ХЛОРОБЕНЗОЛ (C6H5CL): СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, СИНТЕЗ - ХІМІЯ - 2024

Хлорбензол є ароматичне з'єднання хімічної формули C ₆ H ₅ Cl, в зокрема , ароматичний галогенид. При кімнатній температурі це безбарвна легкозаймиста рідина, яку часто використовують як розчинник і знежирювач. Крім того, він служить сировиною для виготовлення численних висококорисних хімічних сполук.

У минулому столітті це послужило основою для синтезу інсектициду ДДТ, дуже корисного для ліквідації таких захворювань, як малярія. Однак у 1970 році його використання було заборонено через високу токсичність для людини. Молекула хлорбензолу полярна через більш високу електронегативність хлору щодо атома вуглецю, до якого він зв’язується.

Це призводить до того, що хлор має помірну щільність негативного заряду δ- щодо вуглецю та решти ароматичного кільця. Так само хлорбензол практично нерозчинний у воді, але він розчинний у рідинах ароматичної хімічної природи, таких як: хлороформ, бензол, ацетон тощо.

Крім того, Rhodococus phenolicus - це бактеріальний вид, здатний руйнувати хлоробензол як єдине джерело вуглецю.

Хімічна структура

Верхнє зображення ілюструє структуру хлоробензолу. Чорні сфери вуглецю складають ароматичне кільце, тоді як білі та зелені сфери складають атоми водню та хлору відповідно.

На відміну від молекули бензолу, хлоробензол має дипольний момент. Це відбувається тому, що атом Cl є більш електронегативним, ніж решта гібридизованих вуглеців sp ² .

З цієї причини в кільці немає рівномірного розподілу електронної щільності, але більша частина її спрямована в бік атома Cl.

Відповідно до цього пояснення, з картою електронної щільності можна підтвердити, що, хоча і слабка, є область δ- багата електронами.

Отже, молекули хлорбензолу взаємодіють між собою за допомогою диполь-дипольних сил. Однак вони недостатньо сильні, щоб ця сполука існувала в твердій фазі при кімнатній температурі; з цієї причини це рідина (але з більш високою температурою кипіння, ніж бензол).

Хімічні властивості

Запах

Його запах м'який, неприємний і схожий на мигдаль.

Молекулярна маса

112,556 г / моль.

Точка кипіння

131,6 ° C (270 ° F) при тиску 760 мм рт. Ст.

Точка плавлення

-45,2 ºC (-49 ºF)

Точка займання

27 ºC (82 ºF)

Розчинність у воді

499 мг / л при 25 ° С.

Розчинність в органічних сполуках

Він може змішуватися з етанолом та етиловим ефіром. Він дуже розчинний у бензолі, тетрахлориді вуглецю, хлороформі та сірководню.

Щільність

1,1058 г / см3 при 20 ° С (1,11 г / см3 при 68 ° F). Це трохи густіша рідина, ніж вода.

Щільність пари

3,88 щодо повітря. 3,88 (повітря = 1).

Тиск пари

8,8 мм рт.ст. при 68 ° F; 11,8 мм рт.ст. при 77 ° F; 120 мм рт.ст. при 25 ° С.

Автоназначення

593 ºC (1099 ºC)

В'язкість

0,806 м. Шум при 20 ° С.

Корозійність

Нападає на деякі види пластмас, каучуків та деякі види покриттів.

Теплота горіння

-3,100 кДж / моль при 25 ° С.

Тепло випаровування

40,97 кДж / моль при 25 ° С.

Поверхневе натягнення

33,5 дин / см при 20 ° С.

Потенціал іонізації

9,07 еВ.

Поріг запаху

Розпізнавання у повітрі 2.1.10-1 проміле. Слабкий запах: 0,98 мг / см3; високий запах: 280 мг / см3.

Експериментальна точка замерзання

-45,55 ° C (-50 ° F).

Стабільність

Він несумісний з окислювачами.

Синтез

У промисловості застосовується введений у 1851 р. Метод, при якому газ хлору (Cl ₂ ) пропускається через рідкий бензол при температурі 240 ºC в присутності хлориду заліза (FeCl ₃ ), який виступає в якості каталізатора.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

Хлоробензол також отримують з аніліну в реакції Сандмайера. Анілін утворює бензендіазоній хлорид у присутності нітриту натрію; а бензендіазоній хлорид утворює бензолхлорид у присутності хлориду міді.

Програми

Використовується в органічному синтезі

-Використовується як розчинник, знежирюючий засіб і служить сировиною для одержання численних висококорисних сполук. Хлоробензол використовувався в синтезі інсектициду ДДТ, який в даний час утилізується через його токсичність для людини.

-Хоча в меншій мірі хлорбензол використовується в синтезі фенолу, сполуки, яка має фунгіцидну, бактерицидну, інсектицидну, антисептичну дію, а також використовується у виробництві агрохімікатів, а також у виробничому процесі ацетисаліцилової кислоти.

-Я бере участь у виробництві диізоціанату, знежирюючого засобу для автомобільних деталей.

-Використовується для отримання п-нітрохлоробензолу та 2,4-динітрохлоробензолу.

-Використовується при синтезі трифенілфосфіну, тиофенолу та фенілсіланових сполук.

-Тріфенілфосфін використовується в синтезі органічних сполук; тиофенол є пестицидним агентом і фармацевтичним проміжним продуктом. Натомість фенілсилан використовується в силіконовій промисловості.

-Уходить до складу сировини для виготовлення дифенілоксиду, який використовується як агент теплопередачі, для боротьби з хворобами рослин та при виробництві інших хімічних продуктів.

-Р-нітрохлорбензол, отриманий з хлоробензолу, являє собою з'єднання, яке використовується як проміжний продукт у виробництві барвників, пігментів, фармацевтичних препаратів (парацетамолу) та в хімії гуми.

Використання для синтезу органічних розчинників

Хлоробензол також використовується як сировина для отримання розчинників, що використовуються в реакціях синтезу органічних сполук, таких як метилендіфенілдіізоціанат (МДІ) та уретан.

MDI бере участь у синтезі поліуретану, який виконує численні функції у виробництві будівельної продукції, холодильників та морозильних камер, постільних меблів, взуття, автомобілів, покриттів та клеїв та інших застосувань.

Так само уретан є сировиною для виробництва допоміжних сполук для сільського господарства, фарб, фарб та очисних розчинників для використання в електроніці.

Медичне використання

-2,4-динітрохлоробензол застосовується в дерматології при лікуванні алопеції. Він також застосовується в дослідженнях алергії та імунології дерматиту, вітіліго та прогнозу еволюції у пацієнтів зі злоякісною меланомою, генітальними бородавками та вульгарними бородавками.

- Він мав терапевтичне застосування у пацієнтів з ВІЛ. З іншого боку, їм приписують імуномодулюючі функції, аспект, який підлягає обговоренню.

Список літератури

1. Дра Алессандра Б. Аліо С. (1998). Дінітрохлоробензол та його застосування. . Венесуельська дерматологія, ВОЛ. 36, №1.
2. Panoli Intermediates India Private Limited. Пара-нітрохлорбензол (PNCB). Отримано 4 червня 2018 року з: panoliindia.com
3. Коррі Барнс. (2018). Хлоробензол: Властивості, реактивність та використання. Отримано 4 червня 2018 року з: study.com
4. Вікіпедія. (2018). Хлоробензол. Отримано 04 червня 2018 року з: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Хлоробензол. Отримано 04 червня 2018 року з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov