ДУБИЛЬНА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ОДЕРЖАННЯ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Дубильна кислота - це загальна назва для сімейства поліфенольних органічних сполук, також відомих як гідролізуючі дубильні речовини. Гіпотетична хімічна формула комерційної дубильної кислоти - C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ . Дубильні кислоти також відомі як галонтанічні кислоти.

Вони широко поширені в природі, в основному містяться в корі та плодах деяких дерев, таких як дуб каштановий та солодкий каштан.

Кора дуба каштана. Мваннер. Джерело: Wikipedia Commons.

Дубильна кислота - це поліфенол з високою молекулярною масою та змінним складом, що утворюється при етерифікації галової кислоти та 3-галлоїгалевої кислоти з глюкозою. Дубильну кислоту потрібно диференціювати від конденсованого таніну, оскільки останні походять з різних сполук.

За даними джерел, які консультуються, в чаї не зустрічаються гідролізуючі дубильні речовини або дубильні кислоти. Дубильні кислоти використовують для стабілізації напоїв, таких як пиво і вино, допомагаючи прибрати з них помутніння.

Завдяки антимікробній дії вони мають кілька лікарських засобів. Вони використовувались для лікування ларингіту, виразок, кровотеч, діареї, подразнень шкіри, серед інших станів. Їх також використовують у ветеринарних методах лікування.

Дубильні кислоти використовують для дублення та фарбування шкір тварин для отримання шкіри, стійкої до води та тепла. Крім того, дослідники постійно знаходять нове застосування для дубильних кислот.

Будова

Гідролізуючі дубильні кислоти або дубильні речовини мають центр, утворений багатоатомним спиртом, таким як глюкоза та гідроксильні групи, етерифіковані галовою кислотою (3,4,5-тригідрокси-бензойна кислота) або гексагідроксидіфеновою кислотою, тому вони містять велику кількість -OH групи, приєднані до бензольних кілець.

Дубильна кислота. en: User_talk: Ronhjones. Джерело: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- Дубильні кислоти

- Гідролізуючі дубильні речовини

Властивості

Фізичний стан

Аморфні тверді речовини світло-жовтого до коричневого кольору.

Молекулярна маса комерційної дубильної кислоти

C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ : 1701,2 г / моль

Температура плавлення комерційної дубильної кислоти

200 ºC

Точка спалаху комерційної дубильної кислоти

198,9 ºC (метод відкритої чашки)

Температура самозаймання комерційної дубильної кислоти

526,7 ºC

Щільність

Більше від 1 до 20 ºC

Розчинність

Змішується з водою. Дуже розчинний у спирті та ацетоні.

Нерозчинний в ефірі, бензолі, тетрахлориді вуглецю та хлороформі.

Хімічні властивості

Дубильні кислоти осаджують білки, оскільки вони реагують з -SH групами деяких амінокислот, присутніх у них.

Гідроліз дубильної кислоти з ферментом таннази генерує глюкозу, галову та галову кислоту.

З солями заліза вони дають синювато-чорні сполуки.

Отримання

Гідролізуючі дубильні речовини або дубильні кислоти отримують з різних рослинних джерел, як правило, шляхом екстрагування органічними розчинниками (наприклад, ацетоном або етилацетатом) або екстракцією водою.

Вони витягуються, наприклад, з насіннєвих стручків каштана (Castanea sativa), турецької жовчі (Quercus infectoria), китайської жовчі (Rhus semialata), тари (Caesalpina spinosa) та міробаланових горіхів (Terminalia chebula).

Насіння каштану Castanea sativa. joost j. пекар. Джерело: Wikipedia Commons.

Використання дубильної кислоти

У приготуванні пива та вина

Дубильна кислота працює як стабілізатор у пиві через опади, оскільки робить співвідношення поліфенолів / білків більш збалансованим.

Застосовується в концентраціях від 2 до 6 г на 100 л. Діє, осаджуючи білки, що викликають помутніння пива, оскільки зв’язує амінокислоти з групами, що піддаються впливу -SH. Після осадження матеріалу пиво центрифугують або переносять ретельним декантацією.

Найбільш широко використовуваною для цього дубильною кислотою є галлотанін, який також видаляє деякі метали та інші пов'язані з білками поліфеноли.

Кажуть, що він ефективний проти появи прогірлого смаку і проти нестабільності до світла, і що він діє як антиоксидант. Однак, на думку деяких, це робить негативний вплив на пивну піну.

Дубильна кислота також використовується для осадження нестійких винних білків, поліпшення її колоїдної стійкості. Нестійкі білки створюють помутніння, коли напій охолоджується.

Це звільнилося від каламутності. Автор: Photo Mix. Джерело: Pixabay.

Вина можуть містити гідролізуючі дубильні речовини, що виділяються з дубових бочок у період дозрівання, або шляхом безпосереднього додавання виноробом.

Наприклад, одна із звичайних доз дубильної кислоти для червоного вина становить 2 г / л. Це надає цьому продукту терпке відчуття.

У фармацевтиці

Дубильна кислота має кілька характеристик, які можуть допомогти проти захворювань. Серед його властивостей - в’яжуча, антибактеріальна, антигістамінна, антиоксидантна, антиферментна, протикашльова та антимутагенна дія.

Завдяки згаданим властивостям його використовують для лікування виразок, діареї, для зупинки кровотеч, загоєння ран, опіків, врослих нігтів, зубних болів, лихоманки, шкірних висипань та подразнень, викликаних пелюшками.

Він пригнічує ріст таких бактерій, як Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens та Escherichia coli, які можуть викликати діарею або перитонеальну інфекцію в певних випадках.

Дубильна кислота лікарського класу застосовується для лікування ларингіту, ангіни та геморою.

Його присутність у певних лікарських засобах надає властивостей повільного вивільнення діючої речовини, що сприятливо для повільного дозування препарату в організмі.

Солі та дунати танової кислоти застосовуються в антигістамінних та протикашльових препаратах.

Таналбін - це комплекс, що складається з дубильної кислоти та певних білків. Застосовується для лікування діареї та бактеріальних або грибкових інфекцій. Він не викликає подразнення травного тракту і стійкий до шлункового середовища.

У цьому застосуванні дубильна кислота діє декількома способами:

- Коагулює білки в кишечнику.

- Зупиняє втрати води.

- Він закріплюється на поверхні дріжджів, грибів або бактерій, перешкоджаючи їх колонізації.

- Він прилягає до мембрани кишкових стінок, виступаючи бар’єром.

З іншого боку, при гідролізі дубильної кислоти утворюється гальмова кислота, яка також широко використовується у фармацевтичній промисловості.

Для ветеринарного лікування

Завдяки в’яжучій здатності дубильна кислота використовується для лікування діареї у тварин.

Автор: Емі Гіллард. Джерело: Pixabay.

Його в'яжуча сила обумовлена ​​тим, що він утворює тимчасову плівку згортаються білків на поверхні слизової кишечника, яка ефективно захищає її від їдких агентів.

Крім того, згадана плівка оніміє сенсорні нервові закінчення, присутні в слизовій оболонці, які відповідають за будь-яку рефлекторну гіперезбудливість.

Білковий осад відносно непроникний для проходження рідини в будь-якому напрямку, тому він дуже ефективний у боротьбі зі станом.

У шкіряній та шкірній промисловості

Дубильні кислоти використовують для дублення шкір і шкур тварин.

Групи фенолових-кислот, які мають дубильні кислоти у великих кількостях, утворюють дуже ефективні поперечні зв’язки з білками шкіри, що підвищує їх стійкість до води, бактерій, тепла та стирання.

Як барвники

Дубильні кислоти, що добуваються з жовчних та китайських рослин, використовуються як вовняні барвники та чорні фарби для волосся.

У галузі кормів для тварин

Застосовується як ароматизатор. Застосування дубильної кислоти до максимального рівня 15 мг / кг є безпечним для всіх тварин. Його використання в якості кормової добавки не становить небезпеки для споживачів.

Нове використання дубильної кислоти

У літій-іонних батареях

Деякі дослідники виявили, що дубильні кислоти можуть бути використані для покриття поліпропіленових прокладок в іонних батареях літію.

Завдяки великій кількості груп -ОН, дубильні кислоти роблять поверхню цих сепараторів більш гідрофільною, що збільшує здатність утримувати електроліт та іонну провідність сепаратора.

Підвищена іонна провідність покращує продуктивність акумулятора, особливо енергію акумулятора.

При пероральному лікуванні хіміотерапією

Вчені в галузі медицини розробили наночастинку, що складається з дубильної кислоти, яка містить інкапсульований протираковий препарат (паклітаксел).

Було виявлено, що наночастинки виявляють велику здатність ефективно капсулювати препарат і досягати високої ефективності вивільнення ліків у конкретних кишкових ділянках.

Наночастинки з дубильною кислотою продемонстрували значний хіміотерапевтичний ефект проти ракових пухлин після перорального прийому.

Негативні аспекти

Дубильна кислота може перешкоджати росту бактерій, які зазвичай містяться в кишковому тракті організму людини або тварин.

Танінову кислоту не слід застосовувати постійно або у великих дозах, оскільки це негативно впливає на засвоєння заліза та інших мінералів.

Крім того, його прийом у великій кількості може знизити ефективність травних ферментів.

Список літератури

1. Національна медична бібліотека США. (2019). Дубильна кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Європейська безпека харчових продуктів. (2014). Наукова думка щодо безпеки та ефективності дубильної кислоти при використанні в якості ароматизатора для кормів для всіх видів тварин. Журнал EFSA за 2014 рік; 12 (10): 3828. Відновлено з сайту efsa.onlinelibrary.wiley.com.
3. Leiper, KA та Miedl, M. (2009). Колоїдна стійкість пива. У пиві. Відновлено з sciencedirect.com.
4. Боссі, А. та ін. (2007). Вплив дубильної кислоти на Lactobacillus hilgardii, проаналізований протеомічним підходом. Журнал прикладної мікробіології 102 (2007) 787-795. Відновлено з сайту onlinelibrary.wiley.com.
5. Сінявська, Е. та Бай, Т. (2017). У фармакогнозії. Відновлено з sciencedirect.com.
6. Wynn, SG та Fougere, BJ (2007). Ветеринарна рослинна медицина: системний підхід. В’яжучі. У ветеринарії. Відновлено з sciencedirect.com.
7. Chowdhury, SP та ін. (2004). Молекулярне різноманіття бактерій, що руйнують дубильну кислоту, виділених з шкіряного грунту. Журнал прикладної мікробіології 2004, 97, 1210-1219. Відновлено з сайту onlinelibrary.wiley.com.
8. Пан, Л. та ін. (2015). Поліпропіленова мембрана з покриттям дубленої кислоти як сепаратор літій-іонних акумуляторів. Прикладні матеріали та інтерфейси ACS 2015, 7, 29, 16003-16010. Відновлено з pubs.acs.org.
9. Le, Z. et al. (2018). Антиракові наночастинки на основі водню, пов'язані з водневою кислотою, для покращення оральної хіміотерапії. Застосовані ACS матеріали та інтерфейси. 2018, 10, 49, 42186-42197. Відновлено з pubs.acs.org.