МЕТОКСИЕТАН: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ОДЕРЖАННЯ, ВИКОРИСТАННЯ, РИЗИКИ - ХІМІЯ - 2025

Метоксіетан є органічна сполука сімейства ефірів або алкоголятов. Його хімічна формула - CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . Його також називають метиловий ефір або етиловий метиловий ефір. Це газоподібне з'єднання при кімнатній температурі, і його молекула має дві метильні групи –СН ₃ , одна безпосередньо приєднана до кисню, а інша, що належить до етил-СН ₂ СН ₃ .

Метоксиетан - безбарвний газ, розчинний у воді і змішується з ефіром та етиловим спиртом. Будучи ефіром, це низькореакційна сполука, однак вона може реагувати при високій температурі з деякими концентрованими кислотами.

Метоксиетан або метиловий ефір. Автор: Marilú Stea

Він, як правило, отримується шляхом так званого синтезу Вільямсона, який включає використання алкоксиду натрію та алкильного йодиду. У свою чергу, його розкладання вивчалося в різних умовах.

Метоксиетан використовується в науково-дослідних лабораторіях з різними цілями, наприклад, при дослідженні напівпровідникових наноматеріалів або при спостереженні міжзоряної речовини в сузір’ях і великих молекулярних хмарах Всесвіту.

Насправді, завдяки дуже чутливим телескопам (інтерферометрам) його було виявлено в певних місцях міжзоряного простору.

Будова

Спосіб метоксиетану має метильну групу -CH ₃ та етильну групу -CH ₂ CH _3, обидва приєднані до кисню.

Як видно, у цій молекулі є дві метильні групи, одна приєднана до кисню CH ₃ -O, а інша належить до етил -CH ₂ -CH ₃ .

У первинному або нижчому енергетичному стані метильна група -CH ₂ -CH ₃ знаходиться в транс-положенні по відношенню до метилу, пов'язаного з киснем, тобто в діаметрально протилежному місці, приймаючи зв'язок CH ₂ -O як еталон . Ось чому його іноді називають транс-етиловим метиловим ефіром.

Структура транс-етилового ефіру в 3D. Чорний: вуглець. Білий: водень. Червоний: кисень. Зв'язок між киснем і -CH ₂ - може обертатися, і в цьому випадку два -CH ₃ будуть ближче один до одного. Бен Міллз і Джинто. Джерело: Wikipedia Commons.

Ця молекула може зазнавати скручування у зв'язку CH ₂ -O, що розміщує метил у просторовому положенні, відмінному від транс-метилу, групи метил -CH ₃ дуже близькі один до одного, і це скручування генерує перехід енергії, який можна виявити за допомогою інструментів чутливий.

Номенклатура

- Метоксиетан.

- Метиловий ефір.

- транс-етиловий метиловий ефір (головним чином в англомовній літературі, переклад з англійської мови транс-етиловий ефір).

Фізичні властивості

Фізичний стан

Безбарвний газ

Молекулярна маса

60.096 г / моль

Точка плавлення

-113,0 ºC

Точка кипіння

7,4 ºC

Точка займання

1,7 ºC (метод із закритою чашкою).

Температура самозаймання

190 ºC

Питома вага

0,7251 при 0 ºC / 0 ºC (вона менш густа, ніж вода, але важча за повітря).

Показник заломлення

1,3420 при 4 ° C

Розчинність

Розчинний у воді: 0,83 моль / л

Розчинний в ацетоні. Змішується з етиловим спиртом та етиловим ефіром.

Хімічні властивості

Метоксиетан є ефіром, тому він є відносно нереакційним. Зв'язок вуглець-кисень-вуглець С - О - С дуже стійкий проти основ, окислювачів та відновлювачів. Відбувається лише його деградація кислотами, але це протікає лише в енергійних умовах, тобто при концентрованих кислотах і високих температурах.

Однак він має тенденцію до окислення в присутності повітря, утворюючи нестабільні пероксиди. Якщо контейнери, що містять його, піддаються впливу тепла чи вогню, контейнери сильно вибухають.

Розпад тепла

При нагріванні метоксиетану між 450 і 550 ° C він розкладається на ацетальдегід, етан та метан. Ця реакція каталізується присутністю етилйодиду, який, як правило, присутній в лабораторних зразках метоксиетану, оскільки він використовується для його отримання.

Фотосенсибілізований розпад

Метоксиетан, опромінений лампою пари ртуті (довжина хвилі 2537 Å), розкладається, утворюючи найрізноманітніші сполуки, включаючи: водень, 2,3-диметоксибутан, 1-етокси-2-метоксипропан і метилвініловий ефір. .

Кінцеві продукти залежать від часу опромінення зразка, оскільки в міру продовження опромінення ті, які спочатку утворюються пізніше, походять з нових сполук.

Подовжуючи час опромінення, можна також утворити: пропан, метанол, етанол, ацетон, 2-бутанон, оксид вуглецю, етил-н-пропіловий ефір та метил-сек-бутиловий ефір.

Отримання

Будучи несиметричним ефіром, метоксиетан може бути отриманий реакцією між метоксидом натрію CH ₃ ONa та етилйодидом CH ₃ CH ₂ I. Цей тип реакції називають синтезом Вільямсона.

Отримання метоксиетану за допомогою синтезу Вільямсона. Автор: Marilú Stea.

Після проведення реакції суміш відганяють до отримання ефіру.

Він також може бути отриманий з використанням етоксиду натрію CH ₃ CH ₂ ONa та метилсульфату (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Розташування у Всесвіті

Транс-етиловий ефір був виявлений у міжзоряному середовищі в таких регіонах, як сузір'я Оріона KL та у гігантській молекулярній хмарі W51e2.

Сузір'я Оріона, де спостерігаються молекулярні хмари. Роджеліо Бернал Андрео. Джерело: Wikipedia Commons.

Виявлення цієї сполуки в міжзоряному просторі разом з аналізом її кількості допомагає будувати моделі міжзоряної хімії.

Використання метоксиетану

Метоксиетан або метиловий ефір застосовують здебільшого в лабораторних експериментах для наукових досліджень.

Для досліджень міжзоряної речовини

Будучи органічною молекулою з внутрішніми обертаннями, метоксиетан є хімічною сполукою, яка представляє інтерес для досліджень міжзоряної речовини.

Внутрішні обертання його метильних груп виробляють переходи енергії в мікрохвильовій області.

Тому їх можна виявити за допомогою високочутливих телескопів, таких як великий міліметровий / субміліметровий масив Atacama або ALMA.

Зовнішній вигляд частини великої астрономічної обсерваторії ALMA. ESO / Хосе Франсіско Сальгадо (josefrancisco.org). Джерело: Wikipedia Commons.

Завдяки внутрішньому обертанню та великим космічним обсерваторіям трансметил етиловий ефір був знайдений у сузір’ї Оріона та у гігантській молекулярній хмарі W51e2.

Вивести хімічні перетворення в різних галузях дослідження

Деякі дослідники спостерігали утворення метоксиетану або метилового ефіру, коли суміш етилену СН ₂ = СН ₂ та метанолу СН ₃ ОН опромінювалася електронами .

Механізм реакції проходить через утворення радикалу CH ₃ O •, який атакує подвійний зв’язок, багатий електронами СН ₂ = СН ₂ . Отриманий CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • аддукт захоплює водень із CH ₃ OH та утворює метиловий ефір CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃ .

Вивчення цього типу реакцій, викликаних опроміненням електронів, є корисним у галузі біохімії, оскільки було визначено, що вони можуть завдати шкоди ДНК, або у галузі хімії металоорганічних речовин, оскільки сприяє утворенню наноструктур.

Крім того, відомо, що велика кількість вторинних електронів утворюється при взаємодії електромагнітного або часткового випромінювання з конденсованою в просторі речовиною.

Тому вважається, що ці електрони можуть ініціювати хімічні перетворення в міжзоряній пиловій речовині. Звідси важливість вивчення метилового ефіру в цих реакціях.

Потенційне використання в напівпровідниках

Використовуючи методи обчислювального обчислення, деякі вчені виявили, що метоксиетан або метиловий ефір може бути адсорбований графеном, легованим галієм (Ga) (зауважте, що адсорбція відрізняється від абсорбції).

Графен - це наноматеріал, що складається з атомів вуглецю, розташованих у шестикутній схемі.

Мікроскопічний вигляд графена. Майдо Мерісалу. Джерело: Wikipedia Commons.

Адсорбція метоксиетану на легованому графені відбувається завдяки взаємодії кисню в ефірі з атомом галію на поверхні наноматеріалу. Завдяки цій адсорбції відбувається чистий заряд заряду від ефіру до галію.

Після адсорбції метилового ефіру і завдяки цьому переносу заряду графен, легований галієм, проявляє напівпровідникові властивості типу p.

Ризики

Метоксиетан є легкозаймистим.

При контакті з повітрям він має тенденцію до утворення нестійких і вибухонебезпечних пероксидів.

Список літератури

1. Національна медична бібліотека США. (2019). Етиловий метиловий ефір. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) етиловий метиловий ефір (C ₂ H ₅ OCH ₃ ). В: Гаргауд М. та ін. (ред.). Енциклопедія астробіології. Спрингер, Берлін, Гейдельберг. Відновлено з link.springer.com.
3. По-третє, Б. та ін. (2015). Пошук транс етилового ефіру в Orion KL. Астрономія та астрофізика. 582, L1 (2015). Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). Фоточутливий розпад метилового ефіру ртуті 6 ( ³ P ₁ ). Журнал фізичної хімії. Том 73, № 4, квітень 1969, 793–797. Відновлено з pubs.acs.org.
5. Казанова, Дж. Дж. (1963). Підготовка та маніпуляція учнями газо-метилового ефіру. Журнал хімічної освіти. Том 40, номер 1, січень 1963 р. Отримано з pubs.acs.org.
6. Ure, W. and Young, JT (1933a). Про механізм газоподібних реакцій. I. Термічне розкладання метилового ефіру. Журнал фізичної хімії, т. XXXVII, № 9: 1169-1182. Відновлено з pubs.acs.org.
7. Ure, W. and Young, JT (1933b). Про механізм газоподібних реакцій. II. Однорідний каталіз при розкладанні метилового ефіру. Журнал фізичної хімії, 37, 9, 1183-1190. Відновлено з pubs.acs.org.
8. Шокухі Рад, А. та ін. (2017). Дослідження DFT щодо адсорбції діетилового, етилового та диметилового ефірів на поверхні графену, легованої галієм. Прикладна наука про поверхню. Том 401, 15 квітня 2017 р., Сторінки 156-161. Відновлено з sciencedirect.com.
9. Шмідт, Ф. та ін. (2019). Електронно-індуковане утворення етилового метилового ефіру в конденсованих сумішах метанолу та етилену. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Відновлено з pubs.acs.org.