СТЕАРИНОВА КИСЛОТА (CH3 (CH2) 16COOH): СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Стеаринова кислота являє собою органічне з'єднання , тверда речовина з хімічною формулою СН ₃ (СН ₂ ) ₁₆ СООН. Це карбонова кислота, що належить до групи довгих ланцюгів насичених жирних кислот. Він жовтувато-білого кольору і має запах, схожий на таловий або тваринний жир.

Його називають жирною кислотою, оскільки вона присутня в багатьох тваринних і рослинних жирах і оліях. Він є частиною метаболізму більшості живих істот і зазвичай знаходиться у формі ефіру гліцерину.

Тверда стеаринова кислота. Адам Рендзіковський. Джерело: Wikimedia Commons.

Какао має його у високій пропорції, а також лайку великої рогатої худоби, свинячий жир та вершкове масло. Він також присутній у рослинних оліях, таких як кукурудза. Для його отримання тристеарин гідролізується, тобто обробляється водою та лугом.

Прийом в їжу стеаринової кислоти з їжею та її вплив на здоров'я в даний час викликає сумніви у дослідників. Здається, що він має більше шкідливого, ніж корисного впливу.

Він корисний для приготування ліків, водоізоляційної упаковки, парафінових свічок, мастильних мастил, матеріалів для ліплення фігур, косметики, мазей, кремів, серед багатьох інших застосувань.

Будова

Молекула стеаринової кислоти має лінійну ланцюг з 18 атомів вуглецю, в якій останній атом вуглецю є частиною карбонової групи –СООН. Вуглецевий ланцюг має лише поодинокі зв'язки СС, оскільки це насичена жирна кислота.

Його розширена формула:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -COOH

Будова молекули стеаринової кислоти. Ви можете побачити його довгий насичений ланцюг та групу -COOH наприкінці. Вольфганг Шефер. Джерело: Wikimedia Commons.

Номенклатура

-Стеаринова кислота

-Октадеканової кислоти

-Стеарофанова кислота

Фізичні властивості

Фізичний стан

Біле до злегка жовтого, кристалічного твердого речовини з м'яким запахом шкірного сала.

Молекулярна маса

284,5 г / моль

Точка плавлення

69,3 ºC

Точка кипіння

383 ºC

Точка займання

196 ºC (метод із закритою чашкою).

Щільність

0,9408 г / см ³ при 20 ° С

Розчинність

Нерозчинний у воді і плаває на ній. Слабо розчинний у спирті. Розчинний в ефірі, ацетоні та хлороформі.

Константа дисоціації

pK _a = 4,75

Хімічні властивості

Стеаринова кислота реагує з гідроксидом натрію (NaOH) з утворенням стеарату натрію, який є милом. Більшість мила містять стеарат натрію.

Стеаринова кислота та стеарат натрію, як правило, вважаються безпечними та нетоксичними сполуками.

Розташування в природі

Стеаринова кислота - одна із складових багатьох олій та жирів рослинного та тваринного походження. Він, як правило, у формі його гліцеринового ефіру.

Сало. Одним з його компонентів є стеаринова кислота. Расбак. Джерело: Wikimedia Commons.

Він присутній у багатьох твердих жирах, таких як тлушч, і меншою мірою в напівтвердих жирах, таких як сало, масло та в рослинних оліях, таких як кукурудза та бавовна.

Масло, їжа, яка містить стеаринову кислоту. Автор: Congerdesign. Джерело: Pixabay.

Це важливий компонент какао-масла (38%) та ши (африканське дерево, яке виробляє тип горіхів) (38,1%).

Какао-ниби. Какао-масло дуже багате стеариновою кислотою. Автор: Dghchocolatier. Джерело: Pixabay.

Це частина метаболізму багатьох живих істот, таких як рослини, ссавці, людина, ракоподібні та водорості. Це означає, що, наприклад, людина може синтезувати це в своєму організмі.

Вплив прийому стеаринової кислоти з їжею на здоров'я людини

Стеаринова кислота, хоча вона природним чином зустрічається в організмі людини, також вживається в їжу разом з продуктами, які містять її як від її джерела, так і додають до її складу.

Слід зазначити, що серед промислово оброблених харчових продуктів трансжири були відмінені, оскільки вони дуже шкідливі для здоров'я людини. Ці жири були замінені насиченими жирними кислотами, серед них стеаринова кислота.

Вплив цієї заміни ще вивчається. Взагалі, довголанцюгові насичені жирні кислоти підвищують рівень холестерину низької щільності, що пов'язано зі смертністю від ішемічної та серцевої хвороби.

Однак деякі дослідження свідчать, що стеаринова кислота знижує холестерин низької щільності, що говорить про те, що він має антиатерогенні властивості, тобто, що він не породжує утворення нальоту в артеріях, а скоріше сприяє здоров’ю кровоносних судин.

З іншого боку, інші дослідження показують, що він має найвищий протромботичний потенціал довгих ланцюгів насичених жирних кислот, це означає, що він може сприяти пошкодженню кровоносних судин.

Крім того, виявлено, що високий вміст стеаринової кислоти в крові є токсичним для певних клітин підшлункової залози, що може посилити симптоми діабету 2 типу. Це захворювання часто зустрічається у людей з великою вагою.

Людина із зайвою вагою. Не рекомендується вживати продукти з стеариновою кислотою, оскільки це може спричинити або посилити захворювання діабетом другого типу. Автор: Седатгундуз. Джерело: Pixabay.

Саме з цих причин його наслідки досі досліджуються, оскільки не вдалося уточнити, сприятлива чи дія для здоров'я людського організму чи ні.

Отримання

Він може бути отриманий гідролізом гліцерину C ₃ H ₅ або тристеаринового стеарату (COOC ₁₇ H ₃₅ ) ₃ відповідно до наступної хімічної реакції:

Триестарин + гідроксид натрію → Стеарат натрію + Гліцерин

Для його комерційного отримання проводять гідрування 18 ненасичених жирних кислот вуглецю, таких як містяться в насінні бавовни та інших овочах.

Іншими словами, до подвійних зв’язків ненасичених жирних кислот C = C додають водень, залишаючись як одиночні зв'язку CC наступним чином:

–CH = CH– + H ₂ → –CH ₂ –CH ₂ -

Програми

У різних додатках

Стеаринова кислота є важливою комерційною хімічною сполукою.

Його використовують у фармацевтичній промисловості для виготовлення різних лікарських засобів, таких як супозиторії, таблетки з покриттям від кишкових недуг або для покриття гіркоти серед інших. Він також є інгредієнтом мазей або мазей.

Оскільки він нерозчинний у воді, його використовують у харчовій промисловості для утеплення упаковки та для приготування різних видів водонепроникних матеріалів.

Він також використовується як інгредієнт в желе, пудингах, цукерках та безалкогольних напоях, оскільки надає їм певну в'язкість.

Він використовується при виготовленні стеаринових свічок і додається в парафіновий віск в невеликих кількостях. Завдяки своїй текстурі він також використовується у формувальних матеріалах, які використовуються для виготовлення тривимірних моделей.

Він також працює в покриттях проти статичної електрики.

Його натрієва сіль - це мило, а також використовується для затвердіння мила. Оскільки це нешкідливе для людини з'єднання, його використовують для виготовлення косметики, як зміцнювальну речовину або жировик у кремах. Він також служить для пом'якшення пластмас.

Мило зазвичай містить стеарат натрію, який є похідним стеаринової кислоти. Автор: Theresaharris10. Джерело: Pixabay.

Косметичні креми часто містять стеаринову кислоту. Автор: Photosforyou. Джерело: Pixabay.

Стеаринова кислота використовується для приготування інших хімічних сполук, таких як певні металеві стеарати, наприклад алюміній, який використовується для отримання мастильних мастил шляхом згущення масел, що їх утворюють.

Крім того, він є інгредієнтом деяких пестицидів, використовується в сушарках для лаку і як активатор вулканізації для синтетичного каучуку.

Ловити комарів, що переносять хворобу

Стеаринова кислота успішно застосовується в ультрафіолетових (УФ) світлових пастках для залучення комах, що передають денге.

Його характерний запах схожий з молочною кислотою, яка є тією, що знаходиться на шкірі людини, тому, поміщаючись у пастки, вона приваблює комарів, які потрапляють у пристрій і гинуть.

Список літератури

1. Тврзічка, Е. та ін. (2011 р.). Жирні кислоти як біосполуки: їх роль у метаболізмі, здоров’ї та захворюванні людини - огляд. Частина 1: Класифікація, харчові джерела та біологічні функції. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Чеська Республіка. 2011 червень; 155 (2): 117-130. Відновлено з biomed.upol.cz.
2. Ценг, В.-Х. та ін. (2019). Дизайн пристрою вторинної лінзи свободи зі стеариновою кислотою для системи відловлювання комарів з низьким відблиском та ультрафіолетовими світлодіодами. Електроніка 2019, 8, 624. Відновлено з сайту mdpi.com.
3. Енциклопедія хімії Ван Ностранда (2005). Стеаринова кислота та стеарати. Відновлено з сайту onlinelibrary.wiley.com.
4. Національна медична бібліотека США. (2019). Стеаринова кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Lu, H. та ін. (2016). Підвищена циркулююча стеаринова кислота призводить до значного ліпотоксичного ефекту на бета-клітини підшлункової залози миші при гіперліпідемії через miR-34a-5p-опосередкований PERK / p53-залежний шлях. Діабетологія 2016, 59 (6): 1247-57. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.