Метил або метильная група являє собою алкільний заступник , чий хімічної формула являє собою СН 3 . Це найпростіший з усіх вуглецевих замінників в органічній хімії, він містить один вуглець і три водневі речовини; одержуваний з газу метану. Оскільки він може зв'язуватися лише з іншим вуглецем, його положення вказує на кінець ланцюга, його припинення.
На зображенні нижче є одне з багатьох уявлень для цієї групи. Синусоїдність праворуч вказує на те, що позаду зв’язку H 3 C може стояти будь-який атом або заступник; алкільних, R, ароматичних або арильних, Ar, або гетероатомних або функціональних груп, таких як ОН або Cl.
Метильна група є найпростішим із замінників вуглецю в органічній хімії. Джерело: Su-no-G
Коли функціональною групою, приєднаною до метилу, є ОН, у нас є спиртовий метанол, CH 3 OH; а якщо це Cl, то у нас буде хлористий метил, CH 3 Cl. В органічній номенклатурі його просто називають «метилом», перед яким перебуває число його положення у найдовшій вуглецевій ланцюзі.
Метильну групу СН 3 легко визначити під час з'ясування органічних структур, особливо завдяки спектроскопії ядерно-магнітного резонансу вуглецю 13 (ЯМР 13 С ). З нього після сильних окиснень отримують кислотні групи СООН, що є синтетичним шляхом синтезу карбонових кислот.
Представництва
Можливі подання для метильної групи. Джерело: Jü через Wikipedia.
Вище ми маємо чотири можливі уявлення, припускаючи, що СН 3 пов'язаний з алкільним заступником Р. Усі еквівалентні, але під час руху зліва направо очевидні просторові аспекти молекули.
Наприклад, R-CH 3 створює враження, що він плоский і лінійний. Наведене подання показує три ковалентні зв'язки СН, які дозволяють ідентифікувати метил у будь-якій структурі Льюїса і створюють помилкове враження, що це хрест.
Потім, продовжуючи праворуч (передостаннє), спостерігається гібридизація sp 3 на вуглеці CH 3 завдяки його чотиригранній геометрії. В останньому поданні хімічний символ для вуглецю навіть не пишеться, але тетраедр зберігається, щоб вказати, які атоми Н знаходяться перед площиною або позаду.
Хоча це не на зображенні, ще один дуже повторюваний спосіб представлення CH 3 складається з простого розміщення тире (-) "голим". Це дуже корисно при малюванні великих карбонових скелетів.
Будова
Структура метильної групи представлена моделлю сфер і брусків. Джерело: Габріель Болівар.
Верхнє зображення - це тривимірне зображення першого. Глянцева чорна сфера відповідає атому вуглецю, а біла - атомами водню.
Знову ж, вуглець має тетраедричне середовище внаслідок його гібридизації sp 3 , і як така є відносно об'ємною групою, її обертання зв'язків CR є стерично утрудненими; тобто він не може обертатися, оскільки білі сфери будуть перешкоджати електронним хмарам сусідніх атомів і відчувати їх відштовхування.
Однак зв'язки СН можуть вібрувати так само, як і зв'язки CR. Отже, CH 3 - це група чотиригранної геометрії, яку можна з'ясувати (визначити, встановити) спектроскопією інфрачервоного випромінювання (ІЧ), як і всі функціональні групи та вуглецеві зв'язки з гетероатомами.
Найважливішим, однак, є його з'ясування за допомогою 13 C-ЯМР . Завдяки цій методиці визначається відносна кількість метильних груп, що дає змогу зібрати молекулярну структуру.
Як правило, чим більше CH 3 груп має молекула, тим "незграбнішими" або неефективними будуть її міжмолекулярні взаємодії; тобто нижчими будуть точки їх плавлення і кипіння. Групи СН 3 , завдяки своїм водню, "ковзають" один проти одного, коли вони підходять або торкаються.
Властивості
Метильна група характеризується тим, що по суті є гідрофобною та неполярною.
Це пов’язано з тим, що їхні СН-зв’язки не дуже полярні через малу різницю між електронегативами вуглецю та водню; Крім того, його чотиригранна та симетрична геометрія майже однорідно розподіляє електронні щільності, що сприяє мізерному дипольному моменту.
За відсутності полярності СН 3 "тікає" від води, поводячись як гідрофобний. Тому, якщо його бачити в молекулі, буде відомо, що цей метиловий кінець не буде ефективно взаємодіяти з водою або іншим полярним розчинником.
Ще одна характеристика СН 3 - його відносна стійкість. Якщо атом, який пов'язаний з ним, не усуває електронну щільність, він залишається практично інертним щодо дуже сильних кислих середовищ. Однак буде видно, що він може брати участь у хімічних реакціях, головним чином щодо його окислення, або міграції (метилювання) до іншої молекули.
Реактивність
Окислення
CH 3 не вільний до окислення. Це означає, що він чутливий до утворення зв’язків з киснем, СО, якщо він реагує з сильними окислювачами. Окислюючись, він перетворюється на різні функціональні групи.
Наприклад, його перше окислення призводить до отримання метіолової (або гідроксиметильної) групи, CH 2 OH, спирту. Друга, походить у формільної групі, CHO (HC = O), альдегід. І третє, нарешті, дозволяє перетворити його в карбоксильну групу COOH, карбонову кислоту.
Ця серія окиснення використовується для синтезу бензойної кислоти (HOOC-C 6 H 5 ) з толуолу (H 3 C-C 6 H 5 ).
Іон
CH 3 під час механізму деяких реакцій може набути миттєвих електричних зарядів. Наприклад, при нагріванні метанолу в дуже сильному кислотному середовищі при теоретичній відсутності нуклеофілів (шукачів позитивних зарядів) утворюється катіон метилу CH 3 + , оскільки зв'язок CH 3 -OH і OH розривається. виходить з електронною парою зв’язку.
Вид CH 3 + настільки реакційноздатний, що він визначався лише в газовій фазі, оскільки він реагує або зникає при найменшій присутності нуклеофіла.
З іншого боку, аніон також може бути отриманий із СН 3 : метанід, СН 3 - найпростіший карбаніон з усіх. Однак, як і СН 3 + , його присутність ненормально і відбувається лише в екстремальних умовах.
Реакція метилювання
В реакції метилювання СН 3 переноситься в молекулу, не утворюючи електричних зарядів (СН 3 + або СН 3 - ) в процесі. Наприклад, метил йодид CH 3 I є хорошим метилюючим агентом і може замінити ОН-зв'язок різних молекул зв’язком O-CH 3 .
В органічному синтезі це не тягне за собою жодної трагедії; але так, коли метильоване надлишком є азотистими основами ДНК.
Список літератури
- Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5-е видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
- Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
- Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10-е видання.). Wiley Plus.
- Рахул Гладвін. (23 листопада 2018 р.). Метилювання. Encyclopædia Britannica. Відновлено: britannica.com
- Даніель Рейд. (2019). Метильна група: Структура та формула. Вивчення. Відновлено з: study.com
- Вікіпедія. (2019). Метильна група. Відновлено з: en.wikipedia.org