ОРГАНІЧНІ СОЛІ: ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ ТА ПРИКЛАДИ - ХІМІЯ - 2025

Ці органічні солі щільно число іонних з'єднань з великою кількістю функцій. Вони раніше отримані з органічної сполуки, яка зазнала трансформації, яка дозволяє їй нести заряд, а також її хімічна ідентичність залежить від асоційованого іона.

Дві дуже загальні хімічні формули для органічних солей показані на зображенні нижче. Перший з них, R-AX, інтерпретується як сполука, у структурі якої вуглець атом, або група А, несе позитивний + або негативний (-) заряд.

Джерело: Габріель Болівар

Як видно, існує ковалентний зв’язок між R і A, RA, але, в свою чергу, A має формальний заряд, який притягує (або відштовхує) іон X. Знак заряду залежатиме від природи A та хімічного середовища .

Якби A були позитивними, на скільки X можна було б взаємодіяти? Маючи лише один, враховуючи принцип електронейтральності (+ 1-1 = 0). Однак яка тотожність X? Аніон X може бути CO ₃ ^2– , вимагаючи двох катіонів RA ⁺ ; галогенід: F ^- , Cl ^- , Br ^- тощо; або навіть інше RA ^- з'єднання . Варіанти незрівнянні.

Також органічна сіль може мати ароматичний характер, проілюстрована коричневим бензольним кільцем. Наприклад, бензойна сіль міді (II), (C ₆ H ₅ COO) ₂ Cu складається з двох ароматичних кілець з негативно зарядженими карбоксильними групами, які взаємодіють з катіоном Cu ²⁺ .

Фізичні та хімічні властивості

З зображення можна сказати, що органічні солі складаються з трьох компонентів: органічної, R або Ar (ароматичне кільце), атома або групи, яка несе іонний заряд A, і протионіона X.

Так само, як ідентичність та хімічна структура визначаються такими компонентами, так само залежать від них і їх властивості.

З цього факту можна узагальнити певні загальні властивості, якими відповідає переважна більшість цих солей.

Високомолекулярні маси

Припускаючи моно- або полівалентні неорганічні аніони X, органічні солі, як правило, мають набагато більшу молекулярну масу, ніж неорганічні солі. В основному це пов'язано з вуглецевим скелетом, чиї єдині зв'язки СС та їх атоми водню вносять велику масу в сполуку.

Тому R або Ar відповідають за їх високу молекулярну масу.

Амфіфіліки та ПАР

Органічні солі - це амфіфільні сполуки, тобто їх структури мають як гідрофільні, так і гідрофобні кінці.

Що таке такі крайнощі? R або Ar являють собою крайнє гідрофобне, оскільки їх атоми C і H не мають великої спорідненості до молекул води.

A ^{+ (-)} , несучий заряд атом або групу, є гідрофільним кінцем, оскільки сприяє дипольному моменту і взаємодіє з водою, утворюючи диполі (RA ⁺ OH ₂ ).

Коли гідрофільні та гідрофобні ділянки поляризовані, амфіфільна сіль перетворюється на поверхнево-активну речовину - речовину, яка широко використовується для виробництва миючих та демульгаторів.

Високі температури кипіння або плавлення

Як і неорганічні солі, органічні солі також мають високу температуру плавлення і кипіння, завдяки електростатичним силам, що керують рідкою або твердою фазою.

Однак, оскільки існує органічний компонент R або Ar, в ньому беруть участь інші типи сил Ван дер Ваальса (сили Лондона, диполь-диполь, водневі зв’язки), які певним чином конкурують з електростатичними.

З цієї причини тверді або рідкі структури органічних солей, в першу чергу, є більш складними та різноманітними. Деякі з них можуть навіть поводитись як рідкі кристали.

Кислотність і основність

Органічні солі, як правило, сильніші кислоти або основи, ніж неорганічні солі. Це пояснюється тим, що А, наприклад, в амінових солях, має позитивний заряд завдяки зв’язку з додатковим воднем: A ⁺ -H. Отже, контактуючи з основою, пожертвуйте протон, щоб він знову став нейтральною сполукою:

RA ⁺ H + B => RA + HB

H належить до A, але пишеться тому, що він бере участь у реакції нейтралізації.

З іншого боку, RA ⁺ може бути великою молекулою, не здатною утворювати тверді речовини з досить стійкою кристалічною решіткою з гідроксильним або гідроксильним аніоном OH ^- .

Коли це так, RA ⁺ OH ^- сіль поводиться як сильна основа; навіть такі основні, як NaOH або KOH:

RA ⁺ OH ^- + HCl => RACl + H ₂ O

В хімічному рівнянні зауважимо, що Cl ^- аніон замінює ОН ^- , утворюючи RA ⁺ Cl ^- сіль .

Програми

Використання органічних солей буде залежати від ідентичності R, Ar, A і X. Крім того, їх застосування також залежить від типу твердої речовини або рідини, яку вони утворюють. Деякі загальні аспекти в цьому плані:

-Виступають як реагенти для синтезу інших органічних сполук. RAX може діяти як "донор" для ланцюга R для додавання до іншого з'єднання, що замінює хорошу відхідну групу.

-Вони поверхнево-активні речовини, тому їх також можна використовувати як мастильні матеріали. Для цього використовують металеві солі карбоксилатів.

-Дозволяє синтез широкого спектру барвників.

Приклади органічних солей

Карбоксилати

Карбонові кислоти реагують з гідроксидом в реакції нейтралізації, утворюючи карбоксилатні солі: RCOO ^- M ⁺ ; де M ⁺ може бути будь-яким катіоном металу (Na ⁺ , Pb ²⁺ , K ⁺ тощо) або катіоном амонію NH ₄ ^+.

Жирні кислоти - це довгі аліфатичні ланцюги карбонових кислот, вони можуть бути насиченими і ненасиченими. Серед насичених - пальмітинова кислота (CH ₃ (CH ₂ ) ₁₄ COOH). При цьому утворюється пальмітатна сіль, тоді як стеаратна сіль утворює стеаринова кислота (CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ COOH, а мило складається з цих солей.

Що стосується бензойної кислоти, C ₆ H ₅ COOH (де C ₆ H ₅ - це бензольне кільце), коли вона реагує з основою, вона утворює солі бензоату. У всіх карбоксилатах група -COO ^- являє собою A (RAX).

Літієві діакількуль

Літієвий діакілкупрат корисний в органічному синтезі. Його формула ^- Li ⁺ , в якій атом міді несе негативний заряд. Тут мідь являє собою атом А на зображенні.

Сульфонієві солі

Вони утворюються в результаті реакції органічного сульфіду з алкільним галогенідом:

R ₂ S + R'X => R ₂ R'S ⁺ X

Для цих солей атом сірки несе позитивний формальний заряд (S ⁺ ), оскільки має три ковалентні зв’язки.

Оксонієві солі

Аналогічно, ефіри (оксигеновані аналоги сульфідів) реагують з гідрацидами з утворенням солей оксонію:

ROR '+ HBr <=> RO ⁺ HR' + Br ^-

Кислий протон HBr зв'язується ковалентно з атомом кисню ефіру (R ₂ O ⁺ -H), заряджаючи його позитивно.

Амінові солі

Аміни можуть бути первинними, вторинними, третинними або четвертинними, як і їх солі. Всі вони характеризуються тим, що атом Н пов'язаний з атомом азоту.

Таким чином, RNH ₃ ⁺ X ^- є первинною аміновою сіллю; R ₂ NH ₂ ⁺ X ^- вторинного аміна; R ₃ NH ⁺ X ^- з третинного аміну; і R ₄ N ⁺ X ^- з четвертинного аміну (четвертинної амонієвої солі).

Солі діазонію

Нарешті, діазонієві солі (RN ₂ ⁺ X ^- ) або арилдіазоній (ArN ₂ ⁺ X ^- ) являють собою вихідну точку багатьох органічних сполук, особливо азобарвників.

Список літератури

1. Френсіс А. Кері. Органічна хімія. (Шосте видання, стор. 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
2. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. Органічна хімія. Аміни. (10-е видання.). Wiley Plus.
3. Вікіпедія. (2018). Сіль (Хімія). Взято з: en.wikipedia.org
4. Стівен А. Хардінгер. (2017). Ілюстрований словник органічної хімії: солі. Відновлено: chem.ucla.edu
5. Шеврон Ороніт. (2011 р.). Карбоксилати. . Відновлено з: oronite.com