ЦИКЛОГЕКСЕН: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, СИНТЕЗ ТА ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Циклогексен є алкен , або циклічний олефин з по молекулярної формулою З ₆ Н ₁₀ . Він складається з безбарвної рідини, нерозчинної у воді і змішується з багатьма органічними розчинниками. Він характеризується тим, що легкозаймистий, а в природі зазвичай міститься у вугільному дьогті.

Циклогексен синтезується шляхом часткового гідрування бензолу та зневоднення алкогольного циклогексанолу; тобто більш окислена форма. Як і інші циклоалкени, він зазнає електрофільних реакцій приєднання вільних радикалів; наприклад, реакція галогенізації.

Молекула циклогексену. Джерело: NEUROtiker.

Цей циклічний алкен (верхнє зображення) утворює азеотропні суміші (не можна розділити їх перегонкою) з нижчими спиртами та оцтовою кислотою. Він не дуже стійкий при тривалому зберіганні, оскільки розкладається під дією сонячного світла та ультрафіолетового випромінювання.

Циклогексен використовується як розчинник і тому має численні застосування, такі як: стабілізатор високооктанового бензину та для видобутку олії.

Але найголовніше те, що циклогексен служить проміжною та сировиною для отримання численних висококорисних сполук, серед яких: циклогексанон, адипінова кислота, малеїнова кислота, циклогексан, бутадієн, циклогексилкарбонова кислота тощо.

Структура циклогексену

Структура циклогексену. Джерело: Кемікунген

На верхньому зображенні показана структура циклогексену з моделлю сфер і брусків. Зверніть увагу на шестивуглецеве кільце і подвійний зв’язок, обидва ненасичення сполуки. З цього погляду видається, що кільце плоске; але це зовсім не так.

Почнемо з того , що атоми вуглецю подвійний зв'язку мають зр ² гібридизацію , що дає їм трикутну геометрію площині. Тому ці два вуглецю та сусідні з ними знаходяться в одній площині; в той час як два вуглецю на протилежному кінці (до подвійного зв’язку) знаходяться вище і нижче зазначеної площини.

Зображення нижче ідеально ілюструє те, що тільки що було пояснено.

Вид спереду структури циклогексену. Джерело: Бен Міллс.

Зверніть увагу, що чорна смуга складається з чотирьох вуглецю: два з подвійної зв'язку, а інші, що прилягають до них. Оголена перспектива - це та, яку можна було б отримати, якби глядач поставив око прямо перед подвійним зв’язком. Тоді можна побачити, що вуглець знаходиться вище і нижче цієї площини.

Оскільки молекула циклогексену не є статичною, два вуглецю будуть обмінюватися: один піде вниз, а інший підніметься вище площини. Тож ви б очікували, що така молекула поведе себе.

Міжмолекулярні взаємодії

Циклогексен - це вуглеводень, і тому його міжмолекулярні взаємодії засновані на лондонських силах розсіювання.

Це пояснюється тим, що молекула є неполярною, не має постійного дипольного моменту, а її молекулярна маса є тим фактором, який найбільше сприяє збереженню її згуртованості в рідині.

Так само подвійний зв’язок збільшує ступінь взаємодії, оскільки він не може рухатися з тією ж гнучкістю, що й у інших вуглеців, і це сприяє взаємодії між сусідніми молекулами. Саме з цієї причини циклогексен має дещо вищу температуру кипіння (83ºC), ніж циклогексан (81ºC).

Властивості

Хімічні назви

Циклогексен, тетрагідробензол.

Молекулярна маса

82,146 г / моль.

Зовнішність

Безбарвна рідина.

Запах

Солодкий запах.

Точка кипіння

83 ° С при 760 мм рт. Ст.

Точка плавлення

-103,5 ° С.

точка займання

-7 ºC (закрита чашка).

Розчинність у воді

Практично нерозчинний (213 мг / л).

Розчинність в органічних розчинниках

Змішується з етанолом, бензолом, тетрахлоридом вуглецю, петролейним ефіром та ацетоном. Очікується, що він здатний розчиняти неполярні сполуки, як деякі алотропи вуглецю.

Щільність

0,810 г / см ³ при 20 ° С.

Щільність пари

2,8 (щодо повітря, прийнятого рівним 1).

Тиск пари

89 мм рт.ст. при 25 ° С.

Автоматичне запалювання

244 ° С.

Розкладання

Розкладається в присутності солей урану, під дією сонячного світла та ультрафіолетового випромінювання.

В'язкість

0,625 мПаскаль при 25 ° С.

Теплота горіння

3 251,7 кДж / моль при 25 ° С.

Тепло випаровування

30,46 кДж / моль при 25 ° С.

Поверхневе натягнення

26,26 мН / м.

Полімеризація

Він може полімеризуватися за певних умов.

Поріг запаху

0,6 мг / м ³ .

Показник заломлення

1,4465 при 20 ° С.

рН

7-8 при 20 ° С.

Стабільність

Циклогексен не дуже стійкий під час тривалого зберігання. Вплив світла та повітря може спричинити утворення пероксидів. Він також несумісний із сильними окислювачами.

Реакції

-Ціклоалкени в основному зазнають реакцій приєднання, як електрофільних, так і з вільними радикалами.

-Поєднує з бромом з утворенням 1,2-дибромоциклогексану.

-Він швидко окислюється в присутності перманганату калію (KMnO ₄ ).

- Він здатний утворювати епоксид (циклогексеновий оксид) у присутності пероксибензойної кислоти.

Синтез

Циклогексен отримують за допомогою кислотного каталізу циклогексанолу:

Зневоднення циклогексанолу. Джерело: Габріель Болівар.

Символ Δ являє собою тепло, необхідне для сприяння виходу з групи ОН у вигляді молекули води в кислому середовищі (-OH ₂ ⁺ ).

Циклогексен також утворюється шляхом часткового гідрування бензолу; тобто дві його подвійні зв’язки додають молекулу водню:

Часткове гідрування бензолу. Джерело: Габріель Болівар.

Хоча реакція здається простою, вона вимагає високого тиску H ₂ та каталізаторів.

Програми

- Він корисний як органічний розчинник. Крім того, це сировина для отримання адипінової кислоти, адипінового альдегіду, малеїнової кислоти, циклогексану та циклогексилкарбонової кислоти.

-Використовується при виробництві хлориду циклогексану, сполуки, що використовується як проміжний при виробництві фармацевтичної продукції та каучукової добавки.

-Ціклогексен використовується також у синтезі циклогексанону, сировини для виробництва лікарських препаратів, пестицидів, парфумів та барвників.

-Ціклогексен бере участь у синтезі аміноциклогексанолу, сполуки, яка використовується як ПАР та емульгатор.

-Крім того, циклогексен можна використовувати для лабораторного приготування бутадієну. Остання сполука використовується у виробництві синтетичного каучуку, у виробництві автомобільних шин, а також використовується у виробництві акрилових пластиків.

-Ціклогексен - це сировина для синтезу лізину, фенолу, поліциклоолефінової смоли та каучукових добавок.

-Використовується як стабілізатор для високооктанового бензину.

-Я бере участь у синтезі водонепроникних покриттів, стійких до тріщин плівок та в'яжучих сполучних речовин для покриттів.

Ризики

Циклогексен - не дуже токсична сполука, але при контакті він може викликати почервоніння шкіри та очей. Вдихання може спричинити кашель і сонливість. Крім того, його прийом всередину може викликати сонливість, задишку і нудоту.

Циклогексен погано абсорбується з шлунково-кишкового тракту, тому серйозних системних наслідків від прийому всередину не очікується. Максимальним ускладненням є його аспірація через дихальну систему, що може викликати хімічну пневмонію.

Список літератури

1. Джозеф Ф. Чіанг та Саймон Гарві Бауер. (1968). Молекулярна структура циклогексену. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Кері Барнс. (2019). Циклогексен: небезпеки, синтез та структура. Вивчення. Відновлено з: study.com
3. Моррісон, RT та Бойд, Р.Н. (1987). Органічна хімія. (5 ^та видання.). Редакція Аддісон-Веслі Ібероамерикана.
4. PubChem. (2019). Циклогексен. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Хімічна книга. (2019). Циклогексен. Відновлено з: chemicalbook.com
6. Токсикологічна мережа даних. (2017). Циклогексен. Toxnet Відновлено з: toxnet.nlm.nih.gov
7. Хіміокси. (sf). Структурна формула циклогексену така. Відновлено: chemoxy.com