КОФЕЇНОВА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, БІОСИНТЕЗ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Кавова кислота являє собою органічне з'єднання катехінів членів і фенілпропаноїди. Його молекулярна формула - C ₉ H ₈ O ₄ . Він отримується з коричної кислоти і її також називають 3,4-дигідроксицинаміновою кислотою або 3- (3,4-дигідроксифеніл) -акриловою кислотою.

Кофеїнова кислота широко поширена в рослинах, оскільки є проміжною ланкою в біосинтезі лігніну, що є компонентом структури рослини. Але вона рясно міститься в таких напоях, як кава та її насіння.

Кофеїнова кислота міститься в каві. Автор: Енгін Акюрт. Джерело: Pixabay.

Він може захистити шкіру від ультрафіолетових променів, внаслідок чого є протизапальними та протираковими. Кофеїнова кислота запобігає атеросклерозу, пов’язаному з ожирінням, і вважається, що це може зменшити накопичення вісцерального жиру.

Є дані про те, що він може захищати нейрони та покращувати функцію пам’яті, і що це може бути новим методом лікування психічних та нейродегенеративних захворювань.

Він має виражені антиоксидантні властивості, будучи найпотужнішим антиоксидантом серед гідроцинамічних кислот. Він також має потенційне використання в текстильній та винній промисловості та в якості інсектициду, серед інших застосувань.

Будова

Оскільки це фенілпропаноїд, кофеїнова кислота має ароматичне кільце з тривуглецевим заступником. В ароматичному кільці воно має дві гідроксильні групи –OH, а в трьох вуглецевих ланцюгах є подвійний зв’язок та група -COOH.

Завдяки подвійному зв’язку його структура може приймати цис-форму (дигідроксифенільна група та -СООН на одній стороні площини подвійного зв’язку) або транс (у абсолютно протилежних положеннях).

Будова молекули кофеїнової кислоти Видно, що -COOH і дигідроксифеніл в цьому випадку знаходяться в транс-положенні. Запобіжник809 Джерело: Wikimedia Commons.

Номенклатура

- Кофеїнова кислота

- 3,4-дигідроксицинамінова кислота

- 3- (3,4-дигідроксифеніл) -акрилова кислота

- 3- (3,4-дигідроксифеніл) -пропенової кислоти

Властивості

Фізичний стан

Жовто-оранжеве кристалічне тверде речовина, яке утворює призми або простирадла.

Тверда кофеїнова кислота. Денні С .. Джерело: Wikimedia Commons.

Молекулярна маса

180,16 г / моль.

Точка плавлення

225 ºC (плавиться при розкладанні).

Розчинність

Слабо розчинний у холодній воді, менше 1 мг / мл при 22 ° С. Вільно розчинний у гарячій воді. Дуже розчинний у холодному спирті. Слабо розчинний в етиловому ефірі.

Константа дисоціації

pK _a = 4,62 при 25 ° C.

Хімічні властивості

Лужні розчини кофеїнової кислоти мають жовтий до помаранчевий колір.

Розташування в природі

Він міститься в таких напоях, як кава та зелений мате, у чорниці, баклажанах, яблуках та сидрах, насінні та бульбах. Він також міститься у складі всіх рослин, оскільки він є проміжним середовищем у біосинтезі лігніну, структурної складової цього.

Слід зазначити, що більша частина кофеїнової кислоти в їстівних рослинах знаходиться у формі її складних ефірів у поєднанні з іншими складовими рослини.

Він присутній як хлорогенна кислота, яка міститься, наприклад, у кавових зернах, різних фруктах та картоплі, а також як розмаринова кислота в деяких ароматичних травах.

Іноді він знаходиться в кон'югованих молекулах кофеїлхінінової та дикафенілхінової кислот.

У вині він кон'югований з винною кислотою; з нафтовою кислотою у винограді та виноградним соком; в салаті та ендіві у вигляді цикорової кислоти, яка є дікафеілтатарною та кофеїлової кислотою; в шпинаті і помідорах, кон'югованих з п-кумаровою кислотою.

У брокколі та хрестоцвітних овочах він кон'югується із синапіновою кислотою. У пшеничних і кукурудзяних висівках він міститься у вигляді цинаматів і ферулатів або ферулоілквінової кислоти, а також у лимонних соках.

Біосинтез

Молекули фенілпропаноїдів, такі як кофеїнова кислота, утворюються біосинтетичним шляхом шикімової кислоти через фенілаланін або тирозин, з коричною кислотою як важливим проміжним продуктом.

Крім того, в біосинтезі рослинного лігніну по шляху фенілпропаноїдної одиниці р-кумаринова кислота перетворюється на кофеєву кислоту.

Корисні для здоров'я людини

Як повідомляється, кофеїнова кислота має властивості, що пригнічують антиоксиданти та окислення жиру. Як антиоксидант, він є однією з найпотужніших фенольних кислот, її активність є найвищою серед гідроцинамічних кислот. Частинами його структури, що відповідають за цю діяльність, є о-дифенол та гідроксицинаміл.

Підраховано, що антиоксидантний механізм проходить через утворення хінону із структури дигідроксибензолу, оскільки він окислюється набагато легше, ніж біологічні матеріали.

Однак у певних дослідженнях було встановлено, що хіноноподібна структура не є стабільною і реагує шляхом зчеплення з іншими структурами через пероксилоподібну зв’язок. Останнє - це крок, який справді очищує вільні радикали в антиоксидантній активності кофеїнової кислоти.

Кофеїнова кислота протизапальна. Захищає клітини шкіри, надаючи протизапальну та протиракову дію при впливі ультрафіолетового випромінювання.

Зменшує метилювання ДНК в ракових клітинах людини, запобігаючи ріст пухлини.

Він має антиатерогенну дію при атеросклерозі, пов’язаному з ожирінням. Він запобігає атеросклерозу за рахунок пригнічення окислення ліпопротеїдів низької щільності та отримання реактивних видів кисню.

Було встановлено, що фенетиловий ефір кофеїнової кислоти або фенетил-кофеат має противірусні, протизапальні, антиоксидантні та імуномодулюючі властивості. Його пероральне введення послаблює атеросклеротичний процес.

Фенетил кофеїт. Ед (Edgar181). Джерело: Wikimedia Commons.

Крім того, цей складний ефір забезпечує захист нейронів від недостатнього кровопостачання, проти апоптозу, спричиненого низькою кількістю калію в клітині, та нейропротекції проти хвороби Паркінсона та інших нейродегенеративних захворювань.

Потенційне використання проти ожиріння

Деякі дослідження показують, що кофеїнова кислота виявляє значний потенціал як засіб проти ожиріння, пригнічуючи ліпогенні (генеруючі) ферменти та печінкове накопичення ліпідів.

Мишам із ожирінням, спричиненим дієтою з високим вмістом жиру, вводили кофеєву кислоту, і, як результат, приріст маси зразків зменшувався, вага жирової тканини та накопичення вісцерального жиру зменшувалися.

Ожирілі лабораторні миші. Погребна-Олександрова. Джерело: Wikimedia Commons.

Крім того, знизилася концентрація тригліцеридів та холестерину в плазмі та печінці. Іншими словами, кофеїнова кислота зменшила вироблення жиру.

Потенційне використання проти хвороби Альцгеймера

Хвороба Альцгеймера у деяких людей пов'язана, серед інших факторів, з порушенням метаболізму глюкози та інсулінорезистентності. Порушення сигналізації інсуліну в нейронах може бути пов'язане з нейрокогнітивними розладами.

В недавньому дослідженні (2019) введення кофеїнової кислоти лабораторним тваринам з гіперінсулінемією (надлишок інсуліну) покращило певні механізми, що захищають клітини нейронів від нападу окислювального стресу в гіпокампі та корі.

Це також зменшило накопичення певних сполук, що викликають токсичність в нейронах мозку.

Дослідники припускають, що кофеїнова кислота може покращити функцію пам’яті, посилюючи сигналізацію інсуліну в мозку, зменшуючи вироблення токсинів і зберігаючи синаптичну пластичність або здатність нейронів зв’язуватися один з одним для передачі інформації.

На закінчення, кофеїнова кислота може запобігти прогресуванню хвороби Альцгеймера у хворих на діабет.

Потенційне використання при інших психічних та нейродегенеративних розладах

Останні експерименти (2019 р.) Показують, що кофеїнова кислота має антиоксидант і зменшує вплив на активацію мікроглії в гіпокампі мишей. Мікроглія - ​​це тип клітини, який працює, усуваючи шкідливі для нейронів елементи фагоцитозом.

Окислювальний стрес та активізація мікроглії сприяють психічним та нейродегенеративним розладам. Ці патології включають хворобу Паркінсона, хворобу Альцгеймера, шизофренію, біполярне розлад та депресію.

Враховуючи свою здатність знижувати вищезгадані ефекти, кофеїнова кислота може представляти собою нове лікування цих захворювань.

Інші можливі варіанти використання

У текстильній промисловості

Кофеїнова кислота є корисною для виробництва більш сильного типу вовни.

Використовуючи фермент тирозиназу, можна було вставити молекули кофеїнової кислоти у вовняний білковий субстрат. Включення цієї фенольної сполуки у волокно вовни збільшує антиоксидантну активність, досягаючи до 75%.

Модифікований таким чином волокнистий текстильний волокно має нові властивості та характеристики, які роблять його більш стійким. Антиоксидантний ефект не зменшується після прання вовни.

У харчовій промисловості

Кофеїнова кислота привернула увагу своїми антиоксидантними властивостями на біологічному рівні, які використовуються як антиоксидант у їжі.

У цьому сенсі деякі дослідження показують, що кофеїнова кислота здатна уповільнити окислення ліпідів в м’язовій тканині риби та уникнути споживання α-токоферолу, присутнього в ній. Α-Токоферол - це тип вітаміну Е.

Антиоксидантна дія досягається завдяки співпраці аскорбінової кислоти, яка також присутня в тканинах. Ця взаємодія з кофеїновою кислотою - аскорбіновою кислотою синергетично підсилює стійкість системи до окисного пошкодження.

У виноробній промисловості

Визначено, що додавання кофеїнової кислоти до червоного винограду сорту Темпранільо або його вина призводить до підвищення стійкості винного кольору під час зберігання.

Результати показують, що внутрішньомолекулярні реакції копігментації відбуваються в період старіння, що підвищує стійкість нових молекул і що це позитивно впливає на колір вина.

Як інсектицид

В експериментах з Helicoverpa armigera, комахою лепідоптерана, нещодавно було встановлено, що кофеїнова кислота має потенціал інсектициду.

Ця комаха мешкає і харчується багатьма видами рослин і культур.

Helicoverpa armigera - комаха, яка атакує багато видів їстівних рослин. Думі. Джерело: Wikimedia Commons.

Всі функціональні групи кофеїнової кислоти сприяють тому, щоб зробити її інгібітором протеази - ферменту, який знаходиться в кишечнику цих комах. Крім того, кофеїнова кислота залишається стабільною в середовищі кишечника комах.

Личинка Helicoverpa armigera. Дьорджі Цока, Угорський лісодослідний інститут, Bugwood.org. Джерело: Wikimedia Commons.

Пригнічуючи протеазу, комаха не може здійснити процеси, необхідні для її росту та розвитку, і вона гине.

Його використання було б екологічним способом боротьби з цим типом шкідників.

Список літератури

1. Ельзев'є (редакція) (2018). Дізнайтеся більше про кофеїнову кислоту. Відновлено з sciencedirect.com
2. Національна медична бібліотека США. (2019). Кофеїнова кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Чанг, В. та ін. (2019). Захисний вплив кофеїнової кислоти проти патогенезу хвороби Альцгеймера через модуляцію церебральної інсулінової сигналізації, β-амілоїдне накопичення та синаптичну пластичність у гіперінсулінемічних щурів. Дж. Агрі. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Відновлено з pubs.acs.org.
4. Масуда, Т. та ін. (2008) Дослідження механізму антиоксидації кофеїнової кислоти: Ідентифікація продуктів антиоксидації метилового кофеату від окислення ліпідів. Агрі. Food Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Відновлено з pubs.acs.org.
5. Джоші, Р.С. та ін. (2014). Шлях до "дієтичних пестицидів": молекулярне дослідження інсектицидної дії кофеїнової кислоти проти Helicoverpa armigera. Дж. Агрі. Food Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Відновлено з pubs.acs.org.
6. Кога, М. та ін. (2019). Кофеїнова кислота знижує окислювальний стрес і активацію мікроглію в гіпокампі миші. Тканина і клітина 60 (2019) 14-20. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
7. Iglesias, J. et al. (2009). Кофеїнова кислота як антиоксидант у рибних м’язах: механізм синергізму з ендогенною аскорбіновою кислотою та α-токоферолом. Агрі. Food Chem. 2009, 57, 2, 675-681. Відновлено з pubs.acs.org.
8. Лі, Е.-С. та ін. (2012 р.). Кофеїнова кислота порушує адгезію моноцитів до клітин ендотеліальних клітин, стимульованих адипокіном резистином. Дж. Агрі. Food Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Відновлено з pubs.acs.org.
9. Aleixandre-Tudo, JL та ін. (2013). Вплив добавки кофеїнової кислоти на фенольний склад темпраніллових вина з різних технологій виноробства. Дж. Агрі. Food Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Відновлено з pubs.acs.org.
10. Ляо, C.-C. та ін. (2013). Профілактика гіперліпідемії та ожиріння, спричинених дієтою, кофеїновою кислотою у мишей C57BL / 6 шляхом регулювання експресії гена ліпогенезу печінки. Дж. Агрі. Food Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. Відновлено з pubs.acs.org.