Ці циклічні вуглеводні являють собою органічні сполуки , що складаються з атомів вуглецю і водню, які пов'язані з причинно кільцями або циклічними структурами. Існують переважно три типи: аліциклічні, ароматичні та поліциклічні.
Ці типи вуглеводнів можуть складатися із закритих версій алканів, алкенів та алкінів; мають кільця з ароматичними системами, такими як бензол та його похідні; або присутні складні та захоплюючі структури. З усіх них аліцикліки є найпростішими і зазвичай представлені за допомогою багатокутників.
Аліциклічні вуглеводні. Джерело: Габріель Болівар.
Вище, наприклад, у вас є кілька аліциклічних вуглеводнів. Вони виглядають як прості багатокутники: квадрат, трикутник, п’ятикутник, шестикутник тощо. Якщо одну з його СС-зв'язків можна було розрізати ножицями, результатом буде алкан, алкен (якщо він має подвійні зв’язки) або алкін (якщо він має потрійні зв’язки).
Їх властивості мало відрізняються від вуглеводнів відкритого ланцюга, з яких вони походять; хоча, хімічно, чим вони більші, тим вони стійкіші, і їх взаємодія з молекулярним середовищем стає більш вираженою (через більшу площу контакту).
Будова
Переходячи безпосередньо до питання, що стосується його структур, слід уточнити, що вони не є плоскими, навіть якщо в їх представленні багатокутників вони здаються такими. Єдиний виняток із цього твердження знаходимо в циклопропані (трикутник), оскільки його три точки обов'язково повинні опиратися на одну площину.
Необхідно також уточнити, що терміни "цикли" та "кільця" часто взаємозамінні; кільце не повинно бути круглим, і тому воно може набувати нескінченних геометрій, якщо це замкнута структура. Кажуть, що циклопропан має трикутне кільце або цикл.
Всі вуглеці мають sp 3 гібридизацію , тому їх геометрії є чотиригранними, і їх ідеальні зв'язки в ідеалі повинні бути розділені кутом 109,5 °; однак це неможливо для структур, таких як замкнутий, як циклопропан, циклобутан (квадрат) або циклопентан (пентагон).
Тоді ми говоримо про напругу, яка дестабілізує молекулу, і визначається експериментально шляхом вимірювання середнього тепла спалювання кожної групи CH 2 .
Конформації
А що відбувається, коли є подвійні чи потрійні зв’язки? Напруга зростає, тому що там, де є одна з них, структура буде змушена «стискатися» і залишатися рівною; яка послідовно створювала б одну конформацію над іншими, ймовірно, затьмарюючи сусідні атоми водню.
Конформери для циклогексану. Джерело: Sponk
Два конформери для циклогексану показані на верхньому зображенні, щоб спробувати пояснити вище. Кажуть, що атоми, що знаходяться в a або e положеннях, є осьовими або екваторіальними відповідно. Зауважте, що замість плоского шестикутника у вас є крісло (зліва) та човен (праворуч).
Ці структури динамічні і встановлюють баланс між ними. Якщо атоми в а дуже громіздкі, то кільце буде «хапатися», щоб розташувати їх у екваторіальних положеннях; оскільки там вони орієнтовані на сторони кільця (що могло б посилити або погіршити міжмолекулярні взаємодії).
Якщо ми подивимось на кожен вуглець окремо, то буде видно, що вони чотиригранні. Це не було б випадком, якби була подвійна зв'язок: її гібридизація sp 2 змусила структуру сплющуватися; і якщо є потрійна зв'язок, вирівняти. Плоська структура бензолу - це максимальне представлення цього.
Властивості
Спрощений процес, при якому утворюється циклічний вуглеводень. Джерело: Габріель Болівар.
Припустимо, у вас є вуглеводні відкритого ланцюга (з ненасиченнями або гілками або без них). Якби ми могли з'єднати його кінці, це створило б кільце або цикл (як на зображенні вище).
З точки зору органічного синтезу, це не відбувається просто так; На кінцях ланцюга повинні бути добре відходять групи, які при виході сприяють закриттю ланцюга (якщо розчин дуже розбавлений).
Зважаючи на це, можна побачити, що вуглеводень зеленого сліду зазнає перетворення лише щодо його структури; не розриваючи і не додаючи нових зв’язків з іншими атомами. Це означає, що хімічно воно продовжує залишатися однаковим до і після закриття або поясу.
Тому хімічні або фізичні властивості цих аліциклічних вуглеводнів не надто відрізняються від аналогів їх відкритого ланцюга. Обидва реагують на один і той же вид (наприклад, галогени під ультрафіолетом) і можуть зазнавати сильного окислення або спалити, виділяючи тепло.
Міжмолекулярні сили
Існує незаперечний факт: кільце має більшу площу контакту, ніж відкритий ланцюг, і тому його міжмолекулярні взаємодії сильніші.
В результаті цього температури кипіння та плавлення мають тенденцію бути вищими, як і їх щільність. Оскільки багато відмінностей можна відзначити в показниках заломлення або тиску пари.
Номенклатура
Повертаючись до прикладу вуглеводню із зеленим штрихом, його номенклатура залишається незмінною, як тільки вона замикається на собі (як змія, кусаючи власний хвіст). Тому правила іменування залишаються однаковими; якщо не розглянуто поліциклічні або ароматичні вуглеводні.
Нижче показано три сполуки, яким будуть названі власні назви:
Три приклади циклічних вуглеводнів для присвоєння їх номенклатури. Джерело: Габріель Болівар.
Для початку, оскільки вони є закритими структурами, для позначення їх використовується цикл префіксів (тут слово кільце відсувається).
Зліва направо ми маємо: циклопентан, циклогексан та ще один циклопентан. Вуглеці нумеруються таким чином, що заступникам присвоюється найменше число, і вони далі згадуються в алфавітному порядку.
Таким чином, A є: 1,1-диметилциклопентан. В B ми почнемо з згадування етилового заступника перед фтором, тому його назва: 1-етил-2-фторциклогексан. І тоді для C подвійні зв’язки приймаються за заступники, вказуючи кількість вуглеців, які його утворюють: 1,3-циклопентадієн.
Приклади
У всій статті згадувалося про кілька циклічних вуглеводнів. На першому зображенні можна зустріти: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан, циклогептан і циклооктан.
З них можна отримати широкий спектр похідних, і досить розмістити на них подвійні чи потрійні зв’язки, щоб відповідно було циклоалкенів або циклоалкінів. Що стосується ароматичних вуглеводнів, то достатньо мати на увазі кільце бензолу та замінити або відтворити його у двох вимірах.
Однак найбільш неординарними (і проблематичними, коли йдеться про розуміння їх номенклатури) є поліциклічні вуглеводні; тобто простих багатокутників недостатньо навіть для того, щоб їх просто представити. Три з них варто згадати: Кубинський, Канастано та Пагода (зображення нижче).
Скелет кубинського. Джерело: NEUROtiker.
Скелет Канаста. Джерело: Benjah-bmm27.
Скелет пагода. Джерело: Puppy8800
Кожна з них має свою складну методологію синтезу, свою історію, мистецтво та приховану захопленість нескінченними структурними можливостями, яких можуть досягти прості вуглеводні.
Список літератури
- Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5-е видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
- Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
- Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10-е видання.). Wiley Plus.
- Рейд Даніель. (2019). Циклічні вуглеводні: визначення та приклад. Вивчення. Відновлено з: study.com
- Фонд CK-12. (05 червня 2019 р.). Циклічні вуглеводні. Хімія LibreTexts. Відновлено з: chem.libretexts.org
- Вікіпедія. (2019). Циклічна сполука. Відновлено з: en.wikipedia.org
- Ковбой Мігель. (2019). Циклічні вуглеводні. Відновлено з: deciencias.net