ПЕНТАНОН: ХІМІЧНА СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, СИНТЕЗ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Пентанон є органічна сполука , що належить до сімейства кетонів, хімічна формула З ₅ Н ₁₀ О. залишається одним з найпростіших кетонів, і являє собою безбарвну рідину з ароматом , подібним ацетону. З цього моменту, щодо кількості вуглецю в їх скелеті, кетони демонструють позиційну ізомерію.

Говорячи про позиційну ізомерію, це означає, де знаходиться карбонільна група, C = O. Таким чином, пентанон насправді складається з двох сполук з фізичними властивостями, які незначно відрізняються один від одного: 2-пентанону та 3-пентанону (зображення знизу). Обидва є рідкими, але їх температури кипіння однакові, тому їх не можна розділити перегонкою.

Молекули позиційних ізомерів для пентанону. Джерело: Jynto & Ben Mills через Wikipedia.

Однак у кожного з двох пентанонів є свій шлях синтезу, тому навряд чи існує їх суміш; суміш, яку можливо розділити заморожуванням.

Їх використання особливо обмежене як органічні розчинники; альтернативи ацетону в середовищах, де він використовується при температурі, що перевищує його низьку температуру кипіння. Так само вони є вихідними матеріалами для інших органічних синтезів, оскільки їх C = O група може бути зменшена або зазнати нуклеофільного додавання.

Хімічна структура

Позиційні ізомери

На зображенні ми маємо молекулярні структури двох позиційних ізомерів пентанону, представлених моделлю сфер і брусків. Чорні сфери відповідають вуглецевим скелетам, білі - атомам водню, а червоні - атомам кисню групи C = O.

2-пентанон

2-пентанон (вище) має групу C = O у другому вуглеці, що еквівалентно тому, якби він був у четвертому; тобто 2-пентанон і 4-пентанон є рівнозначними, оскільки їх достатньо обертати на 180º, щоб їх структури були однаковими.

Зліва від C = O розташований метильний радикал, CH ₃ -, а праворуч пропіловий радикал. Ось чому цей кетон також називають (рідше використовується) метилпропіл кетоном (МПК). Ви можете побачити асиметрію цієї структури з першого погляду.

3-пентанон

3-пентанон (знизу) має групу С = О на третьому вуглеці. Зауважте, що цей ізомер є більшою версією ацетону, і що він також дуже симетричний; два радикала з боків групи C = O однакові: два етилових радикала, CH ₃ CH ₂ -. Ось чому 3-пентанон також називають діетилкетоном (або диметилацетоном).

Міжмолекулярні взаємодії

Наявність карбонільної групи як у 2-пентаноні, так і в 3-пентаноні надає молекулі полярність.

Тому обидва ізомери пентанону здатні взаємодіяти один з одним за допомогою дипольно-дипольних сил, в яких найвища щільність зарядженого заряду, δ-, видно на електростатичній карті потенціалу, буде орієнтована навколо атома кисню.

Так само лондонські дисперсійні сили в меншій мірі втручаються між карбонізованими та гідрогенованими скелетами.

Оскільки пентанон має більшу молекулярну площу та масу порівняно з ацетоном, цей внесок додає до його дипольного моменту і дозволяє йому мати більш високу температуру кипіння (102 ºC> 56 ºC). Фактично, два ізомери випаровуються при 102 ° C; під час замерзання при різних температурах.

Кристали

Симетрії, ймовірно, відіграють важливу роль у кристалізації. Наприклад, температура плавлення 2-пентанону становить -78 ° C, а 3-пентанону -39 ° C.

Це означає, що 3-пентанонові кристали стійкіші до температури; його молекули є більш згуртованими і потребують більше тепла для поділу в рідкій фазі.

Якби була суміш обох ізомерів, 3-пентанон першим би кристалізувався, 2-пентанон був останнім при більш низькій температурі. Більш симетричні молекули 3-пентанону орієнтуються легше, ніж молекули 2-пентанону: асиметричні та водночас більш динамічні.

Властивості

Зовнішність

Безбарвні рідини з ароматом, схожим на ацетон.

Молярна маса

86,13 г / моль

Щільність

0,81 г / мл (3-пентанон)

0,809 г / мл (2-пентанон)

Точка плавлення

-78 ºC (2-пентанон)

-39 ºC (3-пентанон)

Точка кипіння

102 ºC (для обох ізомерів)

Розчинність у воді

35 г / л (3-пентанон)

60 г / л (2-пентанон)

Тиск пари

35 мм рт.ст. (3-пентанон)

270 мм рт.ст. (2-пентанон) при 20 ° С

Ці значення не є корисними для прямого порівняння тиску пари обох ізомерів, оскільки перше повідомляється без температури, при якій його вимірювали.

Точка займання

12,78 ° C (3-пентанон)

10 ºC (2-пентанон)

Стабільність

Два ізомери пентанону надзвичайно легкозаймисті, тому їх слід тримати якнайдалі від будь-якого джерела тепла. Точки спалаху вказують на те, що полум'я може запалювати пари обох пентанонів навіть при температурі 10 ° С.

Синтез

Хоча два ізомери пентанону фізично і хімічно дуже схожі, їх синтетичні шляхи не залежать один від одного, тому навряд чи обидва отримані в одному синтезі.

2-пентанон

Починаючи з реагенту 2-пентанолу, вторинного спирту, це можна окислити до 2-пентанону, використовуючи гіпохлорну кислоту, утворену in situ, HClO, як окислювача. Окислення було б:

Окислення 2-пентанолу до 2-пентанону. Джерело: Габріель Болівар.

Просто зв'язок C-OH стає C = O. Існують і інші методи синтезу 2-пентанону, але з усього цього найлегше зрозуміти.

3-пентанон

3-пентанон може бути синтезований кетоновим декарбоксилюванням пропанової кислоти, CH ₃ CH ₂ COOH. Цей синтетичний шлях виробляє симетричні кетони і полягає в тому, що одна молекула CH ₃ COOH втратить групу COOH у вигляді CO ₂ , а інша свою OH-групу у вигляді H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Інший дещо складніший спосіб полягає у безпосередній реакції суміші етилену, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ і H ₂ з утворенням 3-пентанону.

Програми

Якщо застосування не дуже жорстке, це специфічний синтез, або також було показано, що два ізомери не дають однакових результатів, неважливо обирати між використанням 2-пентанону або 3-пентанону в будь-якому їх застосуванні.

Іншими словами, "це не має значення", якщо ви хочете використовувати 2-пентанон або 3-пентанон як розчинник для фарб або смол, або як знежирювач, оскільки найважливішими критеріями будуть його ціна та доступність. 3-пентанон використовується в автомобільній промисловості для вивчення поведінки газів в двигунах внутрішнього згоряння.

Список літератури

1. Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5-е видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10-е видання.). Wiley Plus.
4. Вікіпедія. (2019). 3-пентанон. Відновлено з: en.wikipedia.org
5. Національний центр інформації про біотехнології. (2019). 2-пентанон. PubChem База даних. CID = 7895. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Королівське хімічне товариство. (2019). 3-пентанон. Відновлено з: chemspider.com
7. Професор Т. Наллі. (2013). Окислення 2-пентанолу та дистиляція продукту. Відновлено з: course1.winona.edu