ГІДРОКСИЛ (О): СТРУКТУРА, ІОНИ ТА ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ - ХІМІЯ - 2025

Гідроксильна група (ОН) є той , який має атом кисню і схожий на молекули води. Його можна знайти як групу, іон або радикал (OH ^· ). У світі органічної хімії він утворює зв’язок по суті з атомом вуглецю, хоча може також зв’язуватися із сіркою чи фосфором.

З іншого боку, в неорганічній хімії він бере участь як гідроксильний іон (точніше гідроксид або гідроксильний іон). Тобто тип зв’язку між цим та металами не ковалентний, а йонний чи координаційний. Через це дуже важливий «характер», який визначає властивості та перетворення багатьох сполук.

Як видно на зображенні вище, група OH пов'язана з радикалом, позначеним буквою R (якщо це алкіл) або буквою Ar (якщо вона ароматична). Для того, щоб не розрізняти два, їх іноді представляють пов'язаними з "хвилею". Таким чином, залежно від того, що стоїть за цією "хвилею", ми говоримо про ту чи іншу органічну сполуку.

Що ОН-група сприяє молекулі, до якої вона зв’язується? Відповідь полягає в їхніх протонах, які можуть бути «схоплені» сильними основами, щоб утворити солі; вони також можуть взаємодіяти з іншими оточуючими групами через водневі зв’язки. Де б він не був, він представляє потенційний водоутворюючий регіон.

Будова

Яка структура гідроксильної групи? Молекула води кутова; тобто це схоже на бумеранг. Якщо вони "розрізають" один з його кінців - або те, що однаково, видаляють протон - можуть виникнути дві ситуації: утворюється радикал (OH ^· ) або гідроксильний іон (OH ^- ). Однак обидва мають молекулярну лінійну геометрію (але не електронну).

Очевидно, це пов'язано з тим, що прості зв’язки орієнтують два атоми, щоб залишатися вирівняними, але те ж саме не відбувається з їх гібридними орбіталями (згідно теорії валентних зв'язків).

З іншого боку, будучи молекулою води HOH і знаючи, що вона кутова, зміна H на R або Ar походить від ROH або Ar-OH. Тут точна область, в якій беруть участь три атоми, має кутову молекулярну геометрію, але тотальність двох атомів ОН є лінійною.

Водневі зв’язки

Група OH дозволяє молекулам, що володіють нею, взаємодіяти між собою через водневі зв’язки. Самі по собі вони не сильні, але в міру збільшення кількості ОН у структурі сполуки їх вплив збільшується і відбивається на фізичних властивостях сполуки.

Оскільки ці мости вимагають, щоб їх атоми стояли один до одного, то атом кисню однієї ОН-групи повинен утворювати пряму лінію з воднем другої групи.

Це спричиняє дуже специфічні просторові композиції, такі як ті, що знаходяться в структурі молекули ДНК (між азотистими основами).

Так само кількість ОН груп у структурі прямо пропорційне спорідненості води до молекули або навпаки. Що це означає? Наприклад, хоча цукор має гідрофобну структуру вуглецю, велика кількість ОН-груп робить його дуже розчинним у воді.

Однак у деяких твердих речовинах міжмолекулярні взаємодії настільки сильні, що вони "вважають за краще" злипатися, а не розчинятися у певному розчиннику.

Гідроксильний іон

Хоча іон і гідроксильна група дуже схожі, їх хімічні властивості дуже різні. Гідроксильний іон - надзвичайно сильна основа; тобто він приймає протони навіть силою перетворюватися у воду.

Чому? Тому що це неповна молекула води, негативно заряджена і прагне завершити додаванням протона.

Типова реакція на пояснення основності цього іона полягає в наступному:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Це відбувається, коли в спирт додається основний розчин. Тут алкоксид-іон (RO ^- ) негайно асоціюється з позитивним іоном у розчині; тобто катіон Na ⁺ (RONa).

Оскільки групу ОН не потрібно протонувати, вона є надзвичайно слабкою базою, але, як видно з хімічного рівняння, вона може дарувати протони, хоча тільки з дуже сильними підставами.

Крім того, нуклеофільний характер OH ^- слід відзначити . Що це означає? Оскільки це дуже малий негативний іон, він може швидко подорожувати, щоб атакувати позитивні ядра (а не атомні ядра).

Ці позитивні ядра є атомами молекули, які страждають від електронного дефіциту внаслідок свого електронегативного середовища.

Реакція зневоднення

Група OH приймає протони лише у висококислотних середовищах, що призводить до наступної реакції:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

У цьому виразі H ⁺ - це кислий протон, поданий дуже кислим видом (H ₂ SO ₄ , HCl, HI тощо). Тут утворюється молекула води, але вона пов'язана з рештою органічної (або неорганічної) структури.

Позитивний частковий заряд на атомі кисню викликає ослаблення зв’язку RO ₂ H ⁺ , внаслідок чого виділяється вода. З цієї причини вона відома як реакція зневоднення, оскільки спирти в кислих середовищах виділяють рідку воду.

Що буде далі? Утворення тих, що відомі як алкени (R ₂ C = CR ₂ або R ₂ C = CH ₂ ).

Функціональні групи

Спирти

Гідроксильна група сама по собі є вже функціональною групою: спиртів. Прикладами цього типу сполуки є етиловий спирт (EtOH) і пропанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Вони, як правило, рідкі, що змішуються з водою, оскільки вони можуть утворювати водневі зв’язки між своїми молекулами.

Феноли

Інший тип спиртів - ароматичні речовини (ArOH). Ar позначає арильний радикал, який є не що інше, як бензольне кільце з або без алкільних заступників.

Ароматичність цих спиртів робить їх стійкими до кислих протонних атак; іншими словами, вони не можуть бути зневоднені (до тих пір, поки група ОН безпосередньо прикріплена до кільця).

Це стосується фенолу (C ₆ H ₅ OH):

Фенольне кільце може бути частиною більшої структури, як у амінокислоти тирозину.

Карбонові кислоти

Нарешті, гідроксильна група являє собою кислотний характер карбоксильної групи, присутній в органічних кислотах (-COOH). Тут, на відміну від спиртів або фенолів, сам ОН є дуже кислим, його протон передається сильним або злегка сильним основам.

Список літератури

1. Гельменстін, Анна Марі, к.т.н. (7 лютого 2017 р.). Визначення гідроксильної групи. Взято з: thinkco.com
2. Вікіпедія. (2018). Гідрокси група. Взято з: en.wikipedia.org
3. Проект з біології. (25 серпня 2003 р.). Гідроксильні амінокислоти. Кафедра біохімії та молекулярної біофізики університету Арізони. Взято з: biology.arizona.edu
4. Доктор Дж. А. Колапрет. Спирти. Взято з: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Гідроксильна група. Відновлено з: quimicas.net
6. Доктор Іан Хант. Зневоднення спиртів. Кафедра хімії, Університет Калгарі. Взято з: chem.ucalgary.ca