БУТАНАЛ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ ТА РИЗИКИ - ХІМІЯ - 2025

Бутаналь є альдегід з відкритою ланцюгом , що складається з чотирьох атомів вуглецю, і є аналогом бутану; насправді це друга найбільш окислена форма вуглеводневого бутану після масляної кислоти. Його молекулярна формула - CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, де -CHO являє собою формильну групу.

Цей альдегід, один з найлегших, складається з прозорої легкозаймистої рідини, яка менш густа, ніж вода. Крім того, він розчинний у воді і змішується з більшістю органічних розчинників; тому його можна використовувати для отримання однофазних органічних сумішей.

Бутанальна або бутиральдегідна молекула. Джерело: Jynto

Наявність карбонільної групи (тієї, що має червону сферу, верхнє зображення) надає хімічну полярність бутановій молекулі, а отже, здатність відчувати дипольно-дипольну взаємодію між її молекулами; хоча між ними не утворюються водневі зв’язки.

Це призводить до того, що бутанал має більш високу температуру кипіння та плавлення, ніж бутан, але нижчу, ніж ті, що представлені н-бутиловим спиртом.

Бутанал використовується як розчинник і є проміжним продуктом для отримання численних продуктів; наприклад прискорювачі вулканізації каучуків, смол, фармацевтичних препаратів та агрохімікатів.

Бутанал - це токсична сполука, яка при вдиханні може спричинити запалення верхніх дихальних шляхів, бронхів та набряк легенів, що може мати навіть летальні наслідки.

Будова бутаналу

Нещодавно було сказано, що формильна група, -CHO, надає полярність бутанальній або бутиральдегідній молекулі через більшу електронегативність атома кисню. Внаслідок цього його молекули можуть взаємодіяти між собою за допомогою диполь-дипольних сил.

На верхньому зображенні за моделлю сфер і брусків показано, що бутанова молекула має лінійну структуру. Вуглець групи -CHO має sp ^2- гібридизацію , а інші вуглеці - sp ^3- гібридизацією .

Мало того, але він також гнучкий, і його ланки можуть обертатися на власних осях; і, таким чином, утворюються різні конформації або конформери (те саме з'єднання, але з поворотом їх ланок).

Конформери

Наступне зображення краще пояснює цей момент:

Бутанальні конформери. Джерело: Габріель Болівар.

Перший конформер (верхній) відповідає молекулі на першому зображенні: метильна група зліва, -CH ₃ , і група -CHO, знаходяться в положеннях, паралельних одна одній; один відповідно вгору, а другий вниз відповідно.

Тим часом другий конформер (нижній) відповідає молекулі з -CH ₃ та -CHO у затемнених положеннях; тобто обидва вони вказують в одному напрямку.

Обидва конформери швидко взаємозамінні, і тому бутанова молекула постійно обертається і вібрує; і додав той факт, що він має постійний диполь, це дозволяє його взаємодії бути досить сильними, щоб кипіти при 74,8 ° C.

Властивості

Хімічні назви

-Бутанал

-Буральдегід

-1-Бутанал

-Бутірал

-N-Бутиральдегід.

Молекулярна формула

C ₄ H ₈ O або CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Зовнішність

Це прозора прозора рідина.

Запах

Характерний, гострий, альдегідний запах.

Точка кипіння

167 ° F до 760 мм рт.ст. (74,8 ° C).

Точка плавлення

-146 ° F (-96,86 ° C).

точка займання

-8ºF (-22ºC) закрите скло.

Розчинність у воді

7 г / 100 мл при 25 ° С.

Розчинність в органічних розчинниках

Змішується з етанолом, ефіром, етилацетатом, ацетоном, толуолом та багатьма іншими органічними розчинниками.

Щільність

0,803 г / см ³ при 68 ° F.

Щільність пари

2,5 (по відношенню до повітря, взятому рівному 1).

Тиск пари

111 мм рт.ст. при 25 ° С.

Автоматичне запалювання

446ºF. (21,8 ° C) 425 ° F.

В'язкість

0,45 cPoise при 20 ° C.

Теплота горіння

2479,34 кДж / моль при 25 ° С.

Тепло випаровування

33,68 кДж / моль при 25 ° С.

Поверхневе натягнення

29,9 дин / см при 24 ° C.

Поріг запаху

0,009 проміле.

Показник заломлення

1,3843 при 20 ° С.

Дипольний момент

2,72 D.

Довжини хвиль (λ) максимального поглинання у воді

225 нм і 282 нм (ультрафіолетове світло).

Полімеризація

Бутанал може полімеризуватися при контакті з лугами або кислотою, полімеризація небезпечна.

Реактивність

При впливі повітря він окислюється, утворюючи масляну кислоту. При температурі 230 ° С бутанал мимовільно запалюється з повітрям.

Конденсація альдолу

Дві молекули бутаналу можуть вступати в реакцію одна з одною в присутності КОН та температурі 6-8 ° С, утворюючи з'єднання 2-етил-3-гідроксигексанол. Цей тип сполуки називають альдолом, оскільки він має у своїй структурі альдегідну групу та алкогольну групу.

Синтез

Бутанал може бути отриманий каталітичним дегідруванням н-бутилового спирту; каталітичне гідрування кротональдегіду; і гідроформування пропілену.

Програми

Промислові

-Бутанал є промисловим розчинником, але він також є проміжним продуктом при синтезі інших розчинників; наприклад, 2-етилгексанол, н-бутанол і триметилпропан.

-Ви також використовується як проміжний продукт у виробництві синтетичних смол, серед них полівініл-бутирал; гумові прискорювачі вулканізації; виробництво фармацевтичної продукції; засоби захисту рослин; пестициди; антиоксиданти; засоби для засмаги

-Бутанал використовується як сировина для отримання синтетичних ароматів. Крім того, його використовують як харчовий ароматизатор.

Інші

-У людині бутанал використовується як біомаркер, що свідчить про окислювальне ураження, яке зазнають ліпіди, білки та нуклеїнові кислоти.

-Експериментально його застосовували разом з формаліном та глутардегідом, щоб спробувати зменшити пом'якшення, яке зазнали копита великої рогатої худоби, завдяки впливу води, сечі та калу самих худоби. Результати експериментів були позитивними.

Ризики

Бутанал руйнує слизові оболонки верхніх дихальних шляхів, а також тканини шкіри та очей.

При контакті зі шкірою він викликає почервоніння та опіки. На очах трапляються ті ж травми, що супроводжуються болем і пошкодженням очної тканини.

Вдихання бутаналу може мати серйозні наслідки, оскільки може спричинити запалення та набряки в гортані та бронхах; перебуваючи в легенях, він виробляє хімічну пневмонію та набряк легенів.

Ознаками перенапруження є: відчуття печіння у верхніх дихальних шляхах, кашель, хрипи, тобто хрипи при диханні; ларингіт, задишка, головний біль, нудота, а також блювота.

Вдихання може бути смертельним внаслідок спазму дихальних шляхів.

Попадання бутаналу викликає “печіння” в травному тракті: ротовій порожнині, глотці, стравоході та шлунку.

Список літератури

1. Моррісон, RT та Бойд, Р.Н. (1987). Органічна хімія. (5 ^та видання.). Редакція Аддісон-Веслі Ібероамерикана.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. PubChem. (2019). Бутанал. Відновлено з: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Вікіпедія. (2019). Бутанал. Відновлено з: es.wikipedia.org
5. Хімічна книга. (2017). Бутанал. Відновлено з: chemicalbook.com
6. Басф. (Травень 2017 р.) N-Бутіральдегід. . Відновлено з: solvents.basf.com