- Приготування реагенту Фелінга
- Рішення для
- Рішення В
- Реагент Фелінга
- Активний агент
- Хімічне рівняння
- Використання та приклади
- Список літератури
Реакція Фелінга або тест Фелінга - це метод, який дозволяє виявити і певною мірою кількісно визначити відновлювальні цукри у зразку. Його хімічні властивості дуже схожі на реакції Бенедикта, відрізняються лише комплексом міді, який бере участь в окисленні цукрів.
Тест Фелінга також використовується для розрізнення альдегіду і кетону; однак альфа-гідроксикетони дають позитивну відповідь, як у випадку з кетозами моносахаридів. Таким чином, альдози (моносахариди альдегідів) та кетози, що складають відновлюючі цукри, окислюються до відповідних кислих форм.
Пробірки, в яких проводили тест Фелінга або реакцію. Джерело: FK1954
На зображенні вище зображено реагент Фелінга в пробірці зліва. Його синюватий колір обумовлений розчиненим у воді CuSO 4 · 5H 2 O, іони міді якого складні з аніонами тартрата, не дозволяючи гідроксиду міді осаджуватися в лужному середовищі.
Після закінчення реакції у гарячій бані при 60 ° С та в присутності альдегідів або відновлюючих цукрів утворюється коричневий осад, що свідчить про позитивний тест.
Цей осад являє собою оксид брому, Cu 2 O, який можна зважити, щоб визначити, скільки відновлюючих цукрів або альдегідів було в пробі.
Приготування реагенту Фелінга
Реагент Фелінга насправді складається з суміші двох розчинів, А і В, в яких утворюється комплекс бістартратокупрату (II); це справжній активний агент.
Рішення для
Розчин Фелінга A - водний розчин CuSO 4 · 5H 2 O, до якого може бути додана невелика кількість сірчаної кислоти для сприяння розчиненню синюватих кристалів. Залежно від необхідних обсягів 7 г або 34,65 г солі міді розчиняють, 100 мл або 400 мл відповідно переносять у мірну колбу і доповнюють до мітки дистильованою водою.
Цей розчин світло-блакитного кольору і містить іони Cu 2+ , які будуть відновленими видами, коли відбудеться реакція Фелінга.
Рішення В
Розчин Фелінга B - сильнощелочний розчин тартарату калію натрію, також відомий як сіль Ла-Рошель, в гідроксиді натрію.
Формула цієї солі - KNaC 4 H 4 O 6 · 4H 2 O, яку можна записати як HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H, і 35 г її розчиняють у 12 г NaOH, утворюючи до 100 мл дистильованої води. Або якщо доступно більше кількості солі Ла-Рошель, 173 г зважують і розчиняють у 400 мл дистильованої води зі 125 г NaOH, утворюючи до 500 мл дистильованої води.
Реагент Фелінга
Призначення сильно лужної середовища полягає в депротонировании центральних гідроксильних груп OH тартрату, щоб його атоми кисню могли координувати з Cu 2+ і встановлювати комплекс бістартратокупратів (II). Цей більш темно-синій комплекс утворюється при змішанні рівних обсягів розчинів А і В.
Як тільки це буде зроблено, аликвоту в 2 мл беруть і переносять у пробірку, до якої ми додамо 3 краплі зразка, які ми хочемо з’ясувати, чи містить він альдегід або зменшує цукор. Потім і, нарешті, правильно підкріплену пробірку поміщають у гарячу водяну баню при 60 ° C, і її чекають появи коричневого осаду, що свідчить про позитивний тест.
Активний агент
Бістартратокупратний комплекс (II). Джерело: Smokefoot
У верхньому зображенні маємо структурну формулу бістартратокупратного комплексу (II). Кожен іон Cu 2+ у розчині А комплексує з двома тартаратами з розчину В, запобігаючи осадженню гідроксиду міді через наявність іонів ОН - у середовищі.
Цей комплекс можна записати як Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 2− . Чому від'ємний заряд змінився з -6 на -2? Це пояснюється тим, що зображення не враховує навколишніх іонів K + і Na + , які нейтралізують негативні заряди карбоксилатних груп, -CO 2 - , на кінцях комплексу.
Таким чином, Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 6−, коли оточений двома парами K + і Na + , його заряд залишається як Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 2− , де в центрі комплексу у нас є Cu 2+ .
Яка реакція має місце, коли цей комплекс контактує з альдегідом, альдозою або кетозом? Кетози в їх циклічній конформації окислюють їх аномерний вуглець C-OH до CHO: альдозу, яка потім продовжує окислюватися до своєї кислотної форми, СООН.
Хімічне рівняння
Наступне хімічне рівняння показує окислення альдегідів до карбонових кислот:
RCHO + 2 Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 2− + 5 OH - → RCOO - + Cu 2 O + 4 C 4 H 4 O 6 2− + 3 H 2 O
Але, оскільки середовище сильно лужне, у нас RCOO - а не RCOOH.
Окислений альдегід, альдоза або кетоза, RCHO, окислюється, оскільки він набуває додатковий зв’язок з киснем. З іншого боку, іони Cu 2+ зводяться до Cu + (Cu 2 + O 2- ), види знижуються. Коли комплекс реагує і утворюється червоний осад Cu 2 O, іони тартрату вивільняються і залишаються вільними в середовищі.
Використання та приклади
При підозрі на альдегід або кетон, позитивний тест Фелінга на реагент свідчить про те, що це альдегід. Це часто дуже корисно в органічних якісних тестах. Будь-який альдегід, якщо він аліфатичний і не ароматичний, буде реагувати, і ми побачимо червоний осад Cu 2 O.
Реакція Фелінга дозволяє кількісно визначити кількість відновлюючих цукрів у зразку шляхом зважування Cu 2 O. Однак розрізняти альдозу або кетоз не корисно, оскільки обидва дають позитивні результати. Сахароза - один з небагатьох цукрів, який дає негативний результат, розчин залишається синюватим.
Глюкоза, фруктоза, мальтоза, галактоза, лактоза та целобіоза, оскільки вони знижують цукор, позитивно реагують на реагент Фелінга; а отже, завдяки цьому методу їх можна виявити та кількісно оцінити. Наприклад, кількість глюкози в крові та сечі було кількісно визначено за допомогою реагенту Фелінга.
Список літератури
- Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. (10- е видання.) Wiley Plus.
- Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
- Моррісон, RT та Бойд, Р.Н. (1990). Органічна хімія. (5 та видання). Редакція Аддісон-Веслі Ібероамерикана.
- Вікіпедія. (2020). Рішення Фелінга. Відновлено з: en.wikipedia.org
- Салліван Ренді. (2012 р.). Тест Фелінга. Університет Орегону. Відновлено з: chemdemos.uoregon.edu
- Роберт Джон Ланкашир. (4 січня 2015 р.). Тест Фелінга. Відновлено: chem.uwimona.edu.jm