ЕТИЛЕНГЛІКОЛЬ: ВЛАСТИВОСТІ, ХІМІЧНА СТРУКТУРА, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Етиленгліколь є найпростішим органічною сполукою сімейства гликолей. Його хімічна формула - C ₂ H ₆ O ₂ , тоді як її структурна формула - HOCH ₂ -CH ₂ OH. Гліколь - це спирт, який характеризується наявністю двох гідроксильних груп (OH), приєднаних до двох сусідніх атомів вуглецю в аліфатичному ланцюзі.

Етиленгліколь - це прозора рідина, безбарвна і без запаху. На зображенні нижче ви маєте зразок його в банку. Крім того, він має солодкий смак і дуже гігроскопічний. Це низьколетуча рідина, через що вона чинить дуже малий тиск пари, густина пари більша за щільність повітря.

Пляшка з етиленгліколем за своїм вмістом. Джерело: Σ64

Етиленгліколь - це сполука з великою розчинністю у воді, крім того, що змішується з багатьма органічними сполуками; такі як аліфатичні спирти короткого ланцюга, ацетон, гліцерин тощо. Це пов’язано з їхньою здатністю дарувати та приймати водневі зв’язки із проточних розчинників (у яких є Н).

Етиленгліколь полімеризується в безліч сполук, назви яких часто скорочують до PEG і число, що вказує на їх приблизну молекулярну масу. Наприклад, PEG 400 є порівняно невеликим рідким полімером. Тим часом великі ПЕГ - це білі тверді речовини із жирним виглядом.

Властивість етиленгліколю пригнічувати температуру плавлення та збільшувати температуру кипіння води дозволяє використовувати його як теплоносій та антикоагулянт у транспортних засобах, літаках та комп'ютерній техніці.

Властивості

Імена

Етан-1,2-діол (IUPAC), етиленгліколь, моноетиленгліколь (MEG), 1-2-дигідроксіетан.

Молярна маса

62,068 г / моль

Зовнішність

Прозора, безбарвна і в'язка рідина.

Запах

Туалет

Смак

Солодке

Щільність

1.1132 г / см ³

Точка плавлення

-12,9 ºC

Точка кипіння

197,3 ºC

Розчинність у воді

Змішується з водою, дуже гігроскопічна сполука.

Розчинність в інших розчинниках

Змішується з нижчими аліфатичними спиртами (метанол та етанол), гліцерином, оцтовою кислотою, ацетоном та подібними кетонами, альдегідами, піридином, основами вугільної смоли та розчинним в ефірі. Практично нерозчинний у бензолі та його гомологах, хлорованих вуглеводнях, нафтовому ефірі та оліях.

точка займання

111 ºC

Щільність пари

2.14 стосовно повітря, прийнятого як 1.

Тиск пари

0,022 мм рт.ст. при 25 ° С (екстраполяцією).

Розкладання

Нагріваючись до розкладання, він виділяє гострий і дратівливий дим.

Температура зберігання

2-8 ºC

Теплота горіння

1,189,2 кДж / моль

Тепло випаровування

50,5 кДж / моль

Поверхневе натягнення

47,99 мН / м при 25 ° С

Показник заломлення

1.4318 при температурі 20 ° C

Константа дисоціації

pKa = 14,22 при 25 ºC

рН

Від 6 до 7,5 (100 г / л води) при 20 ° С

Коефіцієнт розподілу октанол / вода

Журнал P = - 1,69

Хімічна структура

Молекулярна структура етиленгліколю. Джерело: Бен Міллз через Вікіпедію.

На верхньому зображенні маємо молекулу етиленгліколю, представлену моделлю сфер та брусків. Чорні сфери відповідають атомам вуглецю, які складають його СК-скелет, а на їх кінцях маємо червону та білу сфери для атомів кисню та водню відповідно.

Це симетрична молекула, і на перший погляд можна подумати, що вона має постійний дипольний момент; однак їх C-OH зв'язки обертаються, що сприяє диполю. Це також динамічна молекула, яка зазнає постійних обертань і коливань, і здатна утворювати або приймати водневі зв’язки завдяки двом ОН-групам.

Фактично, ці взаємодії відповідають за етиленгліколь, що має таку високу температуру кипіння (197 ºC).

Коли температура падає до -13 ° C, молекули зливаються в орторомбічний кристал, де ротамери відіграють важливу роль; тобто є молекули, які мають свої ОН-групи, орієнтовані в різних напрямках.

Виробництво

Окислення етилену

Початковою стадією синтезу етиленгліколю є окислення етилену до етиленоксиду. Раніше етилен вступав у реакцію з гіпохлорною кислотою з утворенням хлорогідрину. Потім його обробляли гідроксидом кальцію для отримання етиленоксиду.

Метод хлорогідрину не дуже вигідний, і метод прямого окислення етилену в присутності повітря або кисню був переключений, використовуючи в якості каталізатора оксид срібла.

Гідроліз етиленоксиду

Гідроліз етиленоксиду (ЕО) з водою під тиском утворює сиру суміш. Водно-гліколеву суміш випарюють та рециркулюють, відокремлюючи моноетиленгліколь від діетиленгліколю та триетиленгліколю фракційною дистиляцією.

Реакцію гідролізу етиленоксиду можна окреслити так:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (етиленгліколь або моноетиленгліколь)

Компанія Mitsubishi Chemical розробила каталітичний процес шляхом використання фосфору при перетворенні оксиду етилену в моноетиленгліколь.

Омега-процес

У процесі Омеги етиленоксид спочатку перетворюється на етиленкарбонат завдяки його реакції з вуглекислим газом (CO ₂ ). Потім етиленкарбонат піддають каталітичному гідролізу з отриманням моноетиленгліколю з 98% селективністю.

Існує порівняно новий метод синтезу етиленгліколю. Це складається з окисного карбонілювання метанолу до диметилаксалату (DMO) та подальшого його гідрування до етиленгліколю.

Програми

Охолоджуюча рідина та антифриз

Суміш етиленгліколю з водою дозволяє зменшити температуру замерзання та збільшити температуру кипіння, що дозволяє автомобільним двигунам не замерзати взимку, а також не перегріватися влітку.

Коли відсоток етиленгліколю в суміші з водою досягає 70%, температура замерзання становить -55 ºC, тому суміш етиленгліколь-вода може використовуватися як охолоджуюча рідина і як захист від замерзання в них умови, в яких це може виникнути.

Низькі температури замерзання розчинів етиленгліколю дозволяють використовувати його як антифриз для автомобільних двигунів; знебарвлення крил літака; і в обробці лобових скло.

Він також використовується для збереження біологічних зразків, що зберігаються при низьких температурах, таким чином уникаючи утворення кристалів, які можуть пошкодити структуру зразків.

Висока температура кипіння дозволяє використовувати етиленгліколеві розчини для підтримки низьких температур у приладах або обладнанні, що генерують тепло при роботі, наприклад: автомобілях, комп'ютерному обладнанні, кондиціонерах тощо.

Зневоднення

Етиленгліколь - дуже гігроскопічна сполука, яка дозволила використовувати його для обробки газів, що видобуваються з надр, які мають високий вміст водяної пари. Виведення води з природних газів сприяє їх ефективному використанню у відповідних промислових процесах.

Виробництво полімерів

Етиленгліколь використовується для синтезу полімерів, таких як поліетиленгліколь (ПЕГ), поліетилентерефталат (ПЕТ) і поліуретан. ПЕГ - це сімейство полімерів, які використовуються в таких додатках, як: загущення продуктів, лікування запорів, косметика тощо.

ПЕТ використовується у виробництві всіляких одноразових контейнерів, які використовуються в різних видах напоїв та продуктів харчування. Поліуретан використовується як теплоізолятор в холодильниках і як наповнювач у різних видах меблів.

Вибухові речовини

Він використовується при виробництві динаміту, що дозволяє, знижуючи температуру замерзання нітрогліцерину, зберігати його з меншим ризиком.

Захист деревини

Етиленгліколь використовується при обробці деревини для захисту її від її гниття, що утворюється під дією грибів. Це важливо для збереження витворів мистецтва в музеях.

Інші програми

Етиленгліколь присутній у середовищах для суспендування провідних солей в електролітичних конденсаторах та в стабілізаторах соєвої піни. Його також використовують у виробництві пластифікаторів, еластомерів та синтетичних воску.

Етиленгліколь використовується при розділенні ароматичних та парафінових вуглеводнів. Крім того, його використовують у виробництві миючих засобів для очищення обладнання. Це збільшує в'язкість і зменшує летючість чорнила, що полегшує використання.

Також етиленгліколь може бути використаний у ливарному виробництві піску та як мастило під час подрібнення скла та цементу. Він також використовується як інгредієнт в гідравлічних гальмівних рідинах і як проміжний елемент при синтезі ефірів, ефірів, поліефірних волокон та смол.

Серед смол, в яких етиленгліколь використовується як сировину, є алкід, який використовується в якості основи алкідних фарб, застосовуваних в автомобільних та архітектурних фарбах.

Отруєння та ризики

Симптоми від впливу

Етиленгліколь має низьку гостру токсичність, коли діє при контакті з шкірою або при вдиханні. Але його токсичність повністю виявляється при прийомі всередину, і вказується на смертельну дозу етиленгліколю 1,5 г / кг маси тіла або 100 мл для дорослої людини 70 кг.

Гостре потрапляння етиленгліколю викликає такі симптоми: вдихання викликає кашель, запаморочення та головний біль. На шкірі при контакті з етиленгліколем виникає сухість. Тим часом в очах воно виробляє почервоніння і біль.

Пошкодження при попаданні всередину

Прийом всередину етиленгліколю проявляється болем у животі, нудотою, непритомністю та блювотою. Надмірне споживання етиленгліколю згубно впливає на центральну нервову систему (ЦНС), серцево-судинну функцію, морфологію та фізіологію нирок.

Через збої в роботі ЦНС виникає параліч або нерегулярний рух очей (ністагм). У серцево-легеневій системі виникають гіпертонія, тахікардія, можлива серцева недостатність. Відбуваються серйозні зміни в нирці, продукт отруєння етиленгліколем.

У ниркових канальцях відбуваються розширення, дегенерація та осадження оксалату кальцію. Останнє пояснюється наступним механізмом: етиленгліколь метаболізується ферментом молочної дегідрогенази для отримання глікоалдегіду.

Глікоалдегід призводить до появи гліколевої, гліоксилової та щавлевої кислот. Оксалова кислота швидко осідає разом з кальцієм, утворюючи оксалат кальцію, нерозчинні кристали якого осідають у ниркових канальцях, виробляючи в них морфологічні зміни та дисфункцію, що може призвести до ниркової недостатності.

Через токсичність етиленгліколю його в деяких випадках поступово замінювали пропіленгліколем.

Екологічні наслідки етиленгліколю

Під час їх обмерзання літаки виділяють значну кількість етиленгліколю, який в кінцевому підсумку накопичується на посадкових смугах, що при промиванні води переводить етиленгліколь через дренажну систему в річки, де його токсичність впливає на життя риба.

Але не токсичність етиленгліколю є основною причиною екологічної шкоди. Під час його аеробної біодеградації споживається значна кількість кисню, що спричиняє його зниження у поверхневих водах.

З іншого боку, його анаеробна біодеградація може виділяти токсичні для риби речовини, такі як ацетальдегід, етанол, ацетат та метан.

Список літератури

1. Вікіпедія. (2019). Етиленгліколь. Відновлено з: en.wikipedia.org
2. Національний центр інформації про біотехнології. PubChem База даних. (2019). 1,2-етандіол. CID = 174. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Артем Чепрасов. (2019). Етиленгліколь: Структура, формула та застосування Вивчення. Відновлено з: study.com
4. Лерой Г. Уейд. (27 листопада 2018 р.). Етиленгліколь. Encyclopædia Britannica. Відновлено: britannica.com
5. А. Домінік Фортес та Еммануель Суар. (2011 р.). Кристалічні структури етиленгліколю та моногідрату етиленгліколю. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (24 грудня 2010 р.). Процес виробництва та виготовлення етиленгліколю (EG). Відновлено з: icis.com
7. Люсі Белл Янг. (2019). У чому користь етиленгліколю? Реагент. Відновлено з: chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Походження, види та застосування етиленових гліколів. Відновлено з сайту: quiminet.com
9. Р. Гомес, Р. Літтепло та М.Є. Мек. (2002). Етиленгліколь: аспекти здоров'я людини. Всесвітня організація охорони здоров'я Женева. . Відновлено з: who.int