ГАЛЕВА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ОДЕРЖАННЯ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Галова кислота являє собою органічне з'єднання молекулярної формули C ₆ H ₂ (OH) ₃ СООН , що належить до категорії поліфенолів. Він визнаний кристалічним порошком з білим кольором, близьким до блідо-жовтого.

Це тригідроксибензойна кислота, яка утворюється бензольним кільцем, до якого приєднана кислотна карбонова група (-COOH) та 3 гідроксильні групи (-OH), розташовані в положеннях 3, 4 і 5 кільця.

Молекулярна структура галової кислоти (3,4,5-тригідроксибензойна кислота). Вчорозопулос. Джерело: Wikipedia Commons

У природі він широко розповсюджується, оскільки це продукт, який утворюється у значних кількостях всередині рослин та грибів. Він існує вільно або прикріплений до дубильних речовин більшості видів рослин, де виділяються волоські горіхи, виноград, рослини діві-діві, кора дуба, гранат або його коріння, рослини сурмаку та чай.

Кора дуба. Роб Мітчелл. Джерело: Wikipedia Commons

Він також міститься в меді, какао, різних ягодах, манго та інших фруктах і овочах, а також у деяких напоях, таких як вино та чайні настої.

У рослинних тканинах він знаходиться у формі ефіру або галату. Кількість, в якій вона виявляється, залежить від зовнішніх подразників, таких як кількість УФ-випромінювання, яке рослина отримала, хімічний стрес та мікробні інфекції.

Що стосується винограду та вина, це залежить від сорту винограду, переробки та зберігання. У зеленому чаї вміст галатів високий, але какао містить більше, ніж зеленого чаю та червоного вина.

Хімічно він поводиться як відновник. Він в’яжучий і антиоксидант. Він також використовується в синіх чорнильних фарбах і зазвичай використовується у фармацевтичній промисловості.

Він має широкий потенціал у медичному застосуванні, оскільки множинні властивості галової кислоти та її похідних роблять її перспективним терапевтичним засобом у профілактичній медицині.

Будова

Галольна кислота кристалізується з абсолютного метанолу або з хлороформу у вигляді білої голки. Він кристалізується у воді у вигляді шовковистих голок із свого моногідрату.

Номенклатура

- Галлова кислота.

- 3,4,5-тригідроксибензойна кислота.

Властивості

Фізичний стан

Тверді, кристалічні голки.

Молекулярна маса

170,12 г / моль.

Точка плавлення

Він розкладається при 235-240 ºC, утворюючи пірогаллол і CO ₂

Щільність

1,669 г / см ³

Розчинність

У воді: помірно розчинний.

- 1 г на 87 мл води

- 1 г на 3 мл окропу

У етанолі: 1 г на 6 мл спирту.

У діетиловому ефірі: 1 г на 100 мл ефіру.

У гліцерині: 1 г на 10 мл гліцерину.

В ацетоні: 1 г 5 мл ацетону.

Практично нерозчинний у бензолі, хлороформі та нафтовому ефірі.

Константа дисоціації

K ₁ 4,63 x 10 ^-3 (при 30 ° C).

K ₂ 1,41 x 10 ^-9

Хімічні властивості

Розчини галлової кислоти, зокрема солі лужних металів, поглинають кисень і стають коричневими при впливі повітря.

Галлова кислота - сильний відновник, який може зменшити солі золота чи срібла до металу. Він несумісний з хлоратами, перманганатом, аміаком, ацетатом свинцю, гідроксидами лугів, карбонатами лугу, солями срібла та окислювачами загалом.

З солями заліза (II) галловая кислота утворює глибокий синій комплекс.

У галовій кислоті гідроксильна група (-OH) у положенні 4 є найбільш хімічно реактивною.

Інші властивості

Він повинен бути захищений від світла, оскільки його фотохімічно погіршує.

Це м'який місцевий подразник. Вдихання пилу може вплинути на ніс і горло, а контакт з очима та шкірою викликає роздратування.

Дослідження токсичності на мишах показують, що поглинена до рівня 5000 мг / кг галловая кислота не токсична для цих тварин. Вважається низькою токсичністю і підтверджує безпеку його використання.

Отримання

Галлова кислота отримується лужним або кислим гідролізом дубильних речовин горіхів або рослинних матеріалів, багатих цими сполуками.

Гідроліз можна також проводити ферментативно, використовуючи бульйони з цвілевою культурою, такі як Penicillium glaucum або Aspergillus niger, які містять таназу, фермент, який розщеплює або розщеплює молекулу таніну.

Інший спосіб отримання галової кислоти - це р-гідроксибензойна кислота шляхом сульфування та лужного синтезу, завдяки якому досягається додавання інших двох -ОН-груп у молекулі.

Програми

- В чорнила та барвники

Галлова кислота використовується при виробництві антрагалолу та пірогаллолу, які є посередниками у виробництві барвників, таких як галоціанін та галофлавін. У свою чергу, це сировина для синтезу похідних оксазину, які також використовуються як барвники.

Оскільки він утворює синій комплекс із залізом, гальмонова кислота дуже важлива у виробництві письмових фарб. Ці чорнила містять головним чином суміш галової кислоти, сульфату заліза (FeSO ₄ ) та камедіарабіка.

Чорнила з чорної гальмової кислоти були незамінними матеріалами для написання документів, складання планів та підготовки письмових матеріалів.

Блакитна ручка з чорнилом. Батерфляй. Джерело: Wikipedia Commons

- У медичних додатках

Застосовується як кишковий в’яжучий засіб та засіб для зупинки кровотечі (стиптика). Галольна кислота є сировиною для отримання руфігалолу, який є протималярійним засобом.

Завдяки хімічній відновлювальній здатності галлову кислоту використовують у виробництві фармацевтичної продукції.

- У потенційних медичних додатках

Проти раку

Галлова кислота була визначена як основна відповідальність за протиракові властивості різних рослинних екстрактів.

Всупереч його особливій антиоксидантній дії було встановлено, що він може представляти прооксидантні характеристики при індукції апоптозу ракових клітин. Апоптоз - це впорядковане знищення пошкоджених клітин, викликане тим самим організмом.

Апоптоз клітини. Лтумановська В. Нагібін. Джерело: Wikipedia Commons

Є дані, що галловая кислота та галати індукують селективний апоптоз у швидко зростаючих пухлинних клітинах, залишаючи здорові клітини неушкодженими. Крім того, повідомлялося, що він уповільнює ангіогенез, а отже, ракову інвазію та метастази.

Протипухлинну активність галової кислоти було виявлено при лейкемії, простаті, легені, шлунку, підшлунковій залозі та раку товстої кишки, раку молочної залози, шийки матки та стравоходу.

Проти різних патологій

У кількох дослідженнях було показано, що він має протигрибкову, антибактеріальну, противірусну, протиалергічну, протизапальну, антимутагенну, анти-холестеринову, антижиттю та імуномодулюючу активність.

Галлова кислота є хорошим кандидатом для боротьби з пародонтозом (хворобою ясен).

Він також виявляє нейропротекторний, кардіопротекторний, гепатопротекторний та нефропротекторний потенціал. Наприклад, різні дослідження тканин серця у щурів підтвердили, що галловая кислота чинить захисний вплив на міокард проти окисного стресу.

Як клітинний засіб проти старіння

Галової кислоти забезпечує ефективний захист від окислювального пошкодження , викликаного активних форм часто зустрічаються в біологічних системах, таких як гідроксильні радикали (ОН ^. ), Супероксид (O ₂ ^. ) І пероксильних (РОО ^. ).

Було виявлено, що травний тракт засвоюється швидше, ніж більшість поліфенолів. І це одна з тих, хто має найвищу антиоксидантну здатність.

Крім того, деякі дослідники стверджують, що галлову кислоту можна транспортувати ніосомами для підвищення її антивікової активності. Ніосома - це молекулярна система контрольованого вивільнення наркотиків в організмі, яка цього потребує.

Ці характеристики дають йому високий потенціал проти старіння клітин.

- у ветеринарних цілях

Його застосовували як кишковий в’яжучий засіб у тварин.

- У різних додатках

Галлова кислота використовується при виробництві її складних ефірів, таких як метилалат, пропіллалат, октиллалат і лауриллалат.

Ці похідні широко використовуються як антиоксиданти та консерванти в оброблюваних продуктах харчування, в упаковках харчових продуктів, щоб запобігти згірченню та окислювальному погіршенню. Згадані похідні також використовуються в косметиці.

Галлова кислота використовується як розробник фотографії та при виготовленні паперу. Крім того, він широко використовується для стабілізації колагену в процесі засмаги шкіри.

Як аналітичний реагент, гальмова кислота є ідеальною базою для визначення фенольного вмісту рослинних екстрактів, а результати виражаються як еквіваленти галової кислоти.

Він також використовується в тестах для визначення вільних мінеральних кислот, дигідроксіацетону та алкалоїдів.

- Корисність у природних водних середовищах

Галлова кислота, природно присутня у водоносних горизонтах рослинної речовини, є однією з тих, хто відповідає за харчову доступність Fe (II), необхідну для росту водних видів.

Це тому, що воно здатне підтримувати високий вміст розчиненого заліза (II) в аеробних умовах. Це відбувається тому, що він утворює комплекс з Fe (II), стійким до окислення.

Водні види: Форель. Зображення Джона Френча. Джерело: Піксабай

Список літератури

1. Садід, М. та ін. (2019). Поставка фитомедицин на основі наночастинок: виклики та можливості. У новому погляді на фітомедицину. Глава 23. Відновлено з sciencedirect.com.
2. Віндхольц, М .; Будавари, С .; Блуметті, РФ і Оттербейн, Е. (редактори) (1983). Індекс Мерка. Десяте видання. Merck & CO., Inc.
3. Посібник з хімії та фізики. 75- ^го 1994 року. CRC Press, Inc.
4. Енциклопедія промислової хімії Уллмана. (1990). П'яте видання. Том A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Бадхані, Б; Шарма, Н. та Какар, Р. (2015). Галлова кислота: універсальний антиоксидант із перспективними терапевтичними та промисловими застосуваннями. Аванси RSC. Відновлено у rsc.org.
6. Занвар, Ананд А. та ін. (2014). Роль галової кислоти при серцево-судинних розладах. У поліфенолах у здоров’ї та захворюваннях людини. Глава 80. Відновлено з sciencedirect.com.
7. Новак, Р. та ін. (2014). Рослинні поліфеноли як хіміопревентивні засоби. У поліфенолах у здоров’ї та захворюваннях людини. Глава 97. Відновлено з sciencedirect.com.