ДИХЛОРМЕТАН: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ, ТОКСИЧНІСТЬ - ХІМІЯ - 2025

Дихлорметан , також відомий як хлористий метилен, являє собою органічне з'єднання , хімічна формула якого СН ₂ Cl ₂ . Зокрема, це галогенід алкілу, що отримується з газу метану. На відміну від метану, ця сполука є безбарвною полярною рідиною.

Спочатку він був синтезований у 1839 році французьким хіміком та фізиком Анрі Віктором Рено (1810-1878), який зумів виділити його із суміші хлору та хлорометану, що потрапляли на сонячні промені.

Структурна формула дихлорметану. Джерело: Jü

Дихлорметан отримують промислово, обробляючи метан або хлорметан хлорсодержащим газом при підвищеній температурі (400–500 ºC). Разом з дихлорметаном в процесі утворюються хлороформ і чотирихлористий вуглець, які відокремлюються дистиляцією.

Дихлорметан використовується як розчинник, що дозволяє зварювати пластикові матеріали та для знежирення металів. Його також використовують для безкофеїнової кави та чаю, а також екстрактор хмелю та розріджувач для кольорових добавок та фарб для позначення фруктів.

Дихлорметан - токсична сполука, яка може викликати подразнення носових ходів та горла при вдиханні. Повідомлялося про пошкодження печінки у працівників, які зазнали високої концентрації дихлорметану. Крім того, це мутагенний засіб, підозрюваний у канцерогенності.

Будова

Молекулярна структура дихлорметану. Джерело: Габріель Болівар через MolView.

Перше зображення показало структурну формулу CH ₂ Cl ₂ , в якій виділяються його ковалентні зв’язки CH і C-Cl. Вище також є її структура, представлена ​​моделлю сфер і брусків. Зауважте неозброєним оком, що зв'язки CH (білі сфери) короткі, тоді як зв'язки C-Cl (зелені сфери) довгі.

Геометрія CH ₂ Cl ₂ є чотиригранною; але спотворені більш об'ємними атомами хлору. Один кінець тетраедра визначається двома атомами хлору, більш електронегативними, ніж воднем та вуглецем. Тому в молекулі CH ₂ Cl ₂ встановлюється постійний дипольний момент (1.6D).

Це дозволяє молекулам дихлорметану взаємодіяти між собою за допомогою диполь-дипольних сил. Аналогічно, ці міжмолекулярні взаємодії відповідають за цю сполуку, що існує як рідина, незважаючи на низьку молекулярну масу; рідина, яка, однак, є досить летючою.

Властивості

Зовнішній вигляд

Безбарвна рідина.

Молярна маса

84,93 г / моль.

Запах

Солодкий, схожий на хлороформ.

Поріг запаху

205-307 проміле.

Щільність

1,3266 г / см ³ (20 ° С).

Точка плавлення

- 97,6 ° С.

Точка кипіння

39,6 ° С.

Розчинність у воді

25,6 г / л при 15 ° С і 5,2 г / л при 60 ° С.

Дихлорметан важко розчинний у воді. Хоча обидві молекули, CH ₂ Cl ₂ та H ₂ O, є полярними, їх взаємодія є неефективною, можливо, через відштовхування між атомами хлору та кисню.

Розчинність в інших розчинниках

Змішується з етилацетатом, спиртом, гексаном, бензолом, тетрахлоридом вуглецю, діетиловим ефіром, хлороформом та диметилформамідом.

Коефіцієнт розподілу октанол / вода

Журнал P = 1,19.

Тиск пари

57,3 кПа (25 ° С). Цей тиск відповідає приблизно 5,66 атм, що відображає високий тиск пари.

Щільність пари

2,93 по відношенню до повітря, прийнятого як 1.

Індекс заломлення (πD)

1,4244 (20 ° C).

В'язкість

0,413 сП (25 ° С).

точка займання

Дихлорметан не горючий, але при змішуванні з повітрям утворює легкозаймисті пари вище 100 ° C.

Температура автозапуску

556 ° С.

Стабільність

Він стійкий при температурі навколишнього середовища за відсутності вологості, має відносну стійкість у порівнянні з його конгенерами: хлороформом і чотирихлористим вуглецем.

Він має тенденцію до запікання при високих температурах (300-450 ºC), коли його пари контактують з хлоридами сталі та металу.

Розкладання

Може розкладатися при контакті з гарячими поверхнями або полум'ям, випромінюючи токсичні та дратівливі пари фосгену та хлориду водню.

Корозія

Дихлорметан атакує деякі форми пластмас, каучуків і покриттів.

Тепло випаровування

28,82 кДж / моль при 25 ° С.

Поверхневе натягнення

28,20 дин / см при 25 ° С.

Реактивність

Дихлорметан сильно реагує з активними металами, такими як калій, натрій та літій. Реагує з сильними основами, наприклад, трет-бутоксидом калію. Він несумісний з їдкою, окислювачами та хімічно активними металами.

Крім того, він реагує з рідким киснем у натрієвих та калієвих сплавах та тетроксидом азоту. При контакті з водою він може роз’їдати деякі нержавіючі сталі, нікель, мідь, а також залізо.

Програми

Більшість застосувань та застосувань дихлорметану засновані на його властивостях як розчинника. Завдяки цій характеристиці дихлорметан використовується в харчовій, транспортній, галузевій промисловості тощо.

Приготування їжі

Дихлорметан використовується при декафенації кавових зерен і чайних листків. Його також використовують для видобутку хмелю для пива, напоїв та інших харчових ароматизаторів, а також для переробки спецій.

Фармацевтична промисловість

Дихлорметан використовується для приготування цефалоспорину та ампіциліну, крім виготовлення антибіотиків, стероїдів та вітамінів.

Фотографія

Він також використовується як розчинник при виробництві триацетату целюлози (СТА), що використовується при створенні захисних плівок.

Електронна промисловість

Це ідеальна суміш для виробництва друкованих плат, що використовується для знежирення алюмінієвої поверхні перед додаванням фоторезистового шару до плати.

Фарби

Дихлорметан - розчинник, який міститься в лаках і зачисниках фарби, застосовується для видалення лаків або фарбових покриттів з різних типів поверхонь.

Транспорт

Він використовується для знежирення металевих деталей і поверхонь, присутніх у залізничному обладнанні, а також у складі літальних апаратів.

Інші види використання

Застосовується як розпилювач (аерозолі) і як продувний агент для пінополіуретану. Він також використовується як рідина в деяких типах різдвяних вогнів.

Токсичність

Гострі ефекти

Вдихання дихлорметану може викликати подразнення верхніх дихальних шляхів, кашель, хрипи або задишку.

Це може викликати почервоніння шкіри, а якщо з’єднання на ній залишається тривалий час, викликати хімічні опіки. При контакті з очима дихлорметан викликає сильне роздратування, яке може поширюватися на опік.

Крім того, він діє як нейротоксин, що генерує зорові, слухові та психомоторні порушення; але ці ефекти є оборотними, коли інгаляція дихлорметану припиняється.

Хронічні наслідки

Дихлорметан може впливати на центральну нервову систему, викликаючи головні болі, психічну плутанину, нудоту, блювоту та втрату пам’яті.

У тварин він шкідливо впливає на печінку, нирки, центральну нервову систему та серцево-судинну систему.

Що стосується канцерогенезу, то про значне збільшення випадків смерті від раку не зафіксовано у працівників, які піддаються дії дихлорметану. Однак дослідження на тваринах показали збільшення, пов’язане з дихлорметаном, у захворюваності на рак печінки та легенів, а також на доброякісні пухлини молочних залоз.

Список літератури

1. Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5 ^та видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. (10- ^е видання.) Wiley Plus.
4. Національний центр інформації про біотехнології. (2020). Дихлорметан. PubChem База даних., CID = 6344. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Вікіпедія. (2020). Дихлорметан. Відновлено з: en.wikipedia.org
6. Брумер. (14 липня 2018 р.). Дихлорметан. Відновлено з сайту: brumer.com
7. MSDS Інтернет. (2019). Небезпеки та інформація щодо безпеки дихлорметану (хлористого метилену). Відновлено з: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Хлорид метилену (дихлорметан). . Відновлено з: epa.gov