ОМИЛЕННЯ: РЕАКЦІЯ ТА РЕЧОВИНИ, ЯКІ МОЖНА ОТРИМАТИ - ХІМІЯ - 2025

Омилення є основним гідролізом складного ефіру. Це означає, що ефір необоротно реагує з основою (NaOH або KOH), утворюючи спирт і карбоксилати натрію або калію. Слово означає "виготовлення мила", і насправді це одна з найдавніших хімічних реакцій, якими користується людство.

У вавилонські часи за допомогою попелу, зібраного з дерева та рослин та тваринних жирів, вони удосконалили мистецтво милоробства. Чому тваринний жир? Причина полягає в тому, що він багатий тристерами гліцерину (тригліцериди), а деревна зола є джерелом калію, основного металу.

В іншому випадку реакція протікає з меншим виходом, але достатньо, щоб відобразити її вплив на фарби та деякі поверхні. Такий випадок масляних фарб, де пігменти змішуються з олією (джерело складних ефірів).

Реакція омилення

Механізм

Ефіри мають ацильну групу (O = C - R), яка чутлива до нуклеофільних атак, таких як ОН ^- .

Оскільки атоми кисню «крадуть» щільність електронів у атома вуглецю, він виявляється з частково позитивним зарядом, тим більше, що стосується ефірів.

Отже, цей позитивний заряд притягує негативні види, здатні внести електрони в атом вуглецю, викликаючи нуклеофільну атаку (ліва частина зображення). В результаті утворюється тетраедричний проміжний продукт (друга молекула зліва направо).

Негативний заряд на кисні тетраедричного проміжного з'єднання являє собою продукт ОН ^- навколишнє. Потім цей негативний заряд ділокалізується для породження карбонільної групи, а потім "змушує" зв'язок С - АБО розірватися. Крім того, ця делокалізація утворює карбонову кислоту RCOOH та алкоксид-іон R'O ^- .

Нарешті, оскільки реакційне середовище є основним, алкоксид депротонує молекулу води, а карбонова кислота реагує з іншим ОН ^- із середовища, утворюючи продукти омилення.

Кінетика

Швидкість реакції омилення пропорційна концентраціям реагентів. Іншими словами, збільшуючи або концентрацію ефіру (RCOOR '), або підстави (NaOH), реакція буде протікати швидше.

Це також перекладається так: швидкість омилення - це перший порядок відносно ефіру та перший порядок відносно основи. Сказане можна виразити наступним математичним рівнянням:

Швидкість = k

Де k - постійна або коефіцієнт швидкості, який змінюється залежно від температури або тиску; тобто чим більше тепло, тим вище швидкість омилення. З цієї причини середовище піддають кип'ятінню.

Оскільки обидва реагенти першого кінетичного порядку, загальна реакція є другого порядку.

У механізмі реакції омилення для утворення тетраедричного проміжного продукту потрібна нуклеофільна атака, в якій беруть участь як ефір, так і основа.

Таким чином, кінетика другого порядку відображена в цьому факті, оскільки вони втручаються у визначальну (повільну) стадію реакції.

Речовини, які можна отримати шляхом омилення

Основними продуктами омилення є спирти та солі карбонових кислот. У кислому середовищі отримують відповідний RCOOH, отриманий шляхом омилення жирів і олій, які відомі як жирні кислоти.

Таким чином, мило складається з солей жирних кислот, що утворюються шляхом омилення. Ви виходите з якими катіонами? Вони можуть бути Na ⁺ , K ⁺ , Mg ²⁺ , Fe ³⁺ тощо.

Ці солі розчиняються у воді, але осаджуються дією NaCl, доданого до суміші, який зневоднює мило та відокремлює його від водної фази. Реакція омилення тригліцериду така:

Гліцерин є спиртом "Е", а милом є всі солі отриманих жирних кислот. Тут кожен бічний ланцюг -R має різну довжину і ступінь ненасиченості. Отже, ці ланцюги роблять різницю між рослинними жирами та оліями.

Ключове значення для виготовлення мила полягає в підборі найкращих жирів і олій, а точніше, у підборі різних джерел тригліцеридів.

Ця мильна біла маса може містити барвники та інші органічні сполуки у своїй структурі, надаючи їй приємні аромати та яскраві кольори. Звідси коло можливостей приручається мистецтвом та покликанням у цій торгівлі.

Однак реакція омилення - це також синтетичний шлях карбонових кислот та спиртів, який не обов'язково має відношення до гліцерину чи мила.

Наприклад, основний гідроліз будь-якого ефіру, такого як простий етилацетат, утворює оцтову кислоту та етанол.

Розчинник дії мила

Солі жирної кислоти розчиняються у воді, але не так само, як сольватировані іони; тобто оточений водянистою сферою. Що стосується мила, то їх -R бічні ланцюги теоретично запобігають їх розчиненню у воді.

Тому для протидії цьому енергетично незручному положенню вони орієнтуються таким чином, що ці ланцюги вступають у контакт, утворюючи неполярне органічне ядро, тоді як полярні головки, кінець (–COO ^- Na ⁺ ), взаємодіють з молекулами води і створити «полярну оболонку».

Наведене вище проілюстровано у верхньому зображенні, де показаний такий тип структури, відомий як міцела.

"Чорні хвости" відповідають гідрофобним ланцюгам, що заплутуються в органічному ядрі, захищеному сірими сферами. Ці сірі сфери складають полярну оболонку, голови –COO ^- Na ⁺ .

Отже, міцели - це скупчення (агломерації) солей жирних кислот. Всередині них можуть містити жир, який нерозчинний у воді через неполярний характер.

Як вони це роблять? І жирові, і -R ланцюги гідрофобні, тому обидва мають високу спорідненість один до одного.

Коли міцели укладають жири, вода взаємодіє з полярною оболонкою, забезпечуючи розчинність мила. Також міцели негативно заряджаються, викликаючи відштовхування один одного і, отже, породжуючи дисперсію жиру.

Список літератури

1. Енн Марі Гельменстін, к.т.н. (03 жовтня 2017 р.). Визначення та реакція омилення. Отримано 24 квітня 2018 року з: thinkco.com
2. Френсіс А. Кері. Органічна хімія. Карбонові кислоти. (шосте видання, стор. 863-866). Mc Graw Hill.
3. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. Органічна хімія. Ліпіди (10-е видання., Сторінки 1056-1058). Wiley Plus.
4. Вікіпедія. (2018). Омилення. Отримано 24 квітня 2018 року з: en.wikipedia.org
5. Бойд К. (27 лютого 2015 р.). Зрозумійте хімію та історію мила. Отримано 24 квітня 2018 року з: chemservice.com
6. Лука Лагі. (27 березня 2007 р.). Омилення. Отримано 24 квітня 2018 року з: commons.wikimedia.org
7. Аманда Кроч. (12 травня 2015 р.). Міцель (відтінки сірого). Отримано 24 квітня 2018 року з: commons.wikimedia.org