ФЕНОКСИОЦТОВА КИСЛОТА: СИНТЕЗ, ПРОЦЕДУРА, ВИКОРИСТАННЯ, РИЗИКИ - ХІМІЯ - 2025

Феноксіуксусная кислота являє собою речовина органічної природи, утворюється в результаті реакції між фенолом і монохлоруксусной кислотою в в присутності розчину гідроксиду натрію. Процедура, що використовується для отримання цього продукту, називається синтезом ефірів Вільямсона.

Синтезована феноксиоцтова кислота являє собою білий або безбарвний осад, утворений голкоподібними кристалами, практично нерозчинними у воді (розчинність у воді 12 г / л ^-1 ), але розчинний у оцтовій кислоті, фенолі та діетиловому ефірі.

Хімічна структура феноксиоцтової кислоти. Джерело: «Феноксиоцтова кислота». Вікіпедія, безкоштовна енциклопедія. 13 травня 2014 р., 17:21 UTC. 13 травня 2014 р., 17:21 en.wikipedia.org. Відредагований макет зображення.

Його хімічна назва - 2-феноксиетановая, а молекулярна формула - C ₈ H ₈ O ₃ . Молекулярна маса - 152,15 ммоль ^-1 . Цей продукт поводиться як слабка кислота і має температуру плавлення від 98 до 100 ° C і температуру кипіння 285 ° C.

Феноксиоцтова кислота є проміжним продуктом синтезу речовин з гербіцидними властивостями. Сама по собі феноксиоцтова кислота має протигрибкові властивості проти Candida albicans та Trichophyton rubrum. Він також корисний як відлущувальний засіб для шкіри, усуваючи надлишок кератину в мозолях.

Потрібно вживати заходів безпеки щодо поводження з ним, оскільки при нагріванні він виділяє токсичні гази, які є корозійними. Серед газів - хлористий водень.

Пряме потрапляння цього продукту може спричинити легке подразнення шкіри або слизової, хоча воно не має великого значення, за винятком ураження слизової оболонки ока, воно може бути серйозним. Він також викликає роздратування дихальних шляхів при вдиханні та шлункового тракту при попаданні всередину.

Це негорюча речовина і досить стійка при кімнатній температурі, однак при високій температурі або тиску вона може втратити свою стійкість, і стикаючись з водою, вона може вивільнити певну кількість енергії, але не буде робити це насильно.

Синтез феноксиоцтової кислоти

Фенол - це спирт, і як такий він поводиться як слабка кислота, через що легко втрачає кислий протон (Н ⁺ ) на луг (гідроксид натрію), перетворюючись на алкоксид (фенолат). Це пізніше за допомогою бімолекулярної нуклеофільної заміни утворить ефір.

Алкоксид працює як нуклеофіл, тобто здатний віддавати 2 вільних електрону іншій речовині. У випадку реакції, яка нас стосується, це алкіл галогенід (монохлороцтова кислота) таким чином, що він сильно зв’язується через ковалентні зв’язки з ним, утворюючи нову речовину, яка в даному випадку є ефіром.

Під час реакції відбувається витіснення іона галогеніду, який замінюється алкоксид-аніоном. Ця реакція відома як синтез ефірів Вільямсона.

Кількість отриманого продукту та швидкість, з якою він виробляється, залежатимуть від концентрації залучених реагентів, оскільки це кінетична реакція другого порядку, де зіткнення молекул (нуклеофіл + галогенід алкілу) визначає його ефективність.

Процес

Крок 1

Для початку синтезу феноксиоцтової кислоти 0,5 г фенолу ретельно зважують і поміщають у грушеподібну одноразову колбу місткістю 50 мл. 2,5 мл гідроксиду натрію (NaOH) при 33% (р / об) додають для його розчинення.

Перевірте лужність розчину за допомогою паперу з індикатором pH. Поставте пробкову кришку на колбу і енергійно перемішайте протягом 5 хвилин. Для змішування можна використовувати магнітну мішалку.

Крок 2

Згодом додають 0,75 г монохлороцтової кислоти і повторюють процедуру перемішування протягом 5 хвилин.

Якщо суміш прагне затвердіти або стати пастоподібною, можна додати води (від 1 до 3 мл), але це додається потроху, поки вона не повернеться до попередньої текстури, не розбавляючи занадто сильно.

Крок 3

Розкрийте колбу і помістіть її на водяну баню, де є система кипіння на 10 хвилин. Якщо система подачі недоступна, її залишають на 40 хвилин.

Крок 4

Дайте розчину охолонути і додайте 5 мл води, після чого підкисліть концентрованим розчином HCl до досягнення рН 1. (Виміріть pH для цього з папером).

Крок 5

Суміш обережно пропускають через ділильну воронку і екстрагують три рази, використовуючи 5 мл етилового ефіру в кожній процедурі.

Об’єднайте органічні екстракти і поставте назад у роздільну воронку, щоб провести промивання водою в триразовому екземплярі, використовуючи 5 мл води для кожного промивання.

Водні фракції відокремлюють для викидання.

Крок 6

Згодом органічну фракцію екстрагують 3 мл карбонату натрію (Na ₂ CO ₃ ) при 15% три рази.

Отриманий лужний водний екстракт поміщають у крижану баню і підкисляють HCl до рН = 1, що створює осадження продукту. Етап підкислення потрібно проводити з великою обережністю, додаючи краплю за краплею, оскільки реакція утворює піну, і якщо вона буде додана різко, вона може сплескувати.

Тверде речовина отримують вакуумною фільтрацією, осад промивають і дають висохнути.

Крок 7

Отриманий продукт зважують і спостерігають вихід та температуру плавлення.

Джерело: Сандовал М. (2015). Керівництво по практиці з органічної хімії II. Національний автономний університет Мексики хімічний факультет.

Програми

Сама феноксиоцтова кислота має фунгіцидну активність щодо певних грибів, таких як Candida albicans та Trichophyton rubrum. Ця дія була описана у розслідуванні, проведеному González та співавт.

Робота виявила, що мінімальна інгібіторна або фунгістатична концентрація (MIC) та мінімальна фунгіцидна концентрація (CMF) були однаковими (2,5 мг / мл) для 13 видів Candida albicans з клінічних проб, зокрема у пацієнтів, які страждають на оніхомікоз. .

У той час як штам Candida albicans ATCC 10231 представляв MIC 2,5 мг / мл та КМФ 5,0 мг / мл. Зі свого боку, Trichophyton rubrum представив MIC 0,313 мг / мл та КМФ 1,25 мг / мл у 8 штамах, проаналізованих із заражених нігтів.

Крім того, феноксиоцтова кислота має велику корисність як відлущувальний засіб кератину, тому вона здатна мінімізувати мозолі або прищі на шкірі, ураженій цими характеристиками.

З іншого боку, феноксиоцтова кислота є сировиною для синтезу пестицидів, зокрема гербіцидів, таких як Astix і Duplosan.

Ризики

Якщо продукт потрапив випадково, він спричинить подразнення слизових оболонок у всьому шлунково-кишковому тракті (у роті, стравоході, шлунку та кишечнику).

При вдиханні це спричинить подразнення слизової оболонки дихальних шляхів, викликаючи дихальну недостатність та кашель.

На шкірі це може викликати незначне роздратування. У той час як на слизовій оболонці ока роздратування буде сильнішим. У цих випадках рекомендується промити уражену ділянку великою кількістю води та мила та промити слизову очей великою кількістю води.

Цей продукт асоціюється як схильний фактор розвитку або появи жирових пухлин. Ці пухлини найчастіше розвиваються в кінцівках або животі.

З іншого боку, цей товар класифікується як не небезпечний для транспорту за критеріями, описаними транспортними нормами.

Пестициди, отримані з феноксиоцтової кислоти, як правило, токсичні для навколишнього середовища і були пов'язані з генетичними мутаціями, зокрема з т-транслокацією, присутньою у лімфоми неходжкина у людини.

Запобіжні заходи

- Цей продукт слід тримати подалі від сильних окислювачів та основ, з якими він може бурхливо реагувати.

- Важливо уникати нагрівання цього продукту.

- Поводьтесь із захисними заходами, такими як рукавички, халат, захисні окуляри.

Список літератури

1. González G, Trujillo R. Феноксиоцтова кислота, визначення та визначення її протигрибкової дії in vitro проти Candida albicans та Trichophyton rubrum. Преподобний Перуана Фармацевтичного факультету, 1998; 34 (109). Доступно за адресою: unmsm.edu
2. "Феноксиоцтова кислота". Вікіпедія, безкоштовна енциклопедія. 13 травня 2014 р., 17:21 UTC. 13 травня 2014 р., 17:21 wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Лист даних про безпеку. 2017. Доступний за адресою: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratories. Паспорт безпеки Aventis. 2001. Доступний за адресою: afipa.cl
5. Гутьеррес М. Феноксиацетики в токсикологічних надзвичайних ситуаціях. CIATOX Токсикологічний інформаційно-консультативний центр. Національний університет Колумбії. Доступно за адресою: encolombia.com
6. Сандовал М. (2015). Керівництво по практиці з органічної хімії II. Національний автономний університет Мексики хімічний факультет.
7. Merck Laboratories. Технічний паспорт безпеки відповідно до регламенту ЄС № 1907/2006. 2015 р. Доступний за адресою: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Жирова пухлина з тривожними симптомами. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Доступно за адресою: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: біомаркер генотоксичності у тих, хто піддається впливу пестицидів. Салюс, 2014; 18 (2): 18-26. Доступно за адресою: ve.scielo.org