному синтезі. Відновлено з: scripps.edu
Майерс. (sf). Синтез циклобутанів. Chem 115. Відновлюється з: hwpi.harvard.edu

ЦИКЛОБУТАН: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ ТА СИНТЕЗ - ХІМІЯ - 2025