ГЛІЦЕРАЛЬДЕГІД: БУДОВА, ХАРАКТЕРИСТИКИ, ФУНКЦІЇ - БІОЛОГІЯ - 2025

Гліцеральдегід це тільки три - вуглець моносахарид, який в той час тільки тріози. Він також є альдотріозою, оскільки має альдегідну групу. Слово гліцеральдегід походить від поєднання гліцерину та альдегіду. Це тому, що гліцеральдегід подібний до гліцерину, а вуглець (С-1) - альдегід.

Хімічний синтез гліцеральдегіду здійснюється різними методами, наприклад з використанням ферментів. Гліцеральдегід - досить реакційноздатна молекула, здатна утворювати зшивання між білками.

Джерело: DrTW в голландській Вікіпедії

Будова

Гліцеральдегід має асиметричний або хіральний центр (атом вуглецю 2, С-2). Він утворює два енантіомери D (праворукий) і L (ліворукий), які обертають площину поляризованого світла в протилежних напрямках: D-гліцеральдегід повертає його праворуч, а L-гліцеральдегід - ліворуч.

Питоме оптичне обертання D-гліцеральдегіду при 25 ºC становить + 8,7º, а питоме оптичне обертання D-гліцеральдегіду при 25 ºC —8,7º. D-гліцеральдегід часто зустрічається в природі, головним чином як гліцеральдегід 3-фосфат.

Конфігурація L-гліцеральдегіду використовується як стандартне посилання на вуглеводи. D-цукри рясніють біологічними молекулами. Атом вуглецю 3 (С-3) гліцеральдегіду є гідроксиметиленовою групою (-CH ₂ OH).

характеристики

Кристали гліцеральдегіду безбарвні і на смак солодкі. Емпірична формула цього цукру - C ₃ H ₆ O _3, а його молекулярна маса - 90 г / моль.

У водному розчині DL-гліцеральдегід в основному присутній у вигляді альдегідролу, який є гідратованою формою альдегіду. Кристалічний DL-гліцеральдегід є димерним.

Аналіз кристалів гліцеральдегіду за допомогою рентгенівських променів показав, що вони мають 1,4-діоксанові кільця з усіма заступниками в екваторіальній орієнтації.

У водному розчині гліцеральдегід зазнає автоокислення, утворюючи вільні радикали 1-гідроксиалкілу та діоксиген-відновники, такі як супероксид, перекис водню та гідроаксиальні радикали. Це пов’язано зі швидким споживанням кисню.

Швидкість споживання кисню повільно зменшується за наявності супероксиддисмутази. Це говорить про те, що під час самоокислення гліцеральдегіду відбувається утворення супероксиду. Обмежуючим етапом самоокислення гліцеральдегіду є швидкість енолізації гліцеральдегіду

Синтез D-гліцеральдегіду каталізується первинними та вторинними амінокислотами, надаючи перевагу при низьких значеннях рН (від 3 до 4).

Особливості

У взаємозв'язку між білками

Білково-білкова взаємодія - це молекулярний механізм численних складних біологічних процесів. Ці взаємодії можуть бути перехідними, бути взаємодією білків метаболічним шляхом або трансляцією сигналу.

Хімічні поперечні зв’язки є прямим методом ідентифікації перехідних та стабільних взаємодій білок-білок.

Техніка зшивання між білками складається з утворення ковалентних зв'язків, для яких використовуються агенти, які мають біфункціональні реакційноздатні групи, що реагують з аміно- та сульфгідрильними групами амінокислотних залишків білків.

Зокрема, агенти реагують з первинними аміногрупами (такими як епсилон-аміно амінокислоти лізину) і утворюють зшивання як у білковій субодиниці, так і між білковою субодиницею.

Існує велика кількість комерційно доступних засобів для зшивання. Хоча гліцеральдегід є зшиваючим агентом, є й інші більш популярні агенти, такі як глутаральдегід. Це тому, що глутаральдегід підтримує структурну жорсткість білка, що є важливою вимогою в багатьох дослідженнях.

Іншими популярними агентами є гомобіфункціональні імідоефіри, які різняться по довжині спейсерної групи між їх реактивними групами. Деякі приклади імідоефірів - диметил-апімідат (DMA), диметилсуберимідат (DMS) та диметил-пімілімідат (DMP).

У поперечних зв’язках між желатиновими мікросферами

Желатинові мікросфери можуть послужити для контрольованого вивільнення ліків. Це тому, що ці мікросфери не токсичні, і їх продукція легко виводиться з організму. Однак желатин є розчинним полімером, тому його необхідно хімічно модифікувати, щоб слугувати системою доставки ліків.

D, L-гліцеральдегід можна вважати нетоксичним зшиваючим агентом (летальна доза, LD50 ip у щурів становить 2000 мг / кг). Крім того, в організмі людини D-гліцеральдегід фосфорилюється триозою кіназою. Таким чином утворюється 3-фосфат гліцеральдегіду, який надходить у гліколіз.

Обробка мікросфер желатину D, L-гліцеральдегідом протягом 24 годин дає мікросфери зі зниженою кількістю залишків вільних амінокислот лізину. Тому була оцінена здатність мікросфер продовжувати, наприклад, дію клодиніну гідрохлориду, який є антигіпертензивним.

Мікросфери вводили шляхом підшкірної ін'єкції морським свинкам альбіносам та щурам. Після ін'єкції систолічний артеріальний тиск знизився протягом двох годин, згодом відновивши початкове значення. Тканини місця ін’єкції були проаналізовані і мікросфери не виявлено, хоча запалення не спостерігалося.

У пребіотичних реакціях

В пребіотичних умовах - таких, як припускає рання Земля - ​​формальдегід міг служити для синтезу гліцеральдегіду, хімічного проміжного речовини, що бере участь у хімічних процесах, які могли зароджувати життя.

Попередня гіпотеза ґрунтується на тому, що і гліколіз, і фотосинтез мають 3-фосфат гліцеральдегіду як метаболічний проміжний продукт.

Запропонована хімічна модель, яка пояснює біосинтез гліцеральдегіду з формальдегіду циклічним шляхом. Синтез гліцеральдегіду відбувається шляхом додавання формальдегіду до триози (гліцеральдегід ↔ дигідроксіацетон) для отримання тетрози (кетотетрози ↔ альдотетрози), утворюючи глікоалдегід, попередник гліцеральдегіду.

Додавання формальдегіду до глікоалдегіду завершує цикл. Синтез двох молекул триози відбувається з шести молекул формальдегіду.

Взагалі, вважається, що пребіотичний синтез цукрів бере участь у реакції Формози, в якій формальдегід у присутності невеликої кількості глікоалдегіду перетворюється на цукри за допомогою реакцій альдольної конденсації.

Запропоновано, що при пребіотичному окисленні цукрів (глікоалдегід, триози, тетрози) утворюються полігідроксикислоти, які діють як автокаталітичні речовини.

Перетворення гліцеральдегіду в молочну та гліцеринову кислоти, оксид, залежний від гідроксиду заліза, говорить про те, що олігоефіри цих гідроксикислот відбувалися на поверхні цього матеріалу.

Список літератури

1. Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. Каталіз синтезу гліцеральдегідів первинними або вторинними амінокислотами в умовах пребіотиків як функція pH. Походження життя Еволюція Біосфера. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
2. Кері, ФА, Джуліано, РМ 2016. Органічна хімія. McGraw-Hill, Нью-Йорк.
3. Robyt, JF 1998. Основи хімії вуглеводів. Спрінгер, Нью-Йорк.
4. Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. Самоокислення гліцеральдегіду та інших простих моносахаридів у фізіологічних умовах каталізується буферними іонами. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276–287.
5. Ванделлі, М. А., Рівас, Ф., Герра, П., Форні, Ф., Арлетті, Р. 2001. Желатинові мікросфери, зшиті з D, L-гліцеральдегідом, як потенційна система доставки ліків: підготовка, характеристика, in vitro та in vivo дослідження. Міжнародний фармацевтичний журнал, 215, 175–184.
6. Вебер, AL 1987. Тріозна модель: гліцеральдегід як джерело енергії та мономери для реакцій пребіотичної конденсації. Витоки життя, 17, 107-119.