КОРИЧНА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИРОБНИЦТВО, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Корична кислота являє собою органічне з'єднання, хімічна формула являє собою С ₆ Н ₅ CHCHCOOH. Це монокарбонова кислота. Його назва походить від рослини Cinnamomum cassia, кора якої ароматична, як і рослина кориці.

Інші назви - 3-феніл-2-пропенова кислота та β-феніл акрилова кислота. Отримано багато похідних коричної кислоти, які виявляють лікувальні властивості.

Рослина кориці кассії. Honmingjun. Вікіпедія.

Завдяки подвійному зв’язку С = С, молекула коричної кислоти має два ізомери: цис та транс. Трансформа - найпоширеніша природа. Транс-корична кислота є складовою ефірних масел кориці, базиліка, дереву чорного чаю або Melaleuca bracteata, какао, бальзаму Толу, листя більшої галанги або альпійської галанги та листя сторахи. Цинісова корична кислота виявлена ​​в рослині Alpinia malaccensis.

В кінці 19 - початку 20 століть коричну кислоту вивчали і застосовували для лікування різних захворювань. Однак його використання було припинено, і дослідження було відновлено кілька років тому, що дало перспективні результати.

Будова

Молекула коричної кислоти містить фенільну групу, пропеніл (пропан з подвійним зв’язком С = С) і карбоксильну -СООН-групу, приєднану до останньої. Це як акрилова кислота з фенільною групою на третьому вуглеці.

Завдяки подвійному зв’язку молекула може перебувати у цис-формі або транс-формі. У транс-формі групи C ₆ H ₅ - і -COOH виявляються по діагоналі, протилежному подвійному зв'язку C = C. У цис-формі ці групи знаходяться на одній стороні (по одній на кожному вуглецю подвійного зв'язку С = С).

Ізомери коричної кислоти. Автор: Marilú Stea.

Номенклатура

- Корична кислота

- 3-феніл-2-пропенової кислоти

- β-феніл акрилова кислота

- Бензолпропенової кислоти

- Бензоакрилова кислота

Властивості

Фізичний стан

Біле кристалічне тверде речовина з моноклінічною структурою призми.

Корична кислота Олександр Соболевський через Wikimedia Commons. Джерело: Wikipedia Commons.

Молекулярна маса

148,16 г / моль

Точка плавлення

Цис-ізомер: 68 ºC

Транс-ізомер: 133 ºC

Точка кипіння

Цис-ізомер: 125 ° С при 19 мм рт

Транс-ізомер: 300 ºC

Розчинність

Слабо розчинний у воді: 0,546 г / л при 25 ° С.

Дуже розчинний в ефірі.

Хімічні властивості

Молекула коричної кислоти має три реакційноздатні ділянки: заміщення в бензольному кільці, додавання при ненасиченні (C = C подвійний зв’язок) та реакція карбоксильної групи –COOH.

Це дозволяє отримувати багато похідних з коричної кислоти, що викликало особливий інтерес у дослідників, особливо в галузі медицини.

Присутність бензольного кільця в його молекулі і ненасичений короткий ланцюг роблять його низькою полярністю, отже, його низькою розчинністю у воді.

Солі коричної кислоти або циннамати лужних металів розчинні у воді.

Роль у природі

Корична кислота відіграє особливу роль у метаболізмі рослин, оскільки вона розподіляється по всьому рослинного царства.

Кориця кори. Тірі. Джерело: Wikipedia Commons.

Це попередник флавоноїдів, алкалоїдів, кумаринів та лігніну, структурних компонентів рослин.

Він належить до класу ауксинів, які є гормонами, що регулюють ріст клітин у рослинах.

Отримання

У природі транс-ізомер коричної кислоти походить від виведення аміаку з фенілаланіну (амінокислоти), що відбувається завдяки ферменту фенілаланін-аміаку-ліазі. Цей фермент міститься у вищих рослинах, грибах, дріжджах.

Корична кислота часто кон'югується з амінокислотами та цукровими кислотами. Наприклад, цинамогліцин присутній у рослинах, але може бути продуктом тваринного обміну. Він знаходиться в ароматній залозі канадського бобра, але ви, ймовірно, отримуєте його з їжею.

Використання в медичних додатках

Антираковий ефект

Коричну кислоту протягом сотень років використовують для лікування раку в китайській медицині, оскільки вона входить до складу Сюаньшен, яка є коренем трав’янистої рослини родини Scrophulariaceae.

В кінці 19 - початку 20 століть його застосовували для лікування раку, але дослідження не були продовжені лише кілька десятиліть тому.

Хоча його роль невідома, нещодавно його ефективність проти раку кісток (остеосаркома) підтверджена.

Також було виявлено, що він має антипроліфераційний вплив на злоякісні клітини аденокарциноми товстої кишки, меланоми, раку передміхурової залози та раку легенів.

Згідно з деяким досвідом, обробка клітин меланоми коричною кислотою протягом 3 днів призвела до втрати інвазивності на 75-95%, тобто здатності деградувати і перетнути тканинний бар’єр. Це пояснюється модуляцією, яку вона надає на гени, що беруть участь у метастазі пухлини.

Крім того, було виявлено, що корична кислота є потужним інгібітором ферменту, який впливає на прогресування гормонозалежних форм раку, таких як рак простати, молочної залози та ендометрія.

Крім того, незліченні сполуки, отримані з коричної кислоти, мають протиракові властивості.

Позитивний вплив проти інсулінорезистентності та діабету

Деякі дослідники виявили, що корична кислота може полегшити стійкість до інсуліну.

Це захворювання складається з неефективності дії інсуліну або неможливості його досягти нормальної реакції на поглинання глюкози клітинами.

Завдяки цьому клітини не поглинають глюкозу, яка залишається в крові, і виникає гіперглікемія або надлишок глюкози в крові. Кажуть, що клітина стійка до інсуліну.

Наслідком не лікування інсулінорезистентності є діабет другого типу.

Корична кислота має механізми дії, які покращують ефективність інсуліну, що перетворюється на посилений прийом глюкози клітинами, стійкими до інсуліну, та полегшення хвороби.

Кілька поліфенольних похідних коричної кислоти також корисні при лікуванні цих захворювань, але через їх низьку біодоступність і корична кислота, і її похідні ще вивчаються.

Докладаються зусилля для розробки різних форм введення цих сполук, таких як наночастинки, інкапсуляція та емульсії.

Протитуберкульозний ефект

Транскамінова кислота та її похідні були використані як протитуберкульозні засоби близько 1894 р. Однак вони лише нещодавно були вивчені для цієї мети.

В даний час було встановлено, що вони застосовують синергетичний ефект при застосуванні інших протитуберкульозних препаратів, навіть тих, до яких бактерії Mycobacterium tuberculosis стали стійкими, посилюючи дію препарату.

Мікобактерії туберкульозу. Кредит на фото: Джаніс КаррКонтент (ів): CDC / доктор Рей Батлер; Джаніс Карр. Джерело: Wikipedia Commons.

Різні сприятливі ефекти

Корична кислота та багато її похідних виявляють гепатопротекторну, антималярійну, антиоксидантну та захисну активність на серцево-судинну систему.

Також багато його поліфенольних похідних чинять антибактеріальну, противірусну та протигрибкову дію.

Використання в харчовій промисловості

Корична кислота та кілька її похідних використовуються для ароматизації деяких продуктів.

Зокрема, для коричної кислоти добова норма споживання або АДІ (прийнятний добовий прийом) згідно стандартів Ради Європи становить 1,25 мг / кг на добу.

Нові програми

Нещодавно (2019 р.) Було встановлено, що цис-цинамінова кислота сприяє зростанню рослини Arabidopsis thaliana, яка є родичем капусти та гірчиці.

Вчені дійшли висновку, що цис-цинамінова кислота має високий потенціал як зростання рослин, що сприяє агрохімічному.

Список літератури

1. Хоскінс, Дж. Дж. (1984). Виникнення, метаболізм та токсичність коричної кислоти та споріднених сполук. Журнал прикладної токсикології, т. 4, № 6, 1984. Отримано на сайті onlinelibrary.wiley.com.
2. Національна медична бібліотека США. (2019). Корична кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Хуан, D.-W. та ін. (2009). Вплив кофеїнової та коричної кислоти на надходження глюкози в гепатоцити мишей, стійкі до інсуліну. Агрі. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Відновлено з pubs.acs.org.
4. De, P. та ін. (2011 р.). Похідні коричної кислоти як протиракові засоби - огляд. Поточна лікарська хімія, 2011, 18, 1672-1703. Відновлено з сайту eurekaselect.com.
5. De, P. та ін. (2012 р.). Похідні коричної кислоти при туберкульозі, малярії та серцево-судинних захворюваннях - огляд. Поточна органічна хімія, 2012, 16, 747-768. Відновлено з сайту eurekaselect.com.
6. Сова, М. (2012). Антиоксидантні та антимікробні дії похідних коричної кислоти. Міні-огляди з лікарської хімії, 2012, 12, 749-767. Відновлено з сайту ncbi.nlm.nih.org.
7. Адісакваттана, С. (2017). Корична кислота та її похідні: механізми запобігання та боротьби з діабетом та його ускладнення. Поживні речовини 2017, 9, 163. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). цис-циннамова кислота - це природна сполука, що сприяє росту рослин. Досвід роботи. 2019 30 серпня. Відновлено від ncbi.nlm.nih.gov.