Ацетофенону є органічна сполука , отримане з цикорію. Його використовують насамперед як ароматизатор в продуктах харчування та парфумерії. Його також використовують як розчинник для пластмас і смол. Ця сполука входить до складу 599 добавок, що містяться в сигаретах.
Його хімічна формула - C 6 H 5 C (O) CH 3 і належить до групи кетонів, хімічних сполук, що характеризуються тим, що мають карбонільну групу. Ацетофенон - найпростіший ароматичний кетон.
Структура ацетофенону
Ацетофенон щільніше води, тому він мало розчинний і в ньому тоне. У холодних умовах ацетофенон замерзає.
При кімнатній температурі ацетофенон - прозора рідина з солодким і пряним смаком. Температура його кипіння - 202 o C, тоді як температура плавлення 20 o C. Його запах нагадує запах апельсинів.
Ацетофенон помірно реагує. Хімічні реакції між ацетофеноном і основами або кислотами виділяють велику кількість горючих газів і тепла.
Реакції між ацетофеноном та лужними металами, гідридами чи нітридами також виділяють гази та тепло, що достатньо для початку пожежі. Ацетофенон не реагує з ізоціанатами, альдегідами, пероксидами та карбідами.
Синтез
Ацетофенон може бути синтезований декількома способами. Його можна придбати як побічний продукт ізопропілбенсену, який також називають куменом.
У природі кумол міститься в олії кориці та імбиру. Ацетофенон також може бути отриманий шляхом окислення етил бензину.
Фармацевтичні та загальноприйняті
Протягом 20 століття ацетофенон використовувався як снодійний засіб. Для цього з'єднання синтезували та упаковували під назвою Sypnone, щоб викликати сон.
У сучасній фармацевтичній промисловості ацетофенон використовується як фотосенсибілізуючий засіб.
Ці препарати неактивні, поки вони не контактують з ультрафіолетом або сонячним світлом.
Потрапивши в контакт зі світлом, в тканині людини запускається реакція на загоєння хворої тканини. Ацетофенон зазвичай використовується для лікування псоріазу та деяких видів новоутворень.
Також ацетофенон широко використовується для підсолоджування продуктів і напоїв. Завдяки своєму фруктовому запаху він також використовується для ароматів, які містяться в лосьйонах, парфумах, милах та миючих засобах.
Ризики
У високих рівнях пара ацетофенону є наркотичним засобом. Ця пара здатна помірно подразнювати шкіру та очі.
При високому рівні контакт пари і тканини може призвести до травми рогівки. Коли ця експозиція постійна, пара може знизити світлочутливість ока.
Вдихання цієї пари також може спричинити скупчення в легенях, печінці та нирках. Коли ацетофенон вживається перорально, він може послабити людський пульс і спричинити заспокійливу, снодійну та гематологічну дію.
Ацетофенон був класифікований Агентством охорони навколишнього природного середовища США до групи D, яку не можна класифікувати за канцерогенністю людини.
З'єднання, віднесені до групи D, не демонструють достатніх доказів на підтвердження або спростування канцерогенності людини.
Список літератури
- Національний центр інформації про біотехнології. PubChem Складова база даних; CID = 7410 Національний центр інформації про біотехнології (2017). PubChem Складова база даних; CID = 7410, ацетофенон. Національна медична бібліотека США.
- Браун, В. (2015). Кетон. Енциклопедія Британіка. Encyclopeia Britannica Inc.
- Хімічна книга (2017). Список баз даних CAS: Ацетофенон.
- Агентство охорони навколишнього природного середовища США (2016). Ацетофенон.
- Зелена книга (2012). Ацетофенон та його використання.
- Міністерство охорони здоров'я та соціальних служб США (1993). Банк даних про небезпечні речовини (HSDB, онлайн-база даних). Національна інформаційна програма з токсикології, Національна медична бібліотека, м. Бетесда, д.м.н.
- Ситтіг, М (1985). Довідник з токсичних та небезпечних хімічних речовин та канцерогенів. 2-е видання.