ДЕОКСИРИБОЗА: СТРУКТУРА, ФУНКЦІЇ ТА БІОСИНТЕЗ - ХІМІЯ - 2025

Дезоксирибоза або Д-2-дезоксирибоза є п'ять - вуглецевий цукор , який містить нуклеотиди дезоксирибонуклеїнової кислоти (ДНК). Цей цукор працює як основа для об'єднання фосфатної групи та азотистої основи, що складають нуклеотиди.

Вуглеводи в цілому є основними молекулами для живих істот, вони виконують різні основні функції, не тільки як молекули, з яких енергія може бути витягнута для клітин, але і для структури ланцюгів ДНК, через які передається генетична інформація .

Хімічна структура дезоксирибози (Джерело: Edgar181 через Wikimedia Commons)

Всі цукри або вуглеводи мають загальну формулу CnH2nOn, у разі дезоксирибози його хімічна формула - C5H10O4.

Деоксирибоза - це цукор, який структурує ДНК і відрізняється лише від рибози (цукру, що утворює РНК) тим, що у неї є атом водню (-Н) на вуглеці 3, тим часом рибоза має гідроксильну функціональну групу (- ОН) у тому самому положенні.

Завдяки цій структурній подібності рибоза є найважливішим вихідним субстратом для клітинного синтезу цукрів дезоксирибози.

Середня клітина має кількість РНК майже в 10 разів більша, ніж ДНК, а частка РНК, яка переробляється, перенаправляючи себе до утворення дезоксирибози, має важливий внесок у виживання клітин.

Будова

Деоксирибоза - моносахарид, що складається з п'яти атомів вуглецю. Він має альдегідну групу, тому її класифікують у групі альдопентозів (альдо, альдегід та пенто для п’яти вуглецю).

Розбиваючи хімічний склад дезоксирибози, можна сказати, що:

Складається з п'яти атомів вуглецю, альдегідна група знаходиться на вуглеці в положенні 1, у вуглецю в положенні 2 - два атоми водню, а у вуглецю в положенні 3 - два різні заступники, а саме: гідроксильна група (-OH) і атом водню.

Вуглець у положенні 4, як і той, що знаходиться в положенні 3, має групу ОН та атом водню. Саме через атом кисню гідроксильної групи в такому положенні молекула може набути своєї циклічної конформації, оскільки зв’язується з вуглецем у положенні 1.

П’ятий атом вуглецю насичений двома атомами водню і розташований на кінцевому кінці молекули, поза кільцем.

Саме в альдегідній групі вуглецю 1 з'єднуються азотисті основи, разом з цукром утворюють нуклеозиди (нуклеотиди без фосфатної групи). Кисень, приєднаний до атома вуглецю 5, там, де приєднана фосфатна група, що складає нуклеотиди.

У спіралі або ланцюжку ДНК фосфатна група, приєднана до вуглецю 5 нуклеотиду, є тією, яка приєднується до групи вуглецю ОН у положенні 3 іншої дезоксирибози, що належить іншому нуклеотиду, тощо.

Оптичні ізомери

Серед п’яти атомів вуглецю, що складають основу дезоксирибози, є три вуглецю, які мають чотири різних заступника з кожного боку. Вуглець у положенні 2 щодо них несиметричний, оскільки він не приєднаний до жодної групи ОН.

Тому, відповідно до цього атома вуглецю, дезоксирибоза може бути отримана у двох "ізоформах" або "оптичних ізомерах", які відомі як L-дезоксирибоза і D-дезоксирибоза. Обидві форми можна визначити з карбонільної групи у верхній частині структури Фішера.

Всі дезоксирибози позначаються як "D-дезоксирибоза", де група -OH, приєднана до вуглецю 2, розміщена праворуч, тоді як форми "L-дезоксирибози" мають групу -OH зліва.

Форма цукрів "D", включаючи дезоксирибозу, є переважаючою в метаболізмі організмів.

Особливості

Деоксирибоза - це цукор, який функціонує як будівельний блок для багатьох важливих макромолекул, таких як ДНК та високоенергетичні нуклеотиди, такі як АТФ, АДФ, АМФ та ГТФ, серед інших.

Різниця, що циклічна структура дезоксирибози представлена ​​відносно рибози, робить колишню набагато стійкішою молекулою.

Відсутність атома кисню у вуглеці 2 робить дезоксирибозу менш схильною до зниження цукру, особливо порівняно з рибозою. Це дуже важливо, оскільки забезпечує стабільність молекулам, до складу яких він входить.

Біосинтез

Деоксирибоза, як і рибоза, може синтезуватися в організмі тварини маршрутами, які передбачають розпад інших вуглеводів (як правило, гексоз, таких як глюкоза), або конденсацією менших вуглеводів (триози та інші двовуглецеві сполуки , наприклад).

У першому випадку, тобто одержання дезоксирибози від деградації "вищих" вуглеводних сполук, це можливо завдяки метаболічній здатності клітин здійснювати пряму конверсію рибулозного 5-фосфату, отриманого через пентазофосфату в рибозу 5-фосфат.

Структурне порівняння між рибозою та дезоксирибозою (Джерело: Освітна програма геноміки через Wikimedia Commons)

5-фосфат рибози може бути додатково знижений до дезоксирибози 5-фосфату, який можна використовувати безпосередньо для синтезу енергетичних нуклеотидів.

Отримання рибози та дезоксирибози від конденсації менших цукрів було продемонстровано у бактеріальних екстрактах, де утворення дезоксирибози було перевірено у присутності гліцеральдегідфосфату та ацетальдегіду.

Подібні докази отримані в дослідженнях з використанням тканин тварин, але інкубуючи фруктозу-1-6-бісфосфат та ацетальдегід у присутності йодооцтової кислоти.

Перетворення рибонуклеотидів у дезоксирибонуклеотиди

Хоча невеликі фракції атомів вуглецю, призначені для шляхів біосинтезу нуклеотидів, спрямовані на біосинтез дезоксинуклеотидів (нуклеотиди ДНК, які мають дезоксирибозу як цукор), більшість із них спрямовані переважно на утворення рибонуклеотидів .

Отже, дезоксирибоза синтезується в основному з її окисленого похідного - рибози, і це можливо всередині клітини завдяки великій різниці в достатку між ДНК та РНК, яка є основним джерелом рибонуклеотидів (важливе джерело рибоза цукор).

Таким чином, перша стадія синтезу дезоксинуклеотидів з рибонуклеотидів складається з утворення дезоксирибози з рибози, яка складає ці нуклеотиди.

Для цього рибозу знижують, тобто ОН-групу на вуглеці 2 рибози видаляють і обмінюють на іон гідриду (атом водню), зберігаючи ту ж конфігурацію.

Список літератури

1. Бернштейн, IA, і Sweet, D. (1958). Біосинтез дезоксирибози в інтактній кишці. Журнал біологічної хімії, 233 (5), 1194-1198.
2. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). Вступ до генетичного аналізу. Макміллан.
3. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Біохімія. 2000. Сан-Франциско: Бенджамін Каммінгс.
4. McGEOWN, MG, & Malpress, FH (1952). Синтез дезоксирибози в тканинах тварин. Природа, 170 (4327), 575–576.
5. Watson, JD, & Crick, F. (1953). Структура нуклеїнової кислоти дезоксирибози.