АЛЬДОСАС: ХАРАКТЕРИСТИКИ, ВИДИ, КІЛЬКІСТЬ ВУГЛЕЦЮ - БІОЛОГІЯ - 2025

У альдозами є моносахариди , які мають кінцеву альдегідну групу. Це прості цукри, оскільки їх неможливо гідролізувати, щоб отримати інші простіші цукри. Вони мають від трьох до семи атомів вуглецю. Як і кетози, альдози - це багатоатомні цукри.

У природі найпоширенішими альдозами є арабіноза, галактоза, глюкоза, манноза, рибоза та ксилоза. У фотосинтетичних організмах біосинтез цих цукрів відбувається з фруктозо-6-фосфату, цукру з циклу Кальвіна. Гетеротрофні організми отримують глюкозу та галактозу зі своєї їжі.

Джерело: NEUROtiker

характеристики

У альдогексозах усі вуглеводи є хіральними, за винятком вуглецю 1, який є карбонільним вуглецем альдегідної групи (С-1), а також вуглецю 6, який є первинним спиртом (С-6). Всі хіральні вуглеці є вторинними спиртами.

У всіх альдозах абсолютна конфігурація хірального центру, найбільш віддаленого від карбонільного вуглецю альдегідної групи, може бути такою як D-гліцеральдегід або L-гліцеральдегід. Це визначає, чи є альдоза D або L енантіомером.

Взагалі альдози з n-вуглецями, які мають 2 ^n-2 стереоізомери. У природі альдоси з конфігурацією D більш поширені, ніж альдоси з конфігурацією L.

Альдегідна функція альдоз реагує із вторинною гідроксильною групою в рамках внутрішньомолекулярної реакції з утворенням циклічного геміацеталу. Циклізація альдози перетворює карбонільний вуглець у новий хіральний центр, який називається аномерним вуглецем. Положення заступника -OH на аномерному вуглеці визначає конфігурацію D або L.

Альдози, аномерний атом вуглецю яких не утворив глікозидні зв’язки, називаються відновлюючими цукрами. Це тому, що альдози можуть дарувати електрони, зводячись до окислювача або акцептора електронів. Всі альдози відновляють цукри.

Типи альдос та їх функції

Глюкоза як основне джерело енергії для живих істот

Гліколіз - це універсальний центральний шлях катаболізму глюкози. Його функція - виробляти енергію у вигляді АТФ. Піруват, утворений при гліколізі, може пройти шлях молочнокислого бродіння (у скелетних м’язах) або алкогольний шлях бродіння (у дріжджах).

Піруват також може бути повністю окислений до вуглекислого газу через процес, відомий як дихання. Він охоплює комплекс піруватдегідрогенази, цикл Кребса та транспортний ланцюг електронів. Порівняно з ферментацією дихання виробляє набагато більше АТФ на моль глюкози.

Глюкоза та галактоза як компоненти в дисахаридах

Глюкоза присутня в дисахаридах, таких як целобіоза, ізомальт, лактоза, мальтоза та сахароза.

Гідроліз лактози, цукру, присутнього в молоці, виробляє D-глюкозу та D-галактозу. Обидва цукру ковалентно пов'язані зв’язком вуглецю 1 галактози (β-конфігурація, з вуглецем 4 глюкози). Лактоза - це відновлюючий цукор, оскільки є аномерний вуглець глюкози, Гал (β 1 -> 4) Glc.

Сахароза є одним із продуктів фотосинтезу і є найпоширенішим цукром у багатьох рослин. Гідроліз виробляє D-глюкозу та D-фруктозу. Сахароза - це не зменшує цукор.

Глюкоза як компонент полісахаридів

Глюкоза присутня в полісахаридах, які служать речовинами запасу енергії, наприклад крохмалем та глікогеном у рослинах та ссавцях відповідно. Він також присутній у вуглеводах, які служать структурною підтримкою, наприклад, целюлозі та хітині рослин та безхребетних відповідно.

Крохмаль - запасний полісахарид рослин. Він виявляється у вигляді нерозчинних гранул, що складаються з двох видів полімерів глюкози: амілози та амілопектину.

Амілоза - це нерозгалужена ланцюг пов'язаних залишків D-глюкози (α 1 -> 4). Амілопектин - це розгалужений ланцюг залишків глюкози (α 1 -> 6).

Глікоген - запасний полісахарид тварин. Глікоген нагадує амілопектин тим, що він має ланцюг залишків глюкози (α 1 -> 4), прикріплений, але із значно більшою кількістю гілок (α 1 -> 6).

Целюлоза є частиною клітинної стінки рослин, особливо в стеблах і деревоутворюючих компонентах рослинного тіла. Подібно до амілози, целюлоза - це ланцюг нерозгалужених залишків глюкози. Він має від 10 000 до 15 000 одиниць D-глюкози, пов'язаних β 1 -> 4 зв’язками.

Хітин складається з модифікованих одиниць глюкози, таких як N-ацетил-D-глюкозамін. Вони пов'язані β 1 -> 4 зв’язками.

Манноза як компонент глікопротеїнів

Глікопротеїни мають один або кілька олігосахаридів. Глікопротеїни зазвичай знаходяться на поверхні плазматичної мембрани. Олігосахариди можуть бути приєднані до білків через залишки серину та треоніну (пов'язані з О) або до залишків аспарагіну чи глютаміну (N-пов'язані).

Наприклад, у рослин, тварин і одноклітинних еукаріотів в ендоплазматичний ретикулум додається N-зв'язаний попередник олігосахариду. У ньому є такі цукри: три глюкози, дев'ять маноз і два N-ацетилглюкозаміни, про що пише Glc ₃ Man ₉ (GlcNac) ₂ .

Рибоза в обміні речовин

У судинних рослинах і тваринах глюкозу можна окислювати через фосфат пентози з утворенням 5-фосфату рибози, пентози, яка буде частиною нуклеїнових кислот. Зокрема, рибоза стає частиною РНК, тоді як дезоксирибоза стає частиною ДНК.

Рибоза також входить до складу інших молекул, таких як аденозинтрифосфат (АТФ), нікотинамід-аденінудинуклеотид (НАДН), флануд-аденінунунуклеотид (FADH ₂ ) та фосфорильований аденонін-нікотинамід-динуклеотид (НАДФ).

АТФ - це молекула, функція якої полягає в наданні енергії в різних процесах в клітинах. NADH та FADH ₂ беруть участь у катаболізмі глюкози, зокрема в окислювально-відновних реакціях. НАДФ є одним з продуктів окислення глюкози в пентозофосфатному шляху. Це джерело зменшення енергії в шляхах біосинтезу клітин.

Арабіноза та ксилоза як структурні компоненти

Клітинна стінка рослин складається з целюлози та геміцелюлози. Останній складається з гетерополісахаридів, які мають короткі гілки, складені з гексоз, D-глюкози, D-галактози та D-маннози, та пентози, такі як D-ксилоза та D-арабіноза.

У рослинах цикл Кальвіна є джерелом фосфорильованих цукрів, таких як D-фруктоза-6-фосфат, який може трансформуватися в D-глюкозо-6-фосфат. Цей метаболіт перетворюється за допомогою декількох етапів, ферментативно каталізованих, в УДП-ксилозу та УДП-арабінозу, які служать для біосинтезу геміцелюлози.

Вуглецеве число альдоз

Алдотріоза

Це тривуглецевий альдоза з конфігурацією D- або L-гліцеральдегіду. Є лише один цукор: гліцеральдегід.

Альдотетроза

Це чотиривуглецевий альдоза з D- або L-гліцеральдегідною конфігурацією. Приклад: D-еритроза, D-треоз.

Альдопентоза

Це п’ятивуглецевий альдоза з D- або L-гліцеральдегідною конфігурацією. Приклади: D-рибоза, D-арабіноза, D-ксилоза.

Альдогексоза

Це шестивуглецевий альдоза з D- або L-гліцеральдегідною конфігурацією. Приклади: D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза.

Список літератури

1. Cui, SW 2005. Харчові вуглеводи: хімія, фізичні властивості та застосування. CRC Press, Бока Ратон.
2. Heldt, HW 2005. Біохімія рослин. Elsevier, Амстердам.
3. Ліптак, А., Шурмай, З., Фюгеді, П., Харангі, Дж. 1991. Довідник КРС олігосахаридів: том III: вищі олігосахариди. CRC Press, Бока Ратон.
4. Лодіш, Х. та ін. 2016. Молекулярна клітинна біологія. WH Freeman, Нью-Йорк.
5. Нельсон, DL, Cox, MM 2017. Принципи біохімії Ленінгера. WH Freeman, Нью-Йорк.
6. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Вуглеводи: основні молекули життя. Ельзев'є,
7. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Основи біохімії - життя на молекулярному рівні. Вілі, Хобокен.