- Механізм дії
- Класифікація
- Султами
- Сульфінаміди
- Дисульфоніміди
- Інші сульфонаміди
- Приклади
- Сульфадіазин
- Хлоропропамід
- Фуросемід
- Брінзоламід
- Список літератури
Ці сульфануламіди є види, структура яких утворена сульфонільний фрагментом (RS (= O) 2 -R «), в якому обидва атоми кисню пов'язані подвійними зв'язками з атомом сірки, і аміно функціональної групи (R NR'R ''), де R, R 'і R' 'є атомами-заступниками або групами, окремо пов'язаними з атомом азоту.
Так само ця функціональна група утворює сполуки, що мають однакову назву (загальна формула яких представлена як RS (= O) 2 -NH 2 ), які складають речовини, які є попередниками деяких груп лікарських засобів.
У середині 1935-х років вчений з німецького походження Герхард Домагк, що спеціалізується на областях патології та бактеріології, виявив перші види, що належать до сульфонамідів.
Ця сполука отримала назву Prontosil rubrum і разом із його дослідженнями вона отримала заслугу Нобелівської премії з фізіології чи медицини майже через п’ять років після її відкриття.
Механізм дії
Що стосується препаратів, що виробляються з цих хімічних речовин, вони мають бактеріостатичні властивості (які паралізують ріст бактерій) широкого застосування, особливо для усунення більшості організмів, що розглядаються як грампозитивні та грамнегативні.
Таким чином, структура сульфонамідів досить схожа на структуру параамінобензойної кислоти (більш відомої як PABA, за її акронімом англійською мовою), що вважається важливим для процесу біосинтезу фолієвої кислоти в бактеріальних організмах, для яких сульфонаміди виявляються селективно токсичними.
З цієї причини існує конкуренція між обома сполуками за інгібування ферментативного виду, званого дигідрофолат синтази, і вони виробляють блокаду синтезу дигідрофолінової кислоти (DHFA), яка має важливе значення для синтезу нуклеїнових кислот.
Коли біосинтетичний процес коферментних фолатних видів блокується в бактеріальних організмах, створюється гальмування їх росту та розмноження.
Незважаючи на це, клінічне застосування сульфонамідів прийшло в непридатність для багатьох методів лікування, тому воно поєднується з триметопримом (що належить до діамінопіримідинів) для виробництва великої кількості лікарських препаратів.
Класифікація
Сульфонаміди мають різні властивості та характеристики залежно від їх структурної конфігурації, що залежить від атомів, що складають R ланцюги молекули та їх розташування. Їх можна класифікувати на три основні класи:
Султами
Вони належать до групи сульфонамідів з циклічною структурою, які утворюються аналогічно до інших видів сульфонамідів, як правило, шляхом окиснення тіолів або дисульфідів, що утворили зв’язки з амінами, в одному контейнері.
Інший спосіб отримання цих сполук, що виявляють біоактивність, передбачає попереднє утворення сульфонаміду лінійної ланцюга, де пізніше зв'язки між атомами вуглецю утворюються циклічними видами.
До таких видів відносяться сульфаніламід (попередник сульфанільних препаратів), сультіам (з протисудомним ефектом) та ампіроксикам (з протизапальними властивостями).
Сульфінаміди
Ці речовини мають структуру, представлену як R (S = O) NHR), в якій атом сірки пов'язаний з киснем через подвійний зв’язок, а також через поодинокі зв’язки з атомом вуглецю R-групи та азотом групи NHR.
Крім того, вони належать до групи амідів, які походять від інших сполук, званих сірчаними кислотами, загальна формула яких представлена як R (S = O) OH, де атом сірки пов'язаний подвійним зв’язком з атомом кисню та зв’язками простий із замісником R та групою OH.
Деякі сульфінаміди, які мають хіральні властивості - як пара-толуолсульфінамід - вважаються великими для процесів синтезу асиметричного типу.
Дисульфоніміди
Структуру дисульфонімідів встановлено як RS (= O) 2 -N (H) S (= O) 2 -R ', в якому кожен атом сірки належить до сульфонільної групи, де кожен з них пов'язаний з двома атоми кисню через подвійні зв’язки, через поодинокі зв’язки з відповідною ланцюгом R і обидва пов'язані з одним атомом азоту центрального аміна.
Аналогічно до сульфінамідів, цей тип хімічних речовин застосовується в процесах енантіоселективного синтезу (також відомий як асиметричний синтез) завдяки своїй функції каталізу.
Інші сульфонаміди
Ця класифікація сульфонамідів не регулюється попередньою, але вони каталогізовані з фармацевтичної точки зору на: педіатричні антибактеріальні препарати, антимікробні засоби, сульфонілсечовини (пероральні антидіабетики), сечогінні засоби, протисудомні засоби, дерматологічні препарати, антиретровірусні засоби, противірусні засоби проти гепатиту С , серед інших.
Слід зазначити, що серед антимікробних препаратів існує підрозділ, який класифікує сульфонаміди відповідно до швидкості, з якою вони засвоюються організмом
Приклади
Існує величезна кількість сульфонамідів, які можна знайти на комерційній основі. Деякі приклади їх описані нижче:
Сульфадіазин
Він широко використовується для своєї антибіотичної активності, діючи як інгібітор ферменту, який називається дигідроптероат синтетаза. Він дуже часто застосовується спільно з піриметаміном при лікуванні токсоплазмозу.
Хлоропропамід
Він входить до групи сульфонілсечовин, що мають функцію збільшення вироблення інсуліну для лікування цукрового діабету 2 типу, проте його застосування було припинено через його побічних ефектів.
Фуросемід
Він належить до групи діуретиків і демонструє різні механізми реакції, такі як втручання в процес іонообміну конкретного білка та пригнічення певних ферментів у певних діях організму. Застосовується для лікування набряків, гіпертонії та навіть застійної серцевої недостатності.
Брінзоламід
Фермент, званий вуглекислим ангідразою, який знаходиться в тканинах і клітинах, таких як еритроцити, використовується при гальмуванні. Він працює при лікуванні таких станів, як очна гіпертензія та відкритокутова глаукома.
Список літератури
- Вікіпедія. (sf). Сульфонамід (ліки). Відновлено з сайту en.wikipedia.org
- Шрірам. (2007). Лікарська хімія. Отримано з books.google.co.ve
- Jeśman C., Młudzik A. та Cybulska, M. (2011). Історія відкриттів антибіотиків та сульфонамідів. PubMed, 30 (179): 320-2. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov
- ScienceDirect. (sf). Сульфонамід. Отримано з sciencedirect.com
- Чаддхарі, А. Фармацевтична хімія - IV. Відновлено з books.google.co.ve