МЕТИЛАМІН: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИРОБНИЦТВО, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Метиламін є органічна сполука , формула якого конденсують CH ₃ NH ₂ . Зокрема, це найпростіший первинний алкиламин з усіх, оскільки він містить лише один алкільний заступник, що це те саме, що говорить про те, що існує лише одна ковалентна зв'язок CN.

У звичайних умовах це аміачний газ, який пахне рибою, але відносно легко конденсується та транспортується в герметичних цистернах. Крім того, він може помітно розчинятися у воді, внаслідок чого утворюються жовтуваті розчини. З іншого боку, він також може транспортуватися у вигляді твердої речовини у вигляді його гідрохлоридної солі CH ₃ NH ₂ · HCl.

Молекула метиламіну. Джерело: Benjah-bmm27 через Wikipedia.

Метиламін виробляється промислово з аміаку та метанолу, хоча існує багато інших методів виробництва в лабораторних масштабах. Її газ є вибухонебезпечним, тому будь-яке джерело тепла поблизу нього може викликати велику пожежу.

Це з'єднання з високим комерційним попитом, але в той же час має сильні юридичні обмеження, оскільки служить сировиною для наркотиків та психотропних речовин.

Будова

На зображенні вище зображено молекулярну структуру метиламіну, представлену моделлю з кулькою та палицею. Чорна сфера відповідає атому вуглецю, синя - атому азоту, а біла - атомам водню. Тому це невелика молекула, де метан, CH ₄ , втрачає Н через групу NH ₂ , даючи CH ₃ NH ₂ .

Метиламін є високополярною молекулою, оскільки атом азоту притягує електронну щільність від атомів вуглецю та водню. Він також має здатність утворювати водневі мости між компендієм його міжмолекулярних сил. Кожна молекула СН ₃ NH ₂ може дарувати або приймати послідовну водневу зв’язок (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃ ).

Однак його молекулярна маса значно низька, крім того, що частини CH ₃ перешкоджають зазначеним водневим зв'язкам. В результаті виходить, що метиламін - це газ у звичайних умовах, але він може конденсуватися при температурі -6 ° C. Коли він кристалізується, він робить це, слідуючи за орторомбічною структурою.

Властивості

Зовнішність

Безбарвний газ або рідина, але водні розчини яких можуть мати жовтуваті тони.

Запах

Неприємна, схожа на суміш риби та нашатирного спирту.

Молярна маса

31,058 г / моль

Точка плавлення

-93,10 ºC

Точка кипіння

Приблизно -6 ºC. Тому це газ, який може конденсуватися при не надто холодних температурах.

Щільність

656,2 кг / м ³ при 25 ° С. Його пари в 1,1 рази щільніші за повітря, тоді як його рідина або конденсат приблизно в 0,89 рази менш щільні, ніж вода.

Тиск пари

При кімнатній температурі його тиск пари коливається на 3,5 атм.

Дипольний момент

1,31 D

Розчинність у воді

1,080 г / л при 20 ° С. Це газ, який дуже добре розчиняється у воді, оскільки обидві молекули є полярними та спорідненими між собою шляхом встановлення водневих зв’язків (CH ₃ HNH-OH ₂ ).

Основність

Метиламін має константу основності (pK _b ) 3,36. Ця величина вказує на те, що це значно основна речовина, навіть більше, ніж сам аміак, тому при розчиненні у воді вона виділяє певну кількість іонів ОН ^- при гідролізі:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Метиламін є більш основним, ніж аміак, оскільки його атом азоту має більшу електронну щільність. Це тому, що СН ₃ дарує більше атомів електронів, ніж три атоми водню в молекулі NH ₃ . Незважаючи на це, метиламін вважається слабкою основою порівняно з іншими алкиламинами або амінами.

Точка займання

-10ºC в закритій чашці, це означає, що це легкозаймистий і небезпечний газ.

Температура автозапуску

430 ºC

Поверхневе натягнення

19,15 мН / м при температурі 25 ° С

Розкладання

Коли він згорає, він термічно розкладається на оксиди вуглецю та азоту, які утворюють токсичний дим.

Виробництво

Метиламін може бути отриманий або синтезований або комерційним, або промисловим способом, або лабораторними методами в менших масштабах.

Промислові

Метиламін виробляється промисловим шляхом реакції, яка відбувається між аміаком і метанолом на каталітичній носії на силікагелі. Хімічне рівняння для цієї реакції таке:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

Інші алкиламини можуть утворюватися в процесі; однак метиламін є кінетично сприятливим продуктом.

Лабораторія

На лабораторному рівні існує кілька методів, які дозволяють синтезувати метиламін в невеликих масштабах. Однією з них є реакція в сильному базовому середовищі KOH між ацетамідом і бромом, під час якого утворюється метилізоціанат, CH ₃ NCO, який, в свою чергу, гідролізується до стану метиламіну.

Метиламін може бути збережений у вигляді твердого речовини, якщо він нейтралізується соляною кислотою, так що утворюється гідрохлоридна сіль:

CH ₃ NH ₂ + HCl → CH ₃ NH ₂ · HCl

Потім метиламін гідрохлорид, який також представлений у вигляді Cl, може бути алкалізований у безпечному місці для отримання водного розчину з розчиненим газом:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O

З іншого боку, метиламін також може бути синтезований, починаючи з гексаміну (CH ₂ ) ₆ N ₄ , який гідролізується безпосередньо соляною кислотою:

(CH ₂ ) ₆ N ₄ + HCl + 6 H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 CH ₂ O

Послідовно хлорид амонію реагує з формальдегідом, поки гарячий, і утворюється пари метиламіну та мурашиної кислоти - HCOOH.

Аналогічно, метиламін може бути отриманий шляхом відновлення нітрометану, CH ₃ NO ₂ металевим цинком та соляною кислотою.

Програми

Ефедрин - це препарат, який потребує метиламіну для свого комерційного виробництва. Джерело: Turkeyphant.

Метиламін - це сполука, використання якої часто породжує суперечки, оскільки це речовина, що використовується в синтезі наркотиків, таких як метамфетамін. Насправді його популярність пояснюється бажанням, щоб головним героям телесеріалу "Breaking Bad" довелося це отримати за будь-яку ціну.

Ця сполука також використовується як сировина для виробництва інсектицидів, наркотиків, ПАР, вибухових речовин, барвників, фунгіцидів, добавок тощо, на які вона має численні глобальні потреби, крім численних законодавчих обмежень на придбання.

Його величезна хімічна універсальність пояснюється тим, що його молекула CH ₃ NH ₂ є хорошим нуклеофільним агентом, зв'язуючи або координуючи субстрати з більш високою молекулярною масою в різних органічних реакціях. Наприклад, це основа для синтезу ефедрину, де CH ₃ NH ₂ вбудовується в молекулу з наслідком втрати H.

Список літератури

1. Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5-е видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. (10-е видання.). Wiley Plus.
4. Вікіпедія. (2020). Метиламін. Відновлено з: en.wikipedia.org
5. Національний центр інформації про біотехнології. (2020). Метиламін. PubChem База даних., CID = 6329. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ділан Меттьюз. (15 серпня 2013 р.). Ось, що "Breaking Bad" отримує правильно, а що невірно, щодо мет-бізнесу. Відновлено з: washingtonpost.com
7. Препхем. (2020). Отримання метиламіну гідрохлориду. Відновлено з: prepchem.com