Р-НІТРОФЕНОЛ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, ЗАСТОСУВАННЯ ТА ТОКСИЧНІСТЬ - БІОЛОГІЯ - 2025

П-нитрофенол або 4-нитрофенол є органічним фенольним з'єднанням, так як він має бензольне кільце , прикріплене до гідроксильної групі. Буква "р" означає "за" і вказує, що її радикали розташовані в положеннях 1 і 4 бензольного кільця.

Присутніми групами є гідроксил у положенні 1 і нітрогрупа в положенні 4. Хімічна формула п-нітрофенолу - C ₆ H ₅ NO ₃ . P-нітрофенол - показник рН, який є безбарвним при рН нижче 5,4 і має жовтий колір вище 7,5.

Хімічна структура п-нітрофенолу при кислому та лужному pH. Джерело: Dannybalanta /pxhere.com/pexels.com. Відредаговане зображення

З іншого боку, ця сполука використовується для синтезу різних важливих для здоров'я речовин, таких як парацетамол (також відомий як ацетамінофен), який є визнаним знеболюючим і жарознижуючим засобом.

Так само він служить попередником синтезу фенетидину, який є протисудомним засобом, і ацетофенетидину, який служить знеболюючим засобом. Інші речовини, які можуть бути отримані з п-нітрофенолу, - це різноманітна сировина, необхідна для виготовлення певних фунгіцидів та пестицидів.

Крім цього, це також сировина для виробництва барвників, використовуваних для затемнення шкіри.

Однак, незважаючи на свої переваги, п-нітрофенол - це речовина, з якою слід поводитися з великою обережністю, оскільки становить великий ризик для здоров’я. Він має легку горючість та помірну реакційну здатність, на що вказує NFPA (Національна асоціація протипожежного захисту).

характеристики

П-нітрофенол - це синтетична хімічна речовина, тобто він не виробляється з природних джерел.

Він характеризується кристалізацією порошку жовтувато-білого або світло-жовтого кольору. P-нітрофенол має молекулярну масу 139,11 г / моль, температуру кипіння 279 ° С, температуру плавлення 110-115 ° С та температуру самозапилення 268 ° С. Ця речовина не випаровується при кімнатній температурі.

Розчинність у воді кімнатної температури становить 16 г / л. Він розчинний у етанолі, хлороформі та в діетиловому ефірі.

П-нітрофенол - це складна сполука, оскільки її твердий стан (кристали) складається із суміші двох молекулярних форм: одну називають альфа, а другу - бета.

У альфа-формі (4-нітрофенол) він безбарвний, виявляє нестабільність при кімнатній температурі і не демонструє змін на тлі сонячного світла (стабільний).

У той час як бета-форма (4-нітрофенолат або феноксид) виглядає як жовті кристали і поводиться протилежно; тобто стійкий при кімнатній температурі, але на тлі сонячного світла поступово червоніє.

Ця речовина має свою ізобестичну точку на 348 нм для альфа- та бета-форм.

Програми

Індикатор PH

Хоча ця сполука має функцію показника pH, вона не широко використовується для цієї мети. Що стосується зміни кольору відповідно до рН, він має багато подібності з іншими показниками pH, такими як тимофталеїн та фенолфталеїн. У них спільне те, що вони є безбарвними при низькому рН.

Попередник синтезу сполук

П-нітрофенол - це сполука, яка використовується у фармацевтичній промисловості для синтезу речовин, сприятливих для здоров'я.

Наприклад, ацетамінофен або парацетамол можна синтезувати з р-нітрофенолу, який є одним із препаратів з знеболюючою та жарознижувальною дією, який найбільше використовується загалом.

З нього також походить фенетидин, протисудомний засіб, що застосовується у випадках порушення ЦНС. А також ацетофенетидин з знеболюючим дією.

Утворення п-нітрофенолу від дії певних ферментів на конкретні субстрати

4-нітрофенілфосфат - синтетичний субстрат, що використовується для визначення лужної фосфатази. Коли фермент діє на цей субстрат, він утворює р-нітрофенол (безбарвна речовина).

Пізніше 4-нітрофенол втрачає протони, перетворюючись на 4-нітрофенолат, який має жовтий колір. Реакція повинна відбуватися при лужному pH> 9,0, щоб сприяти перетворенню у бета (4-нітрофенолат) форму.

Сформований колір вимірюється спектрофотометрично при 405 нм, і таким чином цей фермент можна кількісно визначити.

Те саме стосується інших ферментів на інших субстратах. Серед них можна відзначити дію ферменту вуглекислого ангідрази на 4-нітрофенілацетат та глікозидази на 4-нітрофеніл-β-D-глюкопіранозид.

Токсичність

За даними NFPA (Національної асоціації протипожежного захисту), п-нітрофенол класифікується як речовина з ризиком для здоров'я ступеня 3. Це означає, що шкода, яку він завдає здоров’ю, є серйозною.

З іншого боку, це ризик горючості 1, що означає, що ризик виникнення вогню невеликий. Нарешті, вона має ступінь ризику реактивності 2 (помірний ризик). Це означає, що за певних умов ця речовина здатна випромінювати енергію.

Вплив на здоров'я

Серед найбільш помітних впливів цієї речовини на здоров'я є ті, про які ми згадаємо нижче.

На рівні шкіри він виробляє роздратування, запалення і опіки. Крім того, контакт зі шкірою являє собою шлях поглинання продукту. Перебільшене вплив р-нітрофенолу може вплинути на центральну нервову систему (ЦНС).

На слизовій оболонці ока це може призвести до сильного опіку, при сильному ураженні очей. На дихальному рівні запалення, кашель і задуха. У разі випадкового прийому всередину викликає блювоту з сильним болем у животі, розумовою плутаниною, прискореним серцебиттям, лихоманкою та слабкістю.

Якщо його всмоктувати у великих кількостях, це може викликати захворювання, яке називається метгемоглобінемією, яке характеризується збільшенням кількості метгемоглобіну в крові.

Ця хвороба суттєво впливає на транспортування кисню, а тому породжує симптоматику, що характеризується головним болем, втомою, запамороченням, ціанозом та респіраторним дистрес. У важких випадках це також може спричинити смерть.

Люди, які піддаються невеликій кількості, пропускають продукт через сечу. Нарешті, незважаючи на всі описані шкідливі ефекти, не було доведено канцерогенну дію.

Перша допомога

Якщо ви вступили в контакт з продуктом, необхідно зняти забруднений одяг і вимити уражену ділянку (шкіру або слизові оболонки) великою кількістю води. У разі вдихання перенесіть потерпілого в добре провітрюване місце. Якщо пацієнт не дихає, застосуйте допоміжне дихання.

Після цього необхідно якомога швидше перевезти потерпілого до медичного центру.

Заходи з біозахисту

- Ви повинні працювати під витяжним шапкою або іншим чином носити респіратори. Носіть відповідний одяг (халат, рукавички, захисні окуляри, закрите взуття та шапку).

- негайно випрати одяг, забруднений продуктом.

- Не забирайте забруднені робочі знаряддя додому.

- Робоче місце повинно бути обладнано засобами для промивання очей та аварійними душами.

- Під час поводження з цією речовиною не носіть контактні лінзи.

- Не паліть, не їжте та не пийте всередині приміщень, де обробляється ця речовина.

- Майте на увазі, що п-нітрофенол несумісний з певними речовинами, а тому повинен зберігатися окремо від сильних лугів, таких як гідроксид натрію або гідроксид калію. Він також несумісний з пероксидами, перхлоратом, перманганатами, хлором, нітратами, хлоратами, бромом та фтором, серед інших окислювачів.

- Майте на увазі, що при пожежі ємності, що містять цю речовину, можуть вибухнути.

Список літератури

1. Департамент охорони здоров’я та служб старого штату Нью-Джерсі. Інформація про небезпечні речовини. 4-нітрофенол. 2004. Доступний за адресою: nj.gov/health.
2. "4-нітрофенол." Вікіпедія, Вільна енциклопедія. 22 лютого 2019, 13:58 UTC. 29 травня 2019, 03:59 wikipedia.org.
3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Гідрування п-нітрофенолу за допомогою використання каталізаторів Ir, Ni та Ir-Ni, підтримуваних на TiO2. Журнал інженерних факультетів, UPTC; 2012, 21 (3): 63–72
4. Агенції з реєстру токсичних речовин та захворювань. Підсумки громадського здоров’я. Нітрофеноли. Доступно за адресою: atsdr.cdc.gov
5. Національний інститут безпеки та гігієни на виробництві. Міжнародні картки хімічної безпеки. 4-нітрофенол. Іспанія. Доступно за адресою: insht.es/InshtWeb