ЛАУРИНОВА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ, КОРИСТЬ, ЕФЕКТИ - ХІМІЯ - 2025

Лауринова кислота є насиченою жирної кислоти з середньою довжиною ланцюга 12 атомів вуглецю. Він складається з білого твердого або яскраво-білого порошку, з характерним запахом дитячого масла. Він практично нерозчинний у воді, але дуже розчинний в органічних розчинниках; особливо в етанолі, метанолі та ацетоні.

Це один із компонентів тригліцеридів. Кокосове молоко дуже багате цією жирною кислотою (близько 50% жирних кислот). Він також міститься в кокосовій олії та олії пальмових ядер. У грудному молоці він становить 6,2% від загальної кількості ліпідів.

Кокосове масло, одне з основних джерел лауринової кислоти. Джерело: Phu Thinh Co

Лауринова кислота метаболізується, щоб породжувати монолаурин - сполуку, активність якої відносять до сильнонегативних бактерій, вірусів, грибів та найпростіших.

Лауринова кислота виявилася корисною при лікуванні прищів, оскільки має активність проти бактерій Propionibacterium acnes, пов'язаних із запальними процесами, виявленими при розладі.

Так само його експериментально застосовували в культурі клітин раку прямої кишки прямої кишки, маючи можливість індукувати апоптоз цих клітин; що могло б відкрити двері до використання лауринової кислоти в альтернативній терапії цього виду раку

Підводячи підсумок, лауринова кислота має численні переваги для здоров'я, її також використовують у виробництві косметики, ароматизаторів, мила, шампунів тощо.

Будова лауринової кислоти

Будова лауринової кислоти. Джерело: Ben Mills

На верхньому зображенні показана молекулярна структура лауринової кислоти, використовуючи модель сфер і брусків.

Можна порахувати, що в його вуглецевому «хвості» є одинадцять атомів вуглецю або чорні сфери; він становить неполярний або гідрофобний кінець структури. А праворуч - полярна голова з групою COOH, з її червоними сферами. Всього дванадцять атомів вуглецю.

Група COOH може здавати іон Н ⁺ , утворюючи лауратні солі. У них водень групи ОН, розташований в кінці праворуч, замінюється катіонами металу.

Аполярний хвіст лауринової кислоти не містить ненасичень. Що це означає? Не вистачає подвійних зв’язків (C = C). Якби це було, у нього були б складки, характерні для ненасичених жирів. Усі вуглецю пов'язані з максимальною кількістю дозволеного водню, і саме тому цей жир насиченого типу.

Міжмолекулярні взаємодії

Загалом, структура має надто очевидну форму: зигзаг. Мало того, це ще й гнучкий зигзаг, здатний влаштовувати свої атоми вуглецю таким чином, щоб вони ідеально відповідали порожнім просторам у хвості сусідньої молекули.

Хорошою аналогією для розуміння цього є порівняння взаємодій двох молекул лауринової кислоти з двома складними стільцями, складеними один на одного, щоб утворювати колону; Те саме відбувається з цими молекулами: їх насичена природа дозволяє їм групуватися і осаджуватися в жир більшої нерозчинності.

Тому аполярні хвости взаємодіють з розсипанням лондонських сил. Тим часом полярні головки утворюють між собою водневі зв’язки, що ще більше зміцнює зв’язки їх хвостів.

Таким чином, молекули з'єднуються впорядковано, поки вони не утворюють білий кристал з триклінічною структурою.

Ці жирні кристали лауринової кислоти не дуже стійкі до тепла, оскільки вони плавляться при 43 ° С. Підвищення температури роз’єднує хвости внаслідок коливань їх атомів; вони починають ковзати один над одним, тим самим породжуючи масло лауринової кислоти.

Властивості

Хімічні назви

Лауринова кислота, n-додекановая кислота, додецилова кислота, додекановая кислота, волева кислота і додецилкарбоксилат.

Молекулярна формула

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ і CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

Молекулярна маса

200,322 г / моль

Фізичний опис

Суцільний білий. Вона також може бути безбарвною голкою або білим кристалічним порошком.

Запах

Характерно дитяче масло.

Точка плавлення

43,2 ° C (111 ° F).

Точка кипіння

297,9 ºC

Розчинність у воді

Практично нерозчинний у воді:

-37 мг / л при 0 ° С

-48,1 мг / л при 50 ° С

-83 мг / л при 100 ° С.

Розчинність в органічних розчинниках

Один грам лауринової кислоти розчиняється в 1 мл етилового спирту та 2,5 мл пропілового спирту. Він добре розчинний у бензолі та ефірі, але слабо розчинний у хлороформі.

Розчинність в ацетоні

60,5 г / 100 г при 20 ° С

Розчинність у метанолі

120 г / 100 г при 20 ° С.

Щільність

-1,007 г / см ³ при 24 ºC

-0,8744 г / см ³ при 41,5 ºC

-0,8679 г / см ³ при 50 ° С.

Тиск пари

-2,13 x 10 ^-6 кПа (25 ºC)

-0,42 кПа (150 ° С).

В'язкість

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Теплота горіння

7,413,7 кДж / моль.

Поверхневе натягнення

26,6 мН / м при 70 ° С.

Показник заломлення

1,4183 при 82 ° С.

Константа дисоціації

pKa = 5,3 при 20 ° C.

Програми

Промислові

Лауринова кислота реагує з гідроксидом натрію, щоб омилити її, утворюючи лаурат натрію. Мила, виготовлені з лауриновою кислотою, пінисті і мають здатність розчиняти ліпіди.

Фракціоновані жирні кислоти, включаючи лауринову кислоту, використовуються при виробництві складних ефірів, жирних спиртів, пероксидів, ароматизаторів, поверхневих покриттів, мастильних матеріалів, косметики, кормів для тварин, паперової хімії, пластмаси, миючих засобів, агрохімікатів, смол і покриттів.

Визначення молярної маси

Лауринова кислота використовується для визначення невідомої молярної маси речовини. Причина: він має відносно високу температуру плавлення (43,8ºC). Лауринову кислоту та іншу речовину розплавляють, визначаючи зниження криоскопічної точки суміші і, таким чином, молярної маси речовини.

землеробство

Лауринову кислоту використовують у сільському господарстві як гербіцид, інсектицид, мітицид та регулятор росту рослин. Мохи, водорості, лишайники, печінкові рослини та інші бур’яни також використовуються в кормових культурах, декоративних квітах та домашніх рослинах.

Користь для здоров'я

Судинний байпасний трансплантат

Лауринова кислота зв'язується з пептидом gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), полегшуючи його включення в матрицю полі (карбонат-сечовини) уретану (PCU), що використовується в трансплантатах для судинного шунтування.

Підвищує дію певних препаратів

Це полегшує трансдермальне проникнення препарату феназепам, збільшуючи протисудомну дію препарату втричі. Це також збільшує проходження через вологу шкіру препаратів нейтрального кофеїну та аніонного саліцилату натрію.

Бактерицидна дія

У ході дослідження було вивчено бактерицидну дію лауринової кислоти, як in vivo, так і in vitro, на бактерії Staphylococcus aureus, епідерміс стафілокока та Propionabacterium acnes, бактерії, що викликають судинні запалення.

Для виявлення терапевтичного ефекту потрібно 15 разів менша доза лауринової кислоти порівняно з дозою пероксиду бензоїлу (BPO), препарату, який зазвичай застосовується для лікування вугрів.

З досліджуваних бактерій P. acnes була найбільш чутливою до лауринової кислоти. Крім того, лауринова кислота не виявила цитотоксичної дії на людські себоцити.

Ректальне лікування товстої кишки

Лауринову кислоту вивчають як перспективну допоміжну терапію при лікуванні раку прямої кишки. Зазначаючи, що лауринова кислота зменшує вживання глутатіону (GSH) і створює окислювальний стрес, який індукує апоптоз ракових клітин прямої кишки прямої кишки.

Бореться з інфекціями та збудниками хвороб

-Лауринова кислота використовується для лікування вірусних інфекцій, включаючи грип та генітальний герпес, спричинені вірусом простого герпесу (ВПГ). Крім того, лауринову кислоту використовують для лікування генітальних бородавок, викликаних вірусом папіломи (ВПЛ).

-Ви служить попередником монолаурину, антимікробної речовини, яка бореться з патогенами, такими як бактерії, віруси та грибки.

-За себе або спільно з ефірними оліями він може боротися з патогенами, присутніми в їжі. Також, годуючи їх сільськогосподарськими тваринами, це може покращити якість виробленого ними корму.

Інші

- Це може бути корисно при лікуванні сухої шкіри, оскільки це може допомогти в її гідратації. Ця властивість може бути використана для поліпшення таких захворювань, як псоріаз.

Він має антиоксидантну властивість. Підвищує рівень ліпопротеїдів високої щільності (ЛПВЩ), який діє, видаляючи холестерин, що відкладається в судинах, дозволяючи йому виходити з організму.

-Зменшує артеріальний тиск та серцебиття. Крім того, він зменшує окислювальний стрес у серці та нирках.

Побічні ефекти

Лауринова кислота - насичена жирна кислота, тому вважається, що вона може завдати шкоди серцево-судинній системі; оскільки насичені жири викликають відкладення холестерину в судинах.

Однак, згідно з оглядом 2016 року, згубна дія лауринової кислоти на функціонування серцево-судинної системи не є переконливим. Аналогічного висновку було зроблено в огляді, проведеному в 2003 році.

Оскільки лауринова кислота є карбоновою кислотою, до неї можна віднести набір неспецифічних побічних ефектів. Наприклад, реагуючи з діазо, дітіокарбаматом, ізоціанатом, меркаптаном, нітридами та сульфідами може утворювати токсичні гази.

Однак це не специфічні побічні ефекти лауринової кислоти, а також не було показано, що він бере участь у цих реакціях. Загалом побічних ефектів не виявлено.

Але, відомі деякі шкідливі ефекти, які можуть виникнути під час поводження. Може бути шкідливим при вдиханні, прийомі всередину або прямому контакті зі шкірою. У паровій формі він подразнює очі, слизову оболонку, ніс, дихальні шляхи.

Список літератури

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Антимікробна властивість лауринової кислоти проти пропіобактерій прищів: її терапевтичний потенціал при запальних вульгарних вуграх. Журнал слідчої дерматології 129 (10): 2480-2488.
2. Фаузер, Дж. К., Метьюс, Г. С., Куммінс, А. і Хоарт, Г. (2013). Індукція апоптозу жирною кислотою середньої ланцюга жирової кислоти в клітинах раку товстої кишки через індукцію окисного стресу. Хіміотерапія 59 (3): 214-224.
3. Суперпродукти. (06 жовтня 2017 р.). 25 Лауринова кислота, їжа та масла: великі джерела для доповнення. Відновлено з: superfoodly.com
4. Тосканська дієта (2019). Лауринова кислота: структура, властивості та джерела. Відновлено з: tuscany-diet.net
5. Р. Ломер. (1963). Кристалічна і молекулярна структура лауринової кислоти (форма А). Acta Cryst. 16, 984.
6. Національний центр інформації про біотехнології. (2019). Лауринова кислота. PubChem База даних. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. ТОВ «ВебМД». (2019). Лауринова кислота. Відновлено з: webmd.com
8. Шефер Анна. (22 лютого 2019 р.). Що таке лауринова кислота? Відновлено: Healthline.com
9. Лама С. Сіддхі. (12 квітня 2019 р.). Користь лауринової кислоти для організму. Відновлено з: livestrong.com