ІНДОЛЕОЦТОВА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИРОБНИЦТВО, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Індолілуксусная кислота являє собою органічне з'єднання з по молекулярною формулою С ₈ Н ₆ NCH ₂ СООН. Це монокарбонова кислота, яка відіграє важливу роль як гормон росту рослин, саме тому вона належить до групи фітогормонів під назвою ауксини.

Він також відомий як 3-індолеоцтова кислота та індол-3-оцтова кислота. Це найважливіший ауксин у рослин. Її виробляють в тих частинах, де спостерігається ріст, таких як пагони, молоді зростаючі листя та репродуктивні органи.

Індолеоцетова кислота присутня у зростаючих пагонах. Автор: Хуліо Сесар Гарсія. Джерело: Pixabay.

Окрім рослин, деякі мікроорганізми також біосинтезують його, особливо ті, які називаються «стимуляторами росту». Як правило, ці мікроби знаходяться в ризосфері або прилеглій до коріння рослин рослині, що сприяє їх зростанню та розгалуженню.

Біосинтез індолеоцтової кислоти відбувається декількома способами, зокрема, триптофаном, амінокислотою, присутньою в рослинах.

У людей з хронічними захворюваннями нирок наявність високого рівня індолеоцетової кислоти може спричинити пошкодження серцево-судинної системи та деменцію. Вивчаються різні способи використання грибів та бактерій, що виробляють індолеоцтову кислоту, для просування рослинних рослин екологічно чистим способом.

Будова

Індолеоцтова кислота має молекулярну структуру бензольного кільця, прикріплене до неї - піррольне кільце, у 3 положенні якого приєднана група -CH ₂ -COOH.

Структура молекули 3-індолеоцтової кислоти. Не надано машиночитаного автора. Ayacop припускається (на основі претензій щодо авторських прав). . Джерело: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- Індолеоцтова кислота

- Індол-3-оцтова кислота

- 3-індолеоцтова кислота

- Індоліцетовая кислота

- Скатол-ω-карбонова кислота

Властивості

Фізичний стан

Безбарвний до білого твердого пластівця

Молекулярна маса

175,18 г / моль

Точка плавлення

168,5 ºC

Розчинність

Дуже слабо розчинний у холодній воді: 1,5 г / л

Розчинний в етиловому спирті, ацетоні та етиловому ефірі. Нерозчинний у хлороформі.

Розташування в природі

Індолеоцетова кислота - найважливіший фітогормон або ауксин рослин, які виробляють його переважно в місцях рослини, де спостерігається ріст.

Проростання насіння - процес, коли втручається індолеоцтова кислота. Автор: Маркета Мачова. Джерело: Pixabay.

Поширений спосіб зберігання індолеоцтової кислоти кон'югується або оборотно пов'язаний з деякими амінокислотами, пептидами та цукрами.

Його можна активно транспортувати від клітини до клітини або пасивно, слідуючи фломелевому соку на великі відстані.

Окрім його виробництва в рослинах, синтезують його також кілька видів мікроорганізмів. Серед цих видів мікробів - Азоспіриллум, Алкаліген, Ацинетобактер, Бацил, Брадирхізобіум, Ервінія, Флавобактерії, Псевдомонас, Ризобій.

Більшість бактерій та грибів, що стимулюють рослини, включаючи ті, що утворюють з ними симбіоз, виробляють індолеоцтову кислоту. Кажуть, що ці мікроорганізми є "стимуляторами росту".

Біосинтез індолеоцтової кислоти, пов'язаний з рослинами, бактеріями або грибами ризосфери відіграє важливу роль у розвитку коренів.

Гіллясті коріння рослини. Індолеоцетова кислота, що виробляється бактеріями та грибами, присутніми в сусідній з ними зоні або ризосфері, втручається в її розвиток. Расбак в голландській Вікіпедії. Джерело: Wikipedia Commons.

Однак мікроби не потребують індоліоцетової кислоти для своїх фізіологічних процесів.

Пояснення полягає в тому, що в міру росту рослин вони виділяють багато водорозчинних сполук, таких як цукру, органічні кислоти та амінокислоти, які транспортуються до коріння.

Таким чином ризобактерії отримують рясний запас матеріалу, який використовується при виробництві метаболітів, таких як індолеоцтова кислота, який потім використовується рослиною.

Як можна зробити висновок, це приклад партнерства для взаємодопомоги.

Функція в рослинах

Індолеоцтова кислота бере участь у різних аспектах росту та розвитку рослин, від ембріогенезу до розвитку квітки.

Він має важливе значення для багатьох процесів, таких як проростання насіння, ріст ембріонів, ініціація та розвиток коренів, формування та випадання листя, фототропізм, геотропізм, розвиток плодів тощо.

Розвиваюча квітка - процес, в який втручається індолеоцтова кислота. Автор: Bruno Glätsch Джерело: Pixabay.

Регулює подовження і поділ клітин, а також їх диференціювання.

Збільшує швидкість росту ксилеми та кореня. Це допомагає покращити довжину кореня за рахунок збільшення кількості його гілок, кореневих волосків та бічних коренів, які допомагають приймати поживні речовини з навколишнього середовища.

Він накопичується в базальній частині кореня, надаючи перевагу гравітропізму або геотропізму, таким чином, ініціюючи викривлення кореня вниз. У деяких видів він стимулює утворення випадкових коренів зі стебел або листя.

Він накопичується на місці, де зародиться листя, контролюючи його розташування на рослині. Високий вміст індолеоцтової кислоти стимулює подовження стрільби та фототропізм. Регулює розширення листя і диференціювання судин.

Нові листя в зростанні, процес контролюється індолеоцтовою кислотою. Джерело: Pixabay.

Разом з цитокінінами він стимулює проліферацію клітин у камбіальній зоні. Сприяє диференціації судинних тканин: ксилеми та флоеми. Він впливає на діаметр стебла.

Зрілі насіння виділяють індолеоцтову кислоту, яка накопичується в частині, що оточує перикарп плоду. Коли в цьому місці знижується концентрація індолеоцтової кислоти, утворюється відшарування плодів.

Біосинтез

Індолеоцетова кислота біосинтезується в активно діючих рослинних органах, таких як пагони, кінчики коренів, меристема, судинні тканини, молоді зростаючі листя, кінцеві бруньки та репродуктивні органи.

Він синтезується рослинами та мікроорганізмами через кілька взаємопов’язаних шляхів. Існують шляхи, які залежать від триптофану (амінокислоти, присутньої в рослинах) та інші, незалежні від нього.

Один з біосинтезів, що починається з триптофану, описаний нижче.

Триптофан через фермент амінотрансферазу втрачає аміногрупу і перетворюється на індол-3-пірувинову кислоту.

Останній втрачає карбоксил, а індол-3-ацетальдегід утворюється завдяки ферменту піруват-декарбоксилази.

Нарешті, індол-3-ацетальдегід окислюється ферментом альдегід-оксидазою з отриманням індол-3-оцтової кислоти.

Одна з форм біосинтезу індолеоцтової кислоти ризобактеріями. Автор: Marilú Stea.

Присутність в організмі людини

Індолеоцтова кислота в організмі людини надходить від метаболізму триптофану (амінокислоти, що міститься в різних продуктах харчування).

Індолеоцетова кислота підвищена у пацієнтів із захворюваннями печінки та у людей з хронічною хворобою нирок.

У разі хронічного захворювання нирок високий вміст індолеоцтової кислоти в сироватці крові корелюється з серцево-судинними подіями та смертністю, виявляючись важливими прогнозами їх розвитку.

За оцінками, він діє як промотор окислювального стресу, запалення, атеросклерозу та ендотеліальної дисфункції з прокоагулянтним ефектом.

Високий рівень індолеоцтової кислоти в сироватці крові пацієнтів, які отримують гемодіаліз, також був пов'язаний зі зниженням когнітивної функції.

Отримання

Існує кілька способів отримати його в лабораторії, наприклад, з індолу або з глутамінової кислоти.

Потенційне використання в сільському господарстві

Вивчаються нові стратегії, які дозволяють використовувати індолеоцтову кислоту для підвищення продуктивності сільськогосподарських культур з мінімальним впливом на природне середовище, уникаючи впливу на навколишнє середовище хімічних добрив та пестицидів.

За допомогою грибів

Окремі дослідники виділили з посушливих середовищ деякі ендофітні гриби, пов’язані з лікарськими рослинами.

Вони встановили, що ці гриби сприяють проростанню насіння дикого типу та мутантів, і після певних аналізів було встановлено, що біосинтезована цими грибами індолеоцтова кислота відповідає за сприятливий ефект.

Це означає, що завдяки індолеоцетовій кислоті, яку виробляють ці ендофітні гриби, їх застосування може принести велику користь культурам, які ростуть на маргіналізованих землях.

Через генетично сконструйовані бактерії

Іншим вченим вдалося розробити механізм генетичного маніпулювання, який сприяє синтезу індолеоцтової кислоти за типом ризобактерій, як правило, це не стимулюючий ріст рослин.

Реалізація цього механізму змусила ці бактерії синтезувати індолеоцтову кислоту саморегульованим способом. А щеплення цих ризобактерій до коренів рослин Arabidopsis thaliana покращило їх зростання.

За сполуками, кон'югованими з індолеоцтовою кислотою

Можна було синтезувати сполуку, кон'юговану або утворену з’єднанням індолеоцтової кислоти та карбендазиму (фунгіциду), який при засіванні в коріння розсади бобових проявляє як фунгіцидні властивості, так і ефекти, що сприяють росту та розвитку рослин. Цей склад ще потрібно вивчити більш глибоко.

Список літератури

1. Чандра, С. та ін. (2018). Оптимізація виробництва оцтової кислоти природи ізольованими бактеріями ризосфери Stevia rebaudiana та її вплив на ріст рослин. Журнал генетичної інженерії та біотехнології 16 (2018) 581-586. Відновлено з sciencedirect.com.
2. Національна медична бібліотека США. (2019). Індол-3-оцтова кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Розенберг, Е. (2017). Внесок мікробів у здоров'я людини, тварин та рослин. В це у вашій ДНК. Відновлено з sciencedirect.com.
4. Ле Бріс, М. (2017). Гормони в рості та розвитку. У довідковому модулі з наук про життя. Відновлено з sciencedirect.com.
5. Естель, М. (2001) Рослинні гормони. В Енциклопедії генетики. Відновлено з sciencedirect.com.
6. Ду, Л. та ін. (2015). Серцево-судинний ефект уремічної розчиненої оцтової кислоти Індол-3. Дж. Ам., Соц. Нефрол. 2015 Квітень; 26 (4): 876-887. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
7. Хан, А. Л. та ін. (2017). Ендофіти з лікарських рослин та їх потенціал до оцтової кислоти індолу, покращуючи проростання насіння та пом’якшуючи окислювальний стрес. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 Feb; 18 (2): 125-137. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
8. Коул, В. та ін. (2014). Сфера впливу індолової оцтової кислоти та оксиду азоту на бактерії. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1-11. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
9. Лін, Ю.-Т. та ін. (2019). Оцтова кислота Індола-3 збільшує ризик порушення когнітивної функції у пацієнтів, які отримують гемодіаліз. NeuroToxicology, Том 73, липень 2019, Сторінки 85-91. Відновлено з sciencedirect.com.
10. Зуньіга, А. та ін. (2018). Розроблений пристрій для виробництва індолеоцтової кислоти за сигналами кворумування дозволяє Cupriavidus pinatubonensis JMP134 стимулювати ріст рослин. Синтетична біологія ACS 2018, 7, 6, 1519-1527. Відновлено з pubs.acs.org.
11. Ян, Дж. Та ін. (2019). Синтез та біоактивність індолеоцтової кислоти-карбендазиму та його вплив на Cylindrocladium parasiticum. Біохімія та фізіологія пестицидів 158 (2019) 128-134. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, JJ та ін. (2008). Виробництво індолу-3-оцтової кислоти в Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Відновлено з сайту bashanfoundation.org.