СТЕРОЇДИ ХАРАКТЕРИСТИКИ, СТРУКТУРА, ФУНКЦІЇ, КЛАСИФІКАЦІЯ - БІОЛОГІЯ

Ці стероїди є ліпіди (жири) і класифікуються як такі , тому що вони є гідрофобними сполуками і , таким чином, нерозчинні у воді. На відміну від інших відомих ліпідів, стероїди складаються з 17-вуглецевого ядра, що складається з чотирьох зрощених або замикаючих кілець, позначених буквами A, B, C і D відповідно.

Термін "стероїд" був введений Каллоу в 1936 році для позначення групи сполук, до складу яких входили стероли, сапоніни, жовчні кислоти, статеві гормони та кардіотоксики.

Основна структура стероїду (Джерело: Hati в німецькій Вікіпедії / Загальнодоступному доступі, через Wikimedia Commons)

Сотні стероїдів є у рослин, тварин та грибів. Всі вони походять з тієї ж молекули, яку називають циклопентанпергідрофенантрен, стеран або "гонан". Ця молекула сприяє чотирьом кільцям, три з яких складаються з 6 вуглець, кожне з яких називається циклогексаном (A, B і C), а останнє - п’ятьма циклопентаном (D).

Холестерин - це стероїд найбільшого біологічного значення. Це попередник вітаміну D, прогестерону, тестостерону, естрогенів, кортизолу, альдостерону та жовчних солей. Він входить до складу клітинних мембран тварин і бере участь у системах клітинної сигналізації.

Природні стероїди - це речовини, синтезовані живими організмами, які виконують різні функції.

У людини деякі стероїди є частиною клітинних мембран, де вони виконують функції, пов’язані зі ступенем текучості мембрани; інші діють як гормони, а інші беруть участь у емульсії жирів у травних процесах.

У рослин стероїди входять до складу мембран, вони беруть участь у зростанні бічних коренів, у рості та розвитку пагонів та в цвітінні.

Хоча стероїди недостатньо вивчені у грибах, вони є частиною структури їх мембран, їх статевих гормонів та факторів росту. У комах, птахів та земноводних стероїди входять до складу гормонів, мембран та деяких отрут.

Стероїдні характеристики

Що стосується стероїдів, багато людей пов'язують їх з ергогенними засобами, обманом або несправедливими перевагами. Ця асоціація пов'язана з використанням типу стероїду для збільшення м’язової маси, широко використовується спортсменами. Такі типи стероїдів називають "андрогенними анаболічними стероїдами".

Хоча ці природні та деякі синтетичні стероїди виконують функції сприяння росту та розвитку скелетної м’язової маси, стероїди виконують багато інших функцій та широко застосовуються у галузі фармакології.

Стероїди застосовуються як протизапальні при процесах, що впливають на суглоби, в протипухлинному лікуванні як премедикація разом з хіміотерапією, це частина деяких препаратів, що застосовуються при бронхіальній астмі.

Оральні контрацептиви - це стероїдні гормони. Їх використовують місцево для лікування екземи шкіри тощо.

Застосування стероїдів також важливе в галузі агробізнесу, оскільки вони використовуються як корінці для сприяння росту коріння та пагонів. Їх використовують для контролю цвітіння в посівах тощо.

Будова

Стероїди - похідні циклопентанпергідрофенантрену, до яких додаються деякі функціональні групи та бічний ланцюг у вуглецю 17. Функціональними групами є гідроксильна, метилова, карбоксильна або карбонільна групи. У деяких стероїдах додаються подвійні зв’язки.

Довжина та структура бічного ланцюга робить різницю між різними стероїдами. Стероїди, які мають гідроксильну функціональну групу (-OH), класифікуються як спирти і називаються "стеролами".

З основної структури стерана з чотирма сплавленими кільцями, трьох циклогексанів, названих літерами A, B і C, та одного циклопентану, названого буквою D, утворюються сотні природних та синтетичних стероїдних структур.

У людини з холестерину синтезуються три гормональні групи: мінералокортикоїди, такі як альдостерон, глюкокортикоїди, такі як кортизол, статеві гормони, такі як тестостерон та естрогени та гестагени, такі як прогестерон.

Холестерин також використовується для синтезу вітаміну D і жовчних солей.

Особливості

Стероїди виконують дуже важливі та різноманітні функції. Наприклад, холестерин стабілізує клітинні мембрани та бере участь у механізмах клітинної сигналізації. Інші стероїди виконують гормональні функції і беруть участь у процесах травлення через жовчні солі.

У людини стероїдні гормони вивільняються в кровообіг, куди вони транспортуються, поки вони не дойдуть до «цільових» органів. У цих органах такі молекули зв’язуються з ядерними рецепторами, викликаючи фізіологічні реакції, регулюючи експресію конкретних генів.

Ось так стероїди беруть участь у регуляції вуглеводного та білкового обміну, в контролі рівня електролітів у крові та осмолярності плазми.

Вони мають протизапальні властивості, деякі вивільняються у відповідь на стрес, підвищення артеріального тиску та глюкози в крові.

Інші стероїди мають відношення до жіночої та чоловічої репродуктивної системи. Вони беруть участь у розробці та підтримці відмінних статевих ознак кожної статі, а інші мають специфічні функції під час вагітності.

Фітостероли містяться в структурі рослинних мембран з тією ж функцією, що і холестерин для стабілізації мембран тварин, а ергостерол знаходиться в мембранах ниткоподібних грибів та дріжджів.

Найважливішими стероїдами рослинного походження (фітостеролами) є: β-ситостерол, стигмастерол та кампестерол.

У комах, птахів та земноводних стероїди зустрічаються як в їх мембранах, так і в структурах багатьох їх гормонів і в деяких отрутах. Стероїди також входять до складу різних отрут, що утворюються грибами.

Типи стероїдів (класифікація)

Чотирикільцева структура циклопентанпергідрофенантрену, загальна для всіх стероїдів, дозволяє здійснити сотні замін у кожній позиції, що робить класифікацію дуже складною.

Існує кілька класифікацій стероїдів. Найпростіші з усіх груп їх розділяють на два типи: природні та синтетичні. Однак у 1950 р. Була розроблена класифікація, заснована на кількості атомів вуглецю; Ця класифікація включає 5 типів:

Холестани : з 27 вуглецю, приклад: холестерин
Коланос : з 24 вуглецю, приклад: холінова кислота
Прегнанос : з 21 вуглецем , приклад: прогестерон
Андростани : з 19 вуглецю, приклад: тестостерон
Естранос : з 18 вуглецю, приклад: естрадіол

Згодом була структурована нова класифікація, яка враховує кількість атомів вуглецю в бічному ланцюгу та функціональні групи вуглецю №17.

Ця класифікація включає 11 типів стероїдів, серед яких: естран, андростан, прегнан, холан, холестан, ергостан, стигмастан, ланостан, карданоліди, буфаноліди та спіростани.

Дивно

Стероїди з основою естрану мають 18 атомів вуглецю і мають у бічному ланцюзі, приєднаному до вуглецю 17, ароматичне кільце А без метильної групи на вуглеці 10. Природні стероїди цього класу - естрогени, а приклад - естрадіол .

Андростан

Андрогени - це природні стероїди, які мають андростановий скелет, також з 18 атомами вуглецю та із заступником "кето", приєднаним до бічного ланцюга атома вуглецю 17. Прикладами андрогенів є тестостерон та андростендіон.

Вагітна

Стероїди зі скелетом прегнана мають 21 атом вуглецю і мають два атоми вуглецю в бічній ланцюзі з 17-вуглецем. До цієї групи належать прогестерон та стероїди надниркових залоз, кортизол та альдостерон.

Колано

Жовчні солі містять стероїди з колановими скелетами, що складаються з 24 атомів вуглецю і містять 5 атомів вуглецю в бічній ланцюзі вуглецю 17. Прикладами цього є холінова кислота.

Холестан

Стероли - це стероїди з холестановими скелетами. Вони мають 27 атомів вуглецю та 8 у бічній ланцюзі вуглецю 17. Холестерин, без сумніву, є найбільш зразковим стеролом.

Ергостан

Інші стероли, такі як ергостерол, є хорошими прикладами для стероїдів цієї групи, які мають ергостанову основу, з 28 атомами вуглецю та 9 атомами того ж елемента на 17 вуглецевому ланцюзі.

Стигмастан

Стигмастерол, інший стерол рослинного походження, має скелет, що складається з 29 атомів вуглецю, відомий як стигмастан, який має 10 атомів вуглецю в бічному ланцюзі вуглецю в положенні 17.

Ланостан

Ланостерол, який є першим продуктом цивілізації сквалену, попередника всіх стероїдів, складається зі скелета з 27, 30-32 атомами вуглецю, який має дві метильні групи на 4 та 8 атомах вуглецю на вуглецевий 17 бічний ланцюг.

Цей стероїд належить до групи, відомої як тримерил стероли.

Карданоліди

Серцеві глікозиди - це стероїди, що складаються з карданолідних скелетів, утворених 23 атомами вуглецю та лактоновим кільцем як замінник вуглецю 17. Прикладом цих сполук є дигітоксигенін.

Буфаноліди

Жаба з отрутою багата буфотоксином, сполукою, що складається з стероїдів буфанолідного типу, що характеризується 24-вуглецевою структурою та лактоновим кільцем із подвійним зв’язком на 17-вуглецевому боковому ланцюзі.

Спіростани

Діосцин і діосгенін, стероїдний сапонін, що виробляється деякими рослинами, - це сапогеніни зі стероїдними скелетами спіростанового типу. Вони мають 27 атомів вуглецю і спірохетальне кільце на вуглеці 22.

Приклади стероїдів

Для холестерину, завдяки дії сонячних променів на шкіру, одна з зв'язків циклогексану В "розривається" і утворює подвійну зв'язок, що приєднується до СН2, що перетворює його в холекальциферол або вітамін D3.

Цей вітамін необхідний для правильного обміну кальцію та фосфату при формуванні та підтримці кісткової структури та зубів у тварин.

Приклад деяких стероїдів (Джерело: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) через Wikimedia Commons)

Стероїди і гормони

Стероїдні гормони, одержувані від холестерину, - це гестагени, кортикостероїди (мінералокортикоїди та глюкокортикоїди) та статеві гормони.

Перший гормон, який виробляється з холестерину, - прегненолон. Це утворюється при втраті 6 вуглецю бічного ланцюга, приєднаного до 17-го вуглецю холестерину.

Потім прегненолон перетворюється на прогестерон, гормон, функцією якого є підготовка стінки матки до імплантації заплідненої яйцеклітини.

Інші стероїдні гормони синтезуються з прегненолону та прогестерону. Кортикостерон та альдостерон синтезуються за допомогою послідовних гідроксиляцій прогестерону - процесу, що каталізується ферментними комплексами цитохрому Р450.

Потім гідроксилювання та подальше окислення C-18 метильної групи кортикостерону перетворює його в альдегід і утворює альдостерон.

Кортикостерон та альдостерон - це мінералокортикоїди, які регулюють рівень натрію та калію в крові та регулюють ниркову реабсорбцію натрію, хлориду та води; вони беруть участь у регуляції осмолярності плазми.

Статеві гормони також отримують з прогестерону. Андрогени синтезуються в яєчках і в корі надниркових залоз. Для цього за допомогою ферментативної дії прогестерон перетворюється на 17α-гідроксипрогестерон, потім в андростендіон і, нарешті, утворюється тестостерон.

Тестостерон через кілька ферментативних етапів закінчується утворенням β-естрадіолу, який є жіночим статевим гормоном.

Бета-естрадіол - найважливіший естроген. Його синтез відбувається переважно в яєчниках і меншою мірою в корі надниркових залоз. Ці гормони також можуть вироблятися в яєчках.

Список літератури

Кусанович, М. А. (1984). Біохімія (Rawn, J. David).
Geuns, JM (1983). Структурні вимоги кортикостероїдів у етіольованих саджанцях бобових манг. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
Гефтманн, ЕРІЧ (1963). Біохімія рослинних стероїдів. Щорічний огляд фізіології рослин, 14 (1), 225-248.
Касал, А. (2010). Структура та номенклатура стероїдів. У стероїдному аналізі (с. 1-25). Спрингер, Дордрехт.
Mathews, CK, & van Holde, KE (1996). Біохімія Бенджаміна / Каммінгс паб.
Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA та Rodwell, VW (2014). Ілюстрована біохімія Харпера. Макгра-Хілл.
Rasheed, A., & Qasim, M. (2013). Огляд природних стероїдів та їх застосування. Міжнародний журнал фармацевтичних наук та досліджень, 4 (2), 520.

СТЕРОЇДИ ХАРАКТЕРИСТИКИ, СТРУКТУРА, ФУНКЦІЇ, КЛАСИФІКАЦІЯ - БІОЛОГІЯ - 2025