ТЕРБУТИЛ: СТРУКТУРА, ХАРАКТЕРИСТИКИ, ФОРМУВАННЯ, ПРИКЛАДИ - ХІМІЯ - 2025

Тре - бутил або трет - бутил є алкільних груп або заступник , який має в формулу -C (CH ₃ ) ₃ , і отриманий з изобутана. Префікс трет - походить від третинного, оскільки центральний атом вуглецю, з яким ця група зв’язується з молекулою, є третинним (3-й); тобто утворює зв’язки з трьома іншими вуглецями.

Трет-бутил - це, мабуть, найважливіша бутилова група, вище ізобутилу, н-бутилу та сек-бутилу. Цей факт пояснюється його об'ємним розміром, який збільшує стеричні перешкоди, які впливають на спосіб участі молекули в хімічній реакції.

Тербутильна група. Джерело: Pngbot через Wikipedia.

На верхньому зображенні зображена трет-бутилова група, пов'язана з бічним ланцюгом R. Цей ланцюг може складатися з вуглецевого та аліфатичного скелета (хоча він також може бути ароматичним, Ar), органічною функціональною групою або гетероатомом.

Тербутил нагадує леза віяла або триногу ногу. Коли вона охоплює значну частину структури молекули, як у випадку трет-бутилового спирту, як кажуть, ця сполука походить із неї; а якщо, навпаки, це лише частка або фрагмент молекули, то, як кажуть, це не що інше, як заступник.

Номенклатура та навчання

Утворення тербутилу з ізобутану. Джерело: Габріель Болівар через Mol View.

Спочатку було з’ясовано, в чому причина цієї групи називається тербутилом. Однак це загальна назва, за якою вона відома.

Його назва регулюється старою систематизованою номенклатурою, а нині також номенклатурою IUPAC, - 1,1-диметилетил. Праворуч від верхнього зображення маємо перераховані вуглецю, і справді видно, що два метили пов'язані з вуглецем 1.

Також було сказано, що тербутил походить із ізобутану, який є найбільш розгалуженим та симетричним структурним ізомером бутану.

Починаючи з ізобутану (зліва від зображення), центральний 3-й вуглець повинен втратити єдиний атом водню (червоним колом), розірвавши свою СН-зв'язок, щоб виник тербутильний радикал · C (CH ₃ ) ₃ . Коли цей радикал вдається зв’язатися з молекулою або з бічним ланцюгом R (або Ar), він стає заступником або трет-бутиловою групою.

Таким чином, принаймні на папері, отримують сполуки загальної формули RC (CH ₃ ) ₃ або Rt-Bu.

Будова та характеристики

Трет-бутилова група являє собою алкіл, що означає, що він походить з алкану, і що він складається тільки з зв'язків СС і СН. Отже, вона гідрофобна і неполярна. Але це не найвидатніші його характеристики. Це група, яка займає занадто багато місця, вона об'ємна, і це не дивно, оскільки вона має три групи CH ₃ , великі самі по собі, пов'язані з одним вуглецем.

Кожен CH ₃ –C (CH ₃ ) ₃ обертається, вібрує, сприяючи його молекулярному середовищу взаємодією лондонських дисперсивних сил. Якщо не вистачає одного, є три СН _3, які обертаються так, ніби лопати вентилятора, вся тербутильна група була надзвичайно об'ємною порівняно з іншими заступниками.

Як наслідок, з’являється постійне стеричне перешкода; тобто просторова трудність, щоб дві молекули зустрілися та ефективно взаємодіяли. Тербутил впливає на механізми і те, як протікає хімічна реакція, яка буде прагнути протікати таким чином, щоб стеричні перешкоди були найменшими.

Наприклад, атоми, близькі до –C (CH ₃ ) _3, будуть менш сприйнятливі до реакцій заміщення; СН ₃ запобігає наближенню молекули або групи, яка хоче включитися в молекулу.

На додаток до вищезазначеного, тербутил має тенденцію викликати зниження температур плавлення і кипіння, відображення слабших міжмолекулярних взаємодій.

Приклади тербутилу

Низка прикладів сполук, де присутній трет-бутил, буде обговорена нижче. Вони отримуються просто шляхом варіювання тотожностей R у формулі RC (CH ₃ ) ₃ .

Галіди

Замінивши R атомом галогену, ми отримаємо галогеніди третбутилу. Таким чином, ми маємо їх відповідний фторид, хлорид, бромід та йодид:

-FC (CH ₃ ) ₃

-ClC (CH ₃ ) ₃

-BrC (CH ₃ ) ₃

-IC (CH ₃ ) ₃

З них ClC (CH ₃ ) ₃ та BrC (CH ₃ ) ₃ є найбільш відомими, оскільки це органічні розчинники та попередники інших хлорованих та бромованих органічних сполук відповідно.

Трет-бутиловий спирт

Третинний бутиловий спирт, (CH ₃ ) COH або t-BuOH - ще один з найпростіших прикладів, отриманих з трет-бутилу, який також складається з найпростішого третинного спирту з усіх. Температура його кипіння - 82 ºC, а температура ізобутилового спирту - 108 ºC. Це показує, як наявність цієї великої групи негативно впливає на міжмолекулярні взаємодії.

Тербутил гіпохлорит

Підставляючи R для гіпохлориту, OCl ^- або ClO ^- , ми маємо з'єднання тербутилгіпохлориту (CH ₃ ) ₃ COCl, в якому він виділяється своєю ковалентною C-OCl зв'язком.

Тербутилізоціанід

Структурна формула тербутилізоціаніду. Джерело: Edgar181 / Public domain

Тепер замінюючи R на ізоціанід, NC або -N≡C, ми маємо з'єднання трет-бутиловий ізоціанід, (CH ₃ ) ₃ CNC або (CH ₃ ) ₃ C-N≡C. На зображенні вище ми бачимо його структурну формулу. У ньому тербутил виділяється неозброєним оком, як віяло або тринога нога, і його можна сплутати з ізобутилом (у формі Y).

Третинний бутилацетат

Структурна формула трет-бутилацетату. Джерело: Edgar181 / Public domain

У нас також є трет-бутилацетат, CH ₃ COOC (CH ₃ ) ₃ (верхнє зображення), який ми отримуємо, замінивши R на ацетатну групу. Тербутил починає втрачати структурний пріоритет, оскільки пов'язаний з групою оксигенатів.

Дитербутилер

Структурна формула дитербутилового ефіру. Джерело: Вольфманкурд в англійській Вікіпедії. / Публічний домен

Дитербутиловий ефір (верхнє зображення) вже не може бути описаний формулою RC (CH ₃ ) ₃ , тому трет-бутил в цьому випадку поводиться просто як заступник. Формула цієї сполуки - (CH ₃ ) ₃ COC (CH ₃ ) ₃ .

Зауважте, що за своєю будовою дві групи або тербутилові заступники нагадують дві ніжки, де OC зв’язки є ніжками цих; кисень з двома трьома ногами.

Поки наведені приклади були рідкими сполуками. Останні два будуть суцільними.

Бупрофезин

Структурна формула бупрофезину. Джерело: Meodipt / Public domain

На зображенні вгорі маємо структуру бупрофезину, інсектициду, де в крайній правій частині ми можемо побачити «ніжку» тербутилу. У нижній частині ми також маємо ізопропілову групу.

Авобензон

Структурна формула авобензону. Джерело: Fvasconcellos (розмови • внески) / Публічне надбання

Нарешті, ми отримали авобензон, інгредієнт сонцезахисного крему завдяки високій здатності поглинати УФ-випромінювання. Знову ж, тербутил розташований праворуч від будови завдяки своїй схожості на ногу.

Тербутил - це надто поширена група багатьох органічних та фармацевтичних сполук. Його присутність змінює спосіб взаємодії молекули з навколишнім середовищем, оскільки вона значно об'ємна; і тому вона відштовхує на своєму шляху все, що не є аліфатичним чи аполярним, наприклад, полярні ділянки біомолекул.

Список літератури

1. Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5-е видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. (10-е видання.). Wiley Plus.
4. Вікіпедія. (2020). Бутилова група. Відновлено з: en.wikipedia.org
5. Стівен А. Хардінгер. (2017). Ілюстрований словник органічної хімії: трет-бутил. Відновлено: chem.ucla.edu
6. Джеймс Ешенхерст. (2020). т-бутил. Відновлено з: masterorganicchemistry.com