МАЛЕЇНОВА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИРОБНИЦТВО, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Малеїнової кислоти являє собою кислоту органічна сполука, хімічна формула HOOC-СН = СН-СООН. Це дикарбонова кислота. Він також відомий як цис-бутендіозна кислота, малеїнова кислота, малеїнова кислота і токсична кислота.

Малеїнова кислота міститься в природі в тютюні, женьшені та напоях, таких як пиво та вино. Він також міститься в сигаретному димі та вихлопі автомобілів.

Малеїнова кислота. Ніномія. Джерело: Wikipedia Commons.

Його подвійний зв’язок і дві групи-СООН роблять його сприйнятливим до різних хімічних реакцій, саме тому він використовується для синтезу багатьох інших сполук, матеріалів та продуктів.

Це також дуже допомагає для обробки текстилю, такого як бавовна, вовна та шовк. Це дозволяє отримувати клеї, смоли та синтетичні масла. Він використовується для запобігання окислення жирів і олій. У свою чергу, багато його похідних використовуються в медичних та ветеринарних програмах.

За даними деяких досліджень, це один із компонентів ферментованих напоїв, який стимулює секрецію шлункової кислоти.

Будова

Молекула малеїнової кислоти утворена скелетом з 4 атомів вуглецю, з яких два кінці утворюють карбоксильні -СООН групи, а два центральних утворюють подвійний зв’язок С = С.

Групи -COOH розташовані цис відносно подвійного зв'язку. Оксигени та водень -COOH розміщуються таким чином, що між киснем знаходиться водень.

Будова малеїнової кислоти. Benjah-bmm27. Джерело: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- Малеїнова кислота

- цис-бутендіозна кислота

- токсична кислота

- Малеїнова кислота

- Малеїнова кислота

Властивості

Фізичний стан

Безбарвні кристалічні тверді моноклінічні кристали.

Кристали малеїнової кислоти LHcheM. Джерело: Wikipedia Commons.

Молекулярна маса

116,07 г / моль

Точка плавлення

130,5 ºC

Точка кипіння

135 ºC (розкладається)

Питома вага

1,609

Розчинність

Дуже розчинний у воді: 79 г / 100 г H ₂ O при 20 ° С

Константи дисоціації

K ₁ = 1000 x 10 ^-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Хімічні властивості

Малеїнова кислота має дві групи -СООН та центральну C = C подвійну зв'язок як реактивних сайтів.

Його ангідрид - це циклічна молекула з 5 атомів, продукти якої нестійкі до гідролізу, особливо продукти реакції з аміно -NH ₂ групами .

Це змушує його слугувати оборотним блокатором груп -NH ₂ для тимчасового маскування їх та запобігання їх реакції під час інших реакцій.

Це корисно для багатьох цілей, особливо для модифікації білків на лабораторному рівні.

Отримання

Промислово його отримують шляхом каталітичного окислення бензолу в присутності пентоксиду ванадію.

Також окисленням н-бутану або н-бутилену у паровій фазі з повітрям, у присутності твердого каталізатора.

Він також може бути отриманий гідролізом малеїнового ангідриду.

Він також отримується як побічний продукт при виробництві фталевого ангідриду, починаючи з нафталіну.

Використовує малеїнову кислоту

У виробництві інших хімічних сполук

Малеїнова кислота дозволяє отримати багато інших хімічних сполук. Застосовується при синтезі аспарагінової, яблучної, винної, янтарної, молочної, малонової, пропіонової та акрилової кислоти.

Як хімічний проміжний продукт, малеїнова кислота знаходить застосування майже у всіх галузях промислової хімії.

У різних додатках

Малеїнова кислота дає змогу отримувати синтетичні клеї, барвники, алкідні смоли та синтетичні олії.

Його похідні, солі малеату, використовуються в антигістамінних складах та подібних лікарських засобах.

Він використовується як консервант у жирах та оліях, оскільки служить для затримки появи прогірків.

Застосовується в інгібіторах корозії та засобах проти обростання. Він також працює як засіб для регулювання рН.

У текстильній промисловості

Його використовують при обробці вовни, шовку та бавовни.

Отримання олігомерів (полімерів декількох одиниць) малеїнової кислоти було досліджено з метою використання їх як оздоблювального агента при отриманні постійного пресованого бавовни, щоб не використовувати формальдегідні полімери.

У цьому випадку полімеризацію малеїнової кислоти проводять у водному середовищі в присутності NaH ₂ PO ₂ та радикального ініціатора, такого як Na ₂ S ₂ O ₈ . Олігомер малеїнової кислоти має карбоксильні групи –СООН, приєднані до сусіднього –СН ₂ - його молекулярної основи.

Наноситься на бавовняну тканину як мережеутворюючий засіб і здійснюється процес затвердіння.

Таким чином, олігомер малеїнової кислоти ефективний для зшивання бавовняної целюлози та надання високого рівня стійкості до зморшок бавовняним тканинам.

Крім того, тканини, оброблені полімерами малеїнової кислоти, не виявляли пожовтіння та демонстрували більшу утримуючу міцність чи стійкість, ніж тканини, оброблені формальдегідними полімерами.

Автор: Стів Буйсінне. Джерело: Pixabay.

У медицині

Існують різні сполуки на основі малеїнової кислоти, які застосовуються при лікуванні раку.

Сунітініб малеат (Сутент) - протираковий препарат, який діє кількома способами, щоб пригнічувати проліферацію пухлинних клітин та ангіогенез.

Вона дозволена для лікування ракової клітини нирок та стійкої до лікарських засобів пухлини шлунково-кишкового тракту. Його діяльність досліджується при гепатоцелюлярній карциномі та раку легеневих клітин. Він поставляється перорально у капсулах.

Молекула сунітинібу. Fvasconcellos (розмова · внесок). Джерело: Wikipedia Commons.

Згідно з дослідженням, проведеним у 2015 році, наночастинки готували з сополімером стиролово-малеїнової кислоти, до якого препарат Paclitaxel, який використовується для лікування раку, був приєднаний за допомогою ефірної зв'язку.

Ці наночастинки виявляли більшу затримку в плазмі та в пухлині, пригнічуючи ріст останніх, покращуючи ефект апоптозу (загибелі) ракових клітин.

Вони не виявляли токсичності в основних органах, тканинах та гематологічній системі.

З цих причин вони пропонуються як альтернативна система доставки або доставки ліків при солідних пухлинах.

У стоматології

Згідно з деякими дослідженнями, малеїнова кислота на 10% зменшує втрати мінералу зубів при застосуванні в стоматологічних процедурах.

Він використовується для м'якого стирання поверхні зуба і, таким чином, сприяє зчепленню інших матеріалів.

Повідомляється, що він може виробляти сили зв'язку або адгезії, рівні 37% ортофосфорної кислоти.

У ветеринарії

Акцепромазин малеат використовується як транквілізатор у ветеринарії для седації тварин перед наркозом. Ця сполука захищає від анестезії, що генерує аритмію.

Автор: Арвідас Лакакаускас. Джерело: Pixabay.

Потенційне використання як дезінфікуючий засіб

Нещодавно було встановлено (2018), що малеїнова кислота може пригнічувати стійкість бактерії Listeria monocytogenes до кислот, роблячи її сприйнятливою до дії цих речовин, коли їх використовують для дезінфекції в харчовій промисловості.

Вважається, що він діє на фермент, який сприяє стійкості цих мікроорганізмів до кислот, дезактивуючи його. Також було виявлено, що малеїнова кислота видаляє біоплівки з таких бактерій.

Ці характеристики роблять його потенційним кандидатом на дезінфекцію обладнання в харчовій промисловості.

Дія малеїнової кислоти, що міститься в ферментованих напоях, таких як пиво та вино

Дослідження, проведені з людьми, ковтаючи розчини ферментованих глюкози, виявили, що дикарбонові кислоти, такі як малеїнова кислота, є потужними стимуляторами шлункової кислоти.

На думку дослідників, це, швидше за все, трапляється у ферментованих напоях, таких як пиво, шампанське та вино, але не в дистильованих алкогольних напоях, таких як віскі та коньяк.

Це тому, що стимулюючу дію шлункової кислоти викликають дикарбонові кислоти, такі як малеїнова кислота, а не алкоголь (етанол).

Ризики

Контакт малеїнової кислоти з очима або шкірою викликає роздратування і при тривалому контакті може призвести до дерматиту. Його вдихання викликає подразнення носа і горла. Це може мати шкідливий вплив на нирки.

При впливі тепла або полум'я відбувається його горіння, а виділяються гази або дими викликають подразнення.

Якщо виділяється малеїнова кислота, очікується, що навколишнє середовище буде порушено або розкладене мікроорганізмами. Він не накопичується у водних організмах.

Список літератури

1. Національна медична бібліотека США. (2019). Малеїнова кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Функціональні цілі біокон'югації. В методах біоконюгату (Третє видання). Відновлено з sciencedirect.com.
3. Тейссен, С. та ін. (1999). Малеїнова кислота та янтарна кислота в кисломолочних алкогольних напоях є стимуляторами секреції шлункової кислоти. J. Clin. Інвестуйте. 1999; 103 (5): 707-713. Відновлено з jci.org.
4. Flecknell, P. та ін. (2015). Переанестезія, анестезія, анальгезія та евтаназія. У лабораторній медицині тварин (Третє видання). Відновлено з sciencedirect.com.
5. Chen, D. та ін. (2005). Водна полімеризація малеїнової кислоти та зшивання бавовняної целюлози полі (малеїновою кислотою). Інд. Англ. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Відновлено з pubs.acs.org.
6. Карвер, JR (2011). Управління серцевими та легеневими побічними ефектами, пов'язаними з лікуванням. У підтримуючій онкології. Відновлено з sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Клеї та склеювання в ортодонтії. В сучасній терапії в ортодонтії. Відновлено з sciencedirect.com.
8. Далела, М. та ін. (2015). РН-чутливі біосумісні наночастинки поліклініну, пов'язаного з паклітакселом (стирол-комалеїнова кислота) для доставки протиракових препаратів у твердих пухлинах сингенських мишей. Інтерфейси ACS Appl Mater. 2015 р. 9 грудня; 7 (48): 26530-48. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
9. Паудіал, Р. та ін. (2018). Новий підхід в кислотній дезінфекції шляхом інгібування стійких до дії кислот механізмів; Інгібування активності глутаматдекарбоксилази, опосередкованої малеїновою кислотою, підвищує кислотну чутливість Listeria monocytogenes. Мікробіол їжі. 2018. 69 лютого: 96-104. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.