Рибоза є п'ять - вуглець цукру , який присутній в рибонуклеозид, рибонуклеотид і його похідних. Його можна знайти під іншими назвами, такими як β-D-рибофураноза, D-рибоза та L-рибоза.
Нуклеотиди є складовими "будівельними блоками" хребта рибонуклеїнової кислоти (РНК). Кожен нуклеотид складається з основи, яка може бути аденіном, гуаніном, цитозином або урацилом, фосфатною групою та цукром, рибозою.
Проекція Фішера на D- та L-Рібозу (Джерело: NEUROtiker через Wikimedia Commons)
Цей тип цукру особливо багатий в м’язових тканинах, де він асоціюється з рибонуклеотидами, зокрема аденозинтрифосфатом або АТФ, що має важливе значення для роботи м’язів.
D-рибоза була відкрита в 1891 році Емілем Фішером, і з тих пір багато уваги приділяється її фізико-хімічним характеристикам та її ролі в клітинному метаболізмі, тобто як складовій скелета рибонуклеїнової кислоти, АТФ та різних коферменти
Спочатку це було отримано лише з гідролізу дріжджової РНК, поки в 1950-х роках його не вдалося синтезувати з D-глюкози у більш-менш доступних кількостях, що дозволило індустріалізувати її виробництво.
характеристики
Рибоза - це альдопентоза, яка зазвичай екстрагується як чиста хімічна сполука у вигляді D-рибози. Це органічна речовина, розчинна у воді, з білим і кристалічним виглядом. Будучи вуглеводом, рибоза має полярні та гідрофільні характеристики.
Рибоза відповідає загальному вуглеводному правилу: він має однакову кількість атомів вуглецю та кисню і вдвічі більше цього числа в атомах водню.
Через атоми вуглецю в положеннях 3 або 5 цей цукор може зв'язуватися з фосфатною групою, і якщо він зв'язується з однією з азотистих основ РНК, утворюється нуклеотид.
Найпоширеніший спосіб знайти рибозу в природі - це D-рибоза та 2-дезокси-D-рибоза, це компоненти нуклеотидів та нуклеїнових кислот. D-рибоза входить до складу рибонуклеїнової кислоти (РНК) та 2-дезокси-D-рибози дезоксирибонуклеїнової кислоти (ДНК).
Структурні відмінності між Рібозою та Дезоксирибозою (Джерело: Програма освіти геноміки через Wikimedia Commons)
У нуклеотидів обидва типи пентози знаходяться у формі β-фуранози (закрите п’ятикутне кільце).
У розчині вільна рибоза знаходиться в рівновазі між альдегідною (відкритою ланцюгом) формою та циклічною формою β-фуранози. Однак РНК містить лише циклічну форму β-D-рибофуранозу. Біологічно активна форма зазвичай D-рибоза.
Будова
Рибоза - це цукор, отриманий з глюкози, який належить до групи альдопентозів. Його молекулярна формула - C5H10O5 і має молекулярну масу 150,13 г / моль. Оскільки це моносахаридний цукор, його гідроліз розділяє молекулу на її функціональні групи.
Як свідчить його формула, п'ять атомів вуглецю, які циклічно можна знайти у складі п'яти- або шестичленних кілець. Цей цукор має альдегідну групу на вуглеці 1 та гідроксильну групу (-ОН) на атомах вуглецю з положення 2 до положення 5 пентозного кільця.
Молекула рибози може бути представлена в проекції Фішера двома способами: D-рибоза або L-рибоза, L-форма є стереоізомером, а енантіомер D-форми і навпаки.
Класифікація форми D або L залежить від орієнтації гідроксильних груп першого атома вуглецю після альдегідної групи. Якщо ця група орієнтована на праву сторону, молекула, що представляє Фішера, відповідає D-рибозі, в іншому випадку, якщо вона спрямована на ліву сторону (L-рибоза).
Проекція рибози Гаворта може бути представлена у двох додаткових структурах залежно від орієнтації гідроксильної групи на атом вуглецю, який є аномерним. У положенні β гідроксил орієнтований у верхній частині молекули, тоді як положення α орієнтує гідроксил у нижній частині.
Проекція Гаворта для рибопіранози та рибофуранози (Джерело: NEUROtiker через Wikimedia Commons)
Таким чином, згідно з проекцією Гаворта, можна виділити чотири можливі форми: β-D-рибоза, α-D-рибоза, β-L-рибоза або α-L-рибоза.
Коли фосфатні групи приєднуються до рибози, їх часто називають α, β та Ƴ. Гідроліз нуклеозиду трифосфату забезпечує хімічну енергію для стимулювання найрізноманітніших клітинних реакцій.
Особливості
Запропоновано, що фосфат рибози, продукт розпаду рибонуклеотидів, є одним з основних попередників фурану та тіофенолів, які відповідають за характерний запах м'яса.
У клітинах
Хімічна пластичність рибози робить молекулу, яка бере участь у переважній більшості біохімічних процесів всередині клітини, таких як переклад ДНК, синтез амінокислот та нуклеотидів тощо.
Рибоза постійно діє як хімічний засіб всередині клітини, оскільки нуклеотиди можуть мати одну, дві або три фосфатні групи, ковалентно пов'язані між собою безводними зв’язками. Вони відомі як моно-, ді- та трифосфати нуклеозидів відповідно.
Зв'язок між рибозою та фосфатом має складний ефірний тип, при гідролізі цієї зв'язку при стандартних умовах вивільняється приблизно 14 кДж / моль, тоді як кожна з ангідридних зв'язків вивільняє приблизно 30 кДж / моль.
Наприклад, у рибосомах 2'-гідроксильна група рибози може утворювати водневий зв’язок з різними амінокислотами, зв’язок, що забезпечує синтез білка з тРНК у всіх відомих живих організмах.
Отрута більшості змій містить фосфодіестеразу, яка гідролізує нуклеотиди з 3 'кінця, які мають вільний гідроксил, розриваючи зв’язки між 3' гідроксилом рибози або дезоксирибози.
У медицині
У лікарських умовах він використовується для поліпшення працездатності та фізичних можливостей за рахунок збільшення м’язової енергії. Синдром хронічної втоми також лікується цим сахаридом, а також фіброміалгією та певними захворюваннями коронарної артерії.
У профілактичному відношенні його застосовують для запобігання м'язової втоми, спазмів, болю та жорсткості після фізичних навантажень у пацієнтів із спадковим порушенням дефіциту міоаденілатдеамінази або недостатністю AMP дезамінази.
Список літератури
- Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter, P. (2015). Молекулярна біологія клітини (6-е видання). Нью-Йорк: Гарленд Наука.
- Angyal, S. (1969). Склад і конформація цукрів. Angewandte Chemie - Міжнародне видання, 8 (3), 157–166.
- Foloppe, N., & Mackerell, AD (1998). Конформаційні властивості деоксирибозних та рибозних груп нуклеїнових кислот: квантове механічне дослідження, 5647 (98), 6669–6678.
- Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Біохімія (4-е видання). Бостон, США: Брукс / Коул. CENGAGE Навчання.
- Гуттман, Б. (2001). Нуклеотиди та нуклеозиди. Академічна преса, 1360–1361.
- Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Біохімія (3-е видання). Сан-Франциско, Каліфорнія: Пірсон.
- Моттрам, DS (1998). Формування аромату в м'ясі та м'ясних продуктах: огляд. Харчова хімія, 62 (4), 415-424.
- Нечамкін, Х. (1958). Деякі цікаві етимологічні похідні хімічної термінології. Хімічна термінологія, 1–12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Принципи біохімії Ленінгера. Видання «Омега» (5-е видання). https://doi.org/10.1007/s13398-014-0173-7.2
- Шапіро, Р. (1988). Пребіотичний синтез рибози: критичний аналіз. Витоки життя та еволюція біосфери, 18, 71–85.
- Індекс Merck Online. (2018). Отримано з www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
- Waris, S., Pischetsrieder, M., & Saleemuddin, M. (2010). Пошкодження ДНК рибозою: пригнічення при високих концентраціях рибози. Індійський журнал біохімії та біофізики, 47, 148-156.
- WebMD. (2018). Отримано 11 квітня 2019 року з веб-сайту www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
- Wulf, P., & Vandamme, E. (1997). Мікробний синтез D-рибози: метаболічна дерегуляція та процес бродіння. Успіхи прикладної мікробіології, 4, 167–214.
- Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J., & Xu, H. (2016). L -Рібоза ізомераза та манноза-6-фосфатна ізомераза: властивості та застосування для отримання L -рибози. Прикладна мікробіологія та біотехнологія, 1–9.