АЛІФАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ: ВЛАСТИВОСТІ, НОМЕНКЛАТУРА, РЕАКЦІЇ, ТИПИ - ХІМІЯ - 2025

Ці аліфатичні вуглеводні є ті , відсутні ароматичность, а не в нюхової сенсі, але з точки зору хімічної стабільності. Класифікація вуглеводнів таким чином сьогодні є надто неоднозначною та неточною, оскільки вона не розмежовує різні типи вуглеводнів, які не є ароматичними.

Таким чином, ми маємо аліфатичні вуглеводні та ароматичні вуглеводні. Останні розпізнаються за основною одиницею: бензольним кільцем. Інші, з іншого боку, можуть приймати будь-яку молекулярну структуру: лінійну, розгалужену, циклічну, ненасичену, поліциклічну; до тих пір, поки вони не мають кон'югованих систем, як бензол.

Рідке паливо в запальничках складається із суміші аліфатичних вуглеводнів. Джерело: Pixnio.

Термін "аліфатичний" народився від грецького слова "алейфар", що означає жир, який також використовується для позначення олії. Тому в 19 столітті ця класифікація була віднесена до вуглеводнів, отриманих з маслянистих екстрактів; в той час, як ароматичні вуглеводні видобуваються з деревних та запашних смол.

Однак, коли основи органічної хімії були закріплені, було виявлено, що існує хімічна властивість, яка диференціює вуглеводні, навіть важливіші за їх природні джерела: ароматичність (а не аромат).

Таким чином, аліфатичні вуглеводні перестали бути лише тими, що отримуються з жирів, будь-які ті, кому не вистачає ароматичності. У межах цієї родини у нас є алкани, алкени та алкіни незалежно від того, лінійні вони або циклічні. Ось чому «аліфатичний» вважається неточним; хоча корисно звернутися до деяких загальних аспектів.

Наприклад, коли ви говорите аліфатичні «кінці» або «ланцюги», ви маєте на увазі молекулярні області, де ароматичні кільця відсутні. З усіх аліфатичних вуглеводнів найпростішим за визначенням є метан, CH ₄ ; тоді як бензол - найпростіший з ароматичних вуглеводнів.

Властивості аліфатичних вуглеводнів

Властивості аліфатичних вуглеводнів змінюються в різній мірі залежно від того, які з них розглядаються. Є такі, що мають низько- та високомолекулярні маси, а також лінійні, розгалужені, циклічні чи поліциклічні, навіть такі, що мають дивовижні тривимірні структури; як з кубинським, кубикоподібним.

Однак є деякі загальні риси, які можна згадати. Більшість аліфатичних вуглеводнів - це гідрофобні та неполярні гази чи рідини, деякі з них є більш аполярними, ніж інші, оскільки навіть ті, у вуглецевих ланцюгах яких містяться атоми галогену, кисню, азоту чи сірки, включені до списку.

Так само вони є горючими сполуками, оскільки вони сприйнятливі до окислення на повітрі з мінімальним джерелом тепла. Ця характеристика стає більш небезпечною, якщо додати її високу мінливість через слабку дисперсійну взаємодію, яка утримує аліфатичні молекули разом.

Це ми бачимо, наприклад, у бутані, газі, який може легко зріджуватися, як пропан. Обидва є дуже летючими та легкозаймистими, що робить їх активними компонентами в кулінарному газі або кишенькових запальничках.

Звичайно, ця мінливість має тенденцію до зменшення у міру збільшення молекулярної маси, а вуглеводень створює все більш в'язкі та маслянисті рідини.

Номенклатура

Номенклатура вуглеводнів відрізняється навіть більше, ніж їх властивості. Якщо вони є алканами, алкенами або алкінами, дотримуються тих же правил, передбачених IUPAC: вибирайте найдовшу ланцюг, призначаючи найменші показникові числа найбільш заміщеному кінці або найбільш реактивним гетероатомам або групам.

Таким чином відомо, на якому вуглецю знайдений кожен заступник, або навіть ненасичені (подвійні чи потрійні зв’язки). Що стосується циклічних вуглеводнів, то перед назвою передують заступники, перелічені в алфавітному порядку, а потім слово "цикл", підраховуючи кількість вуглеводів, що їх містять.

Наприклад, розглянемо наступні два циклогексани:

Два циклогексани, які класифікуються як аліфатичні вуглеводні. Джерело: Габріель Болівар.

Циклогексан А називається 1,4-диметилциклогексаном. Якби кільце складало п'ять вуглець, це був би 1,4-диметилциклопентан. Тим часом циклогексан B називається 1,2,4-триметилциклогексаном, а не 1,4,6-циклогексаном, оскільки він прагне використовувати найнижчі показники.

Тепер номенклатура може стати дуже складною для вуглеводнів з химерними структурами. Для них існують більш конкретні правила, які необхідно пояснювати окремо і ретельно; подібно до дієнів, терпенів, полієнів та поліциклічних сполук.

Реакції

Горіння

На щастя, реакції для цих вуглеводнів менш різноманітні. Про одну з них уже згадувалося: вони легко спалюються, утворюючи вуглекислий газ і воду, а також інші оксиди або гази залежно від наявності гетероатомів (Cl, N, P, O тощо). Однак CO ₂ і H ₂ O є основними продуктами горіння.

Доповнення

Якщо вони представляють ненасичені, вони можуть зазнати реакцій приєднання; тобто вони включають невеликі молекули в свої хребти як заступники за певним механізмом. Серед цих молекул є вода, водень та галогени (F ₂ , Cl ₂ , Br ₂ та I ₂ ).

Галогенація

З іншого боку, аліфатичні вуглеводні при падінні ультрафіолетового випромінювання (hv) і тепла можуть розірвати зв'язки СН, змінивши їх на CX-зв’язки (CF, C-Cl та ін.). Це реакція галогенізації, яка спостерігається в дуже коротколанцюгових алканах, таких як метан або пентан.

Крекінг

Інша реакція, через яку можуть зазнати аліфатичні вуглеводні, особливо довголанцюгові алкани, - це термічне розтріскування. Він складається з подачі інтенсивного тепла, щоб теплова енергія розривала зв’язки постійного струму, і таким чином дрібні молекули, більш високо оцінені на ринку палива, утворюються з великих молекул.

Наведені чотири реакції є основними з них, які можуть зазнати аліфатичні вуглеводні. Горіння є найважливішим із усіх, оскільки воно не дискримінує жодної сполуки; всі згорять у присутності кисню, але не всі додадуть молекули або розпадуться на невеликі молекули.

Типи

Аліфатичні вуглеводні групують безліч сполук, які, в свою чергу, класифікуються більш конкретно, вказуючи на ступінь їх ненасиченості, а також тип їх структури.

Відповідно до того, наскільки вони ненасичені, ми маємо алкани (насичені), алкени та алкіни (ненасичені).

Алкани характеризуються наявністю одинарних зв'язків СС, тоді як в алкенах і алкінах ми спостерігаємо C = C і C≡C зв’язки відповідно. Дуже загальним способом їх візуалізації є уявлення вуглецевих скелетів алканів як зигзагоподібних і зігнутих ланцюгів, з "квадратиками" для алкенів і "прямими лініями" для алкінів.

Це пов’язано з тим, що подвійні та потрійні зв’язки представляють енергетичне та стеричне обмеження у своїх обертаннях, «загартовуючи» їхні структури.

Алкани, алкени та алкіни можуть бути розгалуженими, циклічними або поліциклічними. Ось чому циклоалкани, циклоалкени, циклоалкіни та такі сполуки, як декалін (з біциклоструктурою), адамантан (подібний до бейсбольної шапки), гептален, гонан, серед іншого, також вважаються аліфатичними вуглеводнями.

Інші види вуглеводнів виникають з алкенів, таких як дієни (з двома подвійними зв'язками), полієни (з багатьма чергуються подвійними зв'язками) і терпени (сполуки, отримані з ізопрену, дієна).

Програми

Знову ж таки, використання цих вуглеводнів може змінюватися залежно від того, який з них розглядається. Однак у розділах властивостей та реакцій було зрозуміло, що всі вони згоряють не лише для виділення газоподібних молекул, але й світла та тепла. Таким чином, вони є резервуарами енергії, корисними для використання в якості палива або джерел тепла.

Ось чому їх використовують у складі бензину, для природного газу, у паливах Бунзена та взагалі для того, щоб можна було розпочати пожежі.

Одним із найпомітніших прикладів є ацетилен, HC≡CH, згоряння якого дає змогу збуджувати іони металів у зразку в атомно-абсорбційній спектрометрії, проведеній в аналітичних тестах. Також отриманий вогонь можна використовувати для зварювання.

Рідкі аліфатичні вуглеводні, такі як парафіни, часто використовуються як екстракційні розчинники для жирів. Крім того, його розчинник може застосовуватися для видалення плям, емалей, фарб або просто для приготування розчинів певної органічної сполуки.

Ті, хто має найвищу молекулярну масу, в'язку чи тверду, використовують для виробництва смол, полімерів або лікарських засобів.

Щодо терміна "аліфатичний", він часто використовується для позначення тих регіонів, макромолекул, яким не вистачає ароматичності. Наприклад, асфальтени поверхнево описуються як ароматичне ядро ​​з аліфатичними ланцюгами.

Приклади

Спочатку говорилося, що метан є найпростішим з аліфатичних вуглеводнів. За ними слідують пропан, CH ₃ CH ₂ CH ₃ , бутан, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , пентан, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , октан, нонан, декан і так далі, що мають алкани кожен раз довше.

Те саме стосується етилену, CH ₂ = CH ₂ , пропену, CH ₃ CH = CH ₂ , бутену, CH ₃ CH ₂ CH = CH ₃ та для решти алкинів. Якщо є дві подвійні зв’язки, це дієни, а якщо їх більше двох - полієни. Так само в одному скелеті можуть бути подвійні та потрійні зв’язки, збільшуючи структурну складність.

Серед циклоалканів можна відзначити циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан, циклогептан, циклооктан, а також циклогексен та циклогексин. Розгалужені похідні в свою чергу отримують з усіх цих вуглеводнів, а доступні приклади (такі як 1,4-диметилциклогексан) помножуються ще більше.

З найбільш репрезентативних терпенів у нас є лимонен, ментол, пінен, вітамін А, сквален тощо. Поліетилен є полімером, насиченим -CH ₂ -CH ₂ - одиницями , тому він також є прикладом цих вуглеводнів. Інші приклади вже були наведені в попередніх розділах.

Список літератури

1. Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5-е видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10-е видання.). Wiley Plus.
4. Гельменстін, Анна Марі, к.т.н. (22 серпня 2019 р.). Визначення аліфатичного вуглеводню. Відновлено з: thinkco.com
5. Вікіпедія. (2019). Аліфатична сполука. Відновлено з: en.wikipedia.org
6. Хімія LibreTexts. (20 серпня 2019 р.). Аліфатичні вуглеводні. Відновлено з: chem.libretexts.org
7. Елізабет Вайман. (2019). Аліфатичні вуглеводні: визначення та властивості. Вивчення. Відновлено з: study.com