ЕЛАГЕНОВА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ОДЕРЖАННЯ, РОЗТАШУВАННЯ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Еллаговая кислота являє собою тетрациклічними органічна сполука , хімічна формула якого З ₁₄ Н ₆ Про ₈ . Це поліфенол, будучи димером галової кислоти. Він також відомий як бензоаринова кислота. Це кремовий або жовтий кристалічний твердий матеріал, дуже стійкий проти температури. Це слабка кислота, дуже слабо розчинна у воді, але розчинна в основному або лужному середовищі.

Він міститься в овочевому царстві, що міститься в різних фруктах, таких як гранат, виноград, горіхи та такі напої, як вино та чай. Він рясний в деревині та деревних уламках.

Гранати, фрукти, багаті еллагіновою кислотою. Автори: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Джерело: Pixabay.

Він має кілька важливих біологічних властивостей: антиоксидантний, протизапальний, протипухлинний, антимутагенний, захищає печінку і знижує рівень жирів у плазмі крові. Він чинить захисну дію на нейрони і сприяє виробленню інсуліну.

Він діє синергетично з іншими природними поліфенолами. З цієї причини цілий плід граната набагато ефективніший як антиоксидант і протираковий засіб, ніж лише еллагінова кислота.

Хоча він не легко поглинається кишечником людини, його похідні сполуки або метаболіти також виконують свої антиоксидантні властивості.

Будова

Елаггінова кислота має чотири циклічні структури, злиті разом. Він також має чотири фенольні -OH групи та дві лактоноподібні структури.

Структура молекули еллагінової кислоти, де спостерігаються фенольні та лактонні групи. Автор: Yikrazuul. Джерело: Власна робота. Джерело: Wikimedia Commons.

Номенклатура

- Елаггінова кислота.

- Бензоаринова кислота.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-гексагідроксидіфенова-2,6,2 ', 6'-дилактонова кислота.

Властивості

Фізичний стан

Крем або жовта тверда речовина, що кристалізується у формі хвої.

Молекулярна маса

302,19 г / моль.

Точка плавлення

Більше 360 ºC (він термостабільний).

Щільність

1,667 г / см ³ при 18 ° С.

Розчинність

Слабо розчинний у воді: менше 1 мг / мл при 21 ° С. Менше 10 мг / мл при рН 7,4. Слабо розчинний в етиловому спирті.

Розчинний в лужному середовищі та в піридині. Практично нерозчинний в етиловому ефірі.

Константи дисоціації

Він має чотири фенольні -OH групи. Ось схильність до відмежування від кожного з них:

pK _a1 = 6,69; pK _a2 = 7,45; pK _a3 = 9,61; pK _a4 = 11.50.

Хімічні властивості

Це слабка кислота, яка іонізується при фізіологічному рН.

Він має чотири кільця, які представляють ліпофільну або гідрофобну частину молекули. Він має чотири фенольні групи та дві лактонні групи, які є частиною, пов'язаною з гідрофілом або водою.

Отримання в лабораторії

У лабораторії деякі дослідники здійснили синтез еллагінової кислоти, починаючи з метилалату шляхом окисного сполуки, через утворення α-пентагалоілглюкози.

Розташування в природі

Елагенова кислота - дуже поширена сполука в рослинах. Він дуже багатий такими фруктами, як гранат, ягоди, полуниця, малина, ожина, виноград, хурма, персик, слива, волоські горіхи, мигдаль та такі напої, як вино та чай.

Плоди, які містять еллагову кислоту. Автор: Андреас Н. Джерело: Pixabay.

У винограді він рясніший у шкірці плодів, ніж у м’якоті, і він більш рясний у м’якоті, ніж у соку. Чим більше дозріває виноград, тим вище вміст еллагової кислоти.

Його можна знайти у вільній формі або частіше у кон'югованій формі з глікозидами (такими як ксилоза та глюкоза) або у складі еллагітанінів (полімерних молекул).

Різні сорти чаю є важливим джерелом еллагінової кислоти у вигляді еллагітанінів.

Настій чаю, напою, який містить еллагінову кислоту. Автор: Dungthuyvunguyen. Джерело: Pixabay.

Еллагітаніни - це біоактивні поліфеноли, які не поглинаються непошкодженим кишечником людини, але можуть гідролізуватися до еллагінової кислоти шлунково-кишковою флорою товстої кишки.

Усі ліси містять еллагову кислоту, що є однією з причин антиоксидантної дії спиртних напоїв у віці або віці у дерев’яних бочках. Він рясно присутній у віскі.

Дерев’яні сміття, такі як тирса або деревна стружка - багаті природні джерела елаггінової кислоти.

Використання в медицині

Вважається сполукою з декількома біологічними діями: протиракову, антиоксидантну, антимутагенну, протизапальну та кардіопротекторну.

Він гальмує ріст мікроорганізмів, оскільки виділяє іони металів, які мають вирішальне значення для метаболізму та росту мікробів. Він діє як відлякувач вільних радикалів і противірусний засіб.

Вважається, що він може мати потенціал у профілактиці деяких хронічних захворювань. Крім того, він пригнічує зморшки, викликані УФ-променями.

Це настільки хороший антиоксидант, що невеликі кількості еллагінової кислоти наносяться на шкіру під час пластичних операцій для запобігання некрозу.

Він є стимулятором імунних функцій, і його спільне введення було запропоновано при хіміотерапії хворих на рак передміхурової залози.

Він має антипроліферативну дію проти раку шкіри, стравоходу та товстої кишки, уповільнює клітинний цикл та індукує апоптоз злоякісних клітин. Він діє в різних реакціях підтримки ДНК, запобігаючи нестабільності геному, що в іншому випадку призводить до раку.

Захист печінки

Це протигепатотоксичний, антистатичний, антиколестатичний, антифіброгенний, антигепатокарциногенний та противірусний.

Гепатотоксичність означає дисфункцію печінки або пошкодження, пов’язані з впливом лікарських речовин або речовин, що чужорідні організму. Стеатоз - це жирові захворювання печінки. Холестаз - це переривання надходження жовчі в дванадцятипалу кишку. Фіброз печінки - це перебільшене відновлення хронічно пошкоджених тканин.

Малювання печінки людини. Автор: VSRao. Джерело: Pixabay.

Еллагінова кислота пригнічує алкогольне пошкодження клітин печінки за рахунок підвищення рівня антиоксидантів, усунення вільних радикалів та стабілізації клітинних мембран.

Знижує рівень ліпідів в циркуляції, запобігаючи їх перекисне окислення. Знижує рівень холестерину в плазмі. Пригнічує активність протеази в печінкових патогенних вірусах, запобігаючи їх розмноженню.

Захист від хвороби Альцгеймера

Він чинить нейропротекторну дію, покращуючи симптоми хвороби Альцгеймера, спричинені накопиченням в мозку просунутих кінцевих продуктів гликації, що є реакцією між цукром і білками, що призводить до старіння клітин.

Проти діабету

Він діє на β-клітини підшлункової залози, стимулюючи секрецію інсуліну та зменшуючи непереносимість глюкози.

Проти раку жовчного міхура

Еллагінова кислота чинить антипроліфераційну дію на ракові клітини при раку жовчного міхура. Він пригнічує інвазію пухлини та хемотаксис, що є реакцією клітин проти хімічних речовин.

Це значно знижує швидкість росту пухлини, її інфільтраційну поведінку та ангіогенез або утворення судин, пов'язаних з пухлиною.

Тому вважається, що він має потенціал як допоміжна терапія при лікуванні раку жовчного міхура.

Синергетичний ефект проти лейкемії

Еллагінова кислота діє синергічно з певними флавоноїдами, такими як кверцетин, присутні у фруктах та овочах, щоб пригнічувати ріст клітин та сприяти апоптозу в лейкемічних клітинах.

Синергія - це явище, яке в даному випадку означає, що ефект, що утворюється кількома хімічними сполуками разом, більший, ніж результат індивідуальної суми.

Цей ефект ще більше посилюється при наявності ресвератролу, іншого поліфенолу, присутнього у багатьох рослинах, фруктах та овочах.

Еллагінова кислота - одна з найпотужніших фітохімікатів, виявлених у плодах граната, але певні дослідження свідчать, що вона не така сильна, як сам гранат, оскільки в цілому фрукті є низка хімічних сполук, які діють синергетично з еллагіновою кислотою як протираковий та антиоксидант.

Потенціал проти хвороби Паркінсона

Деякі дослідники виявили, що еллагінова кислота захищає клітини від деяких механізмів, що призводять до їх переродження.

Він усуває радикали NO _x (які беруть участь у породженні Паркінсона), зменшує механізм утворення реактивних видів кисню та активних видів азоту, надає антиапоптозні властивості.

Таким чином, він чинить нейропротекторну дію. Він також може зв'язуватися з альбуміном сироватки людини.

Ці результати свідчать про те, що еллагінова кислота може надати підтримку в подоланні Паркінсона через профілактичний або попереджувальний захворювання.

У профілактиці гастриту та виразки шлунка

Елалажна кислота, яка присутня у віці у віці, експериментально визначена для запобігання алкогольного гастриту. Він має гастрозахисну дію проти травм шлунка.

Елаггінова кислота переноситься з деревини в бочках до алкогольних напоїв під час їх дозрівання в бочках. Автор: Skeeze. Джерело: Pixabay.

Крім того, дослідження показало, що воно захищає організм від токсичності алкоголю, знижуючи певні ферменти та посилюючи антиоксидантний механізм.

Його дія, як видається, багатофакторна при загоєнні виразки шлунка. Це робить його хорошим кандидатом для розробки багатоцільового противиразкового препарату.

Недоліки його перорального прийому та способи їх вирішення

Хоча еллагінова кислота проявляє хорошу антиоксидантну активність, вона має проблеми з розчинністю у водному середовищі і тому виявляє низьку біодоступність при пероральному застосуванні.

Він дуже погано засвоюється і швидко виводиться з організму, що обмежує його потенціал антиоксиданту через його нездатність досягти адекватної концентрації в тканинах.

Його низька біодоступність пояснюється декількома факторами: (1) його низькою розчинністю у воді, (2) метаболізується мікроорганізмами в шлунково-кишковому тракті, (3) швидко виводиться з організму через короткий період напіввиведення в плазмі, ( 4) зв'язується незворотно з клітинною ДНК і білками.

Однак було встановлено, що постачання його у вигляді комплексу з фосфоліпідами підвищує його біодоступність та антиоксидантну активність. Фосфоліпідний комплекс має кращу харчову ефективність протягом більш тривалого періоду часу, ніж лише еллагінова кислота.

Метаболіти елагенової кислоти

Після вживання продуктів, багатих еллагітанінами, в шлунково-кишковому тракті їх гідролізують до еллагінової кислоти бактеріями, що виробляють фермент танази.

Лактонові кільця еллагінової кислоти відкриваються, потім відбувається декарбоксилювання, а потім дегідроксилювання шляхом ферментативних реакцій, а завдяки певним бактеріям у товстій кишці утворюються різні уролітини. Нарешті отримують уролітин А і В.

Уролітин А - метаболіт, що утворюється при дії кишкових бактерій на еллагінову кислоту. Автор: Kopiersperre. Джерело: Власна робота. Джерело: Wikimedia Commons.

Уролітин В, інший метаболіт, що утворюється мікроорганізмами в товстій кишці з еллагової кислоти. Автор: Kopiersperre. Джерело: Власна робота. Джерело: Wikimedia Commons.

Ці метаболіти всмоктуються кишечником і досягають плазми крові.

Вважається, що ці уролітини мають антиестрогенну, проти старіння та протизапальну біологічну дію. Також було встановлено, що вони впливають на меланому або рак шкіри, оскільки вони пригнічують утворення меланіну та інгібують активність ферментів, що сприяють розвитку меланоми.

Список літератури

1. Ланський, ЕП (2006). Остерігайтеся гранатів, що містять 40% елаггічної кислоти. J. Med. Food 9 (1) 2006, 119-122. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
2. Національна медична бібліотека США. (2019). Елагенова кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. та ін. (2016). Елагенна кислота та її роль у хронічних захворюваннях. Успіхи в експериментальній медицині та біології 2016; 928: 473-479. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ван, С.-Т. та ін. (2017). Антимеланогенний ефект уролітину А та уролітину В, колоніальних метаболітів еллагінової кислоти, у клітинах меланоми В16. Дж. Агрі. Food Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Відновлено з pubs.acs.org.
5. Томаш-Барберан, ФА та Ян, X. (2019). Чай є важливим харчовим джерелом еллагітанінів та еллагінової кислоти. Дж. Агрі. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Відновлено з pubs.acs.org.C
6. Ceci, C. et al. (2016). Елаггінова кислота пригнічує інвазивність раку сечового міхура та ріст пухлин in vivo. Поживні речовини 2016, 8 (11), 744. Отримано з ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. та ін. (2014) Елаггічні кислоти пом'якшують агрегацію паркінсонівських біомаркерів, спричинену SON-PDI. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Відновлено з pubs.acs.org.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM та ін. (2011 р.). Гастрозахисні та виразкозагоювальні механізми елаггічної кислоти в експериментальних щурах. Дж. Агрі. Food Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Відновлено з pubs.acs.org.
9. Муруган, В. та ін. (2009) Підвищена оральна біодоступність та антиоксидантний профіль елаггічної кислоти фосфоліпідами. Дж. Агрі. Food Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Відновлено з pubs.acs.org.
10. Лі, Ж.-Х. та Talcott, ST (2004). Зрілість плодів та видобуток соків впливає на похідні елагманокислоти та інші антифеноксиданти поліфеноли в винограді Мускадин. Дж. Агрі. Food Chem. 2004, 52 (2): 361-6. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
11. Ren, Y. et al. (2012 р.). Синтез та протипухлинна активність перекису елаггічної кислоти. Листи лікарської хімії ACS 2012, 3, 631-636. Відновлено з pubs.acs.org.