ДИМЕТИЛАНІЛІН: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, СИНТЕЗ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ

Диметиланілін або dimethylphenylamine є органічна сполука , яка містить бензольне кільце з аминогруппой , замещенной двома метильних групами. Його хімічна формула - C ₈ H ₁₁ N.

Він також відомий як N, N-диметиланілін, оскільки це похідне аніліну, в якому водневі аміногрупи замінені двома метильними групами. Це робить його третім аміном.

Структура N, N-диметиланіліну. Не надано машиночитаного автора. Місід припустив (на основі претензій щодо авторських прав). . Джерело: Wikipedia Commons.

N, N-диметиланілін - це блідо-жовта до коричнева масляниста рідина з характерним запахом амінів. Це основна сполука і реагує з азотною кислотою з утворенням сполуки нітрозо. При впливі повітря він стає коричневим.

Він використовується при виготовленні барвників для фарб. Він також використовується як активатор для каталізаторів полімеризації та в сумішах, що використовуються для запису зображень. У свою чергу, він використовувався в синтезі антибактеріальних або антибіотичних сполук, таких як певні цефалоспорини, отримані з пеніцилінів. N, N-диметиланілін також є основою для отримання інших хімічних сполук.

Це горюча рідина і при нагріванні до її розкладання виділяє токсичні пари. Гострий вплив людини N, N-диметиланіліну може призвести до таких негативних наслідків, як головні болі, запаморочення, зниження кисню в крові та синюватое знебарвлення шкіри, серед інших симптомів.

Будова

На наступному малюнку показана просторова структура N, N-диметиланіліну:

Просторова структура N, N-диметиланіліну. Есхіл. Джерело: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- N, N-диметиланілін

- Диметиланілін

- диметилфеніламін

- N, N-диметилбензенамін

N, N розміщено в назві, щоб вказати, що дві метильні групи (-CH ₃ ) приєднані до азоту (N), а не до бензольного кільця.

Властивості

Фізичний стан

Бледно-жовто-коричнева рідина.

Молекулярна маса

121,18 г / моль.

Точка плавлення

3 ° С.

Точка кипіння

194 ° С.

Точка займання

63 ºC (метод із закритою чашкою). Це мінімальна температура, при якій він виділяє пари, які можуть запалитися, якщо над ним проходить полум'я.

Тиск пари

0,70 мм рт.ст. при 25 ° С.

Температура автозапуску

371 ° С. Це мінімальна температура, при якій вона спалюється мимовільно при атмосферному тиску, без зовнішнього джерела тепла чи полум'я.

Щільність

0,9537 г / см ³ при 20 ° С.

Показник заломлення

1,5582 при 20 ° С.

Розчинність

У воді він дуже погано розчинний: 1,454 мг / л при 25 ° С.

Вільно розчинний у спирті, хлороформі та ефірі. Розчинний в ацетоні, бензолі та в кисневих та хлорованих розчинниках.

Постійна основності

K _b 11.7, що вказує на легкість, з якою ця сполука приймає іон водню з води.

Хімічні властивості

N, N-диметиланілін є основною сполукою. Реагує з оцтовою кислотою, отримуючи ацетат N, N-диметиланілінію.

Група -N (CH ₃ ) ₂ N, N-диметиланіліну є потужним активатором ароматичної заміни в пара-положенні бензольного кільця.

Реагує з нітритом натрію (NaNO ₂ ) у присутності соляної кислоти (HCl), утворюючи р-нітрозо-N, N-диметиланілін. Також з азотною кислотою він утворює ту саму нітрозольовану сполуку в пара-положення.

Коли N, N-диметиланілін взаємодіє з хлоридом бензендіазонію, в слабокислому середовищі утворюється азо-з'єднання типу Ar - N = N-Ar ', де Ar є ароматичною групою. Молекули з азогрупами - це сильно забарвлені сполуки.

Ризики

Нагріваючись до розкладання, він виділяє високотоксичні пари аніліну та оксиди азоту NO _x .

Це горюча рідина.

Він повільно розкладається у воді, що піддається впливу сонячних променів. Він не розкладається.

Він випаровується з вологих ґрунтів та водних поверхонь. Він не випаровується із сухого ґрунту і рухається через нього. Він не накопичується в рибі.

Він може всмоктуватися через шкіру. Він також швидко поглинається при вдиху. Вплив людини на N, N-диметиланілін може зменшити вміст кисню в крові, що призводить до синюватого кольору шкіри.

Гостре вдихання цієї сполуки може призвести до негативного впливу на центральну нервову систему та кровоносну систему, головного болю, ціанозу та запаморочення.

Синтез

Його можна виготовити кількома способами:

- з аніліну та метанолу під тиском у присутності кислотних каталізаторів, таких як H ₂ SO ₄ . Отримують сульфат, який перетворюють на основу, додаючи до нього гідроксид натрію.

Синтез N, N-диметиланіліну. Вердерклі - власна робота. Публічний домен. Джерело: Wikipedia Commons.

- Пропускання пари аніліну та диметилового ефіру над активованим оксидом алюмінію.

- Нагрівання суміші аніліну, хлориду анілінію та метанолу під тиском і потім перегонки.

Програми

У фарбувальній промисловості

Завдяки властивості взаємодії з бензендіазонієвим хлоридом утворювати азосполуки, N, N-диметиланілін використовується як проміжний при виробництві барвників.

Це сировина в синтезі барвників сімейства метилових фіолетових.

Метиловий фіолетовий барвник. Не надано машиночитаного автора. Shaddack припускається (на основі претензій щодо авторських прав). . Джерело: Wikipedia Commons

У виробництві фоторозбірних сумішей

N, N-диметиланілін є частиною фоточутливої суміші, яка зазнає реакції затвердіння в результаті високої чутливості до видимого або ближнього інфрачервоного світла, так що його можна використовувати для запису зображень або для фоторезистентних матеріалів.

N, N-диметиланілін є одним із компонентів суміші, що викликає сенсибілізацію до довжин хвиль, таким чином, щоб композиція отверждалась світлом низьких енергетичних довжин хвиль.

Підраховано, що роль N, N-диметиланіліну, ймовірно, пригнічує реакцію припинення кисневої радикальної полімеризації.

У виробництві склопластику

N, N-диметиланілін використовується як каталітичний затверджувач у певних склопластикових смолах.

У синтезі антибіотиків

N, N-диметиланілін бере участь у синтезі цефалоспоринів, починаючи з пеніцилінів.

Сульфоксиди пеніциліну перетворюються на похідні цефеми при нагріванні в присутності основних каталізаторів, таких як N, N-диметиланілін.

Ці цефалоспорини виявляють антибактеріальну активність проти грампозитивних та грамнегативних організмів, а також проти пеніцилінорезистентних стафілококів.

Антибіотики Аліна Купцова. Джерело: Pixabay.

Однак слід зазначити, що N, N-диметиланілін залишається в цих антибіотиках як домішка.

У каталізі хімічних реакцій

N, N-диметиланілін використовується при активації каталізаторів полімеризації олефіну.

Він використовується разом з пентафторфенолом (C ₆ F ₅ OH), з яким він утворює іонну сполуку ⁺^- . Ця іонна сполука має один або два активних протони, які спрацьовують каталізатор на основі перехідного металу.

Крім того, у виробництві смол N, N-диметиланілін використовували як прискорювач полімеризації або промотор для утворення поліефірних смол. Його дія породжує швидке затвердіння смоли.

У різних додатках

Його використовують при синтезі інших хімічних сполук, наприклад, ваніліну, і як проміжний продукт для фармацевтичних препаратів.

Він також використовується як розчинник, як алкілуючий засіб, як стабілізатор, а також для виготовлення фарб та покриттів.

Список літератури

С. Національна медична бібліотека. (2019). N, N-диметиланілін. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Моррісон, RT та Бойд, Р.Н. (2002). Органічна хімія. 6-е видання. Prentice-Hall.
(2000). N, N-диметиланілін. Підсумок Відновлено з epa.gov
Занабоні, П. (1966). Ненасичена поліефірна смолиста композиція, що має високу стійкість і швидке затвердіння при низьких температурах, використовуючи суміш диметиланіліну, триетаноламіну та дифеніламіну. Патент США №3,236,915. 22 лютого 1966 року.
Нудельман, А. та МакКоллі, RJ (1977). Процес перестановки пеніцилінів на цефалоспорини та проміжні сполуки. Патент США №4101556. 1 березня 1977 року.
Kouji Inaishi (2001). Фотозйомна композиція. Патент США № 6,171,759 B1. 9 січня 2001 року.
Луо, Л. та ін. (2012 р.). Іонна бронована кислота. Патент США №8,088,952 B2. 3 січня 2012 року.

ДИМЕТИЛАНІЛІН: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, СИНТЕЗ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025