ТЕТРАХЛОРИД ВУГЛЕЦЮ (CCL4): СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Чотирихлористий вуглець являє собою безбарвну рідину, злегка солодкуватий запах, схожий на запах ефіру та хлороформу. Його хімічна формула - CCl ₄ , і вона являє собою ковалентну і летючу сполуку, пара якої більшої щільності, ніж повітря; Він не є провідником електрики і не є легкозаймистим.

Він знаходиться в атмосфері, річковій воді, морі та відкладах на морській поверхні. Вважається, що тетрахлорид вуглецю, присутній у червоних водоростях, синтезується тим самим організмом.

Джерело: commons.wikimedia.org

В атмосфері він виробляється реакцією хлору та метану. Тетрахлорид вуглецю, що виробляється в промисловості, потрапляє в океан, насамперед через інтерфейс море-повітря. Його атмосферний потік => океанічний оцінюється як 1,4 x 10 ¹⁰ г / рік, що еквівалентно 30% від загального тетрахлориду вуглецю в атмосфері.

Основні риси

Тетрахлорид вуглецю отримують промислово шляхом термічного хлорування метану, метан реагує з хлорсодержащим газом при температурі від 400 до 430 ° С. Під час реакції утворюється сирий продукт із побічним продуктом соляною кислотою.

Він також виробляється промислово методом сірководню. Хлор і сірководень реагують при температурі від 90 ° С до 100 ° С, використовуючи залізо в якості каталізатора. Потім сирий продукт піддають фракціонуванню, нейтралізації та перегонці.

CCl ₄ мав багаторазове використання, серед іншого: розчинник для жирів, олій, лаків тощо; хімчистка одягу; пестициди, фумігація сільського господарства та фунгіциди та виробництво нейлону. Однак, незважаючи на велику корисність, його використання було частково відмовлено через високу токсичність.

У людини він виробляє токсичну дію на шкіру, очі та дихальні шляхи. Але його найбільш згубний вплив відбувається у функціонуванні центральної нервової системи, печінки та нирок. Пошкодження нирок, мабуть, є основною причиною смертей, пов’язаних з токсичною дією чотирихлориду вуглецю.

Будова

На зображенні можна побачити структуру тетрахлориду вуглецю, який має чотиригранну геометрію. Зауважимо, що атоми Cl (зелені сфери) орієнтовані в просторі навколо вуглецю (чорної сфери), малюючи тетраедр.

Так само слід зазначити, що оскільки всі вершини тетраедра однакові, структура є симетричною; тобто, як би не перетворилася молекула CCl ₄ , вона завжди буде однаковою. Потім, оскільки зелений тетраедр CCl ₄ є симетричним, це призводить до відсутності постійного дипольного моменту.

Чому? Оскільки, хоча зв'язки C - Cl мають полярний характер через більшу електронегативність Cl щодо C, ці моменти векторіально анулюються. Тому це аполярна хлорована органічна сполука.

Вуглець повністю хлорується в CCl ₄ , що дорівнює високому окисленню (вуглець може утворювати максимум чотири зв’язки з хлором). Цей розчинник не прагне втрачати електрони, він є апротонним (у ньому немає водню), і він являє собою невеликий засіб транспортування та зберігання хлору.

Фізичні та хімічні властивості

Формула

CCl ₄

Молекулярна маса

153,81 г / моль.

Зовнішність

Це безбарвна рідина. Він кристалізується у вигляді моноклінічних кристалів.

Запах

Має характерний запах, присутній в інших хлорованих розчинниках. Запах ароматичний і дещо солодкий, схожий на запах тетрахлоретилену та хлороформу.

Точка кипіння

170,8 ° F (76,8 ° C) при 760 мм рт.

Точка плавлення

-9 ° F (-23 ° C).

Розчинність у воді

Він погано розчинний у воді: 1,16 мг / мл при 25 ° С та 0,8 мг / мл при 20 ° С. Чому? Оскільки вода, високополярна молекула, не «відчуває» спорідненості до тетрахлориду вуглецю, який є неполярним.

Розчинність в органічних розчинниках

Завдяки симетрії його молекулярної будови тетрахлорид вуглецю є неполярною сполукою. Тому його можна змішувати зі спиртом, бензолом, хлороформом, ефіром, сірковуглецем, нафтовим ефіром та нафтою. Так само він розчинний у етанолі та ацетоні.

Щільність

У рідкому стані: 1,59 г / мл при температурі 68ºF та 1,559 г / мл при 20ºC.

У твердому стані: 1,831 г / мл при температурі -186 ° С та 1,880 г / мл при температурі -80 ° С.

Стабільність

Взагалі інертні.

Корозійну дію

Нападає на деякі форми пластмас, каучуків та покриттів.

точка займання

Він вважається малозаймистим, температура запалювання відмічена як менше 982 ºC.

Автоматичне запалювання

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Щільність пари

5.32 по відношенню до повітря, прийнятим як еталонне значення, рівне 1.

Тиск пари

91 мм рт.ст. при 68 ° F; 113 мм рт.ст. при 77ºF і 115 мм рт.ст. при 25ºC.

Розкладання

За наявності вогню він утворює хлорид і фосген, високотоксичну сполуку. Також за тих же умов він розкладається на хлорид водню та чадний газ. За наявності води при високих температурах вона може виробляти соляну кислоту.

В'язкість

2,03 х 10 ^-3 Па с

Поріг запаху

21,4 проміле.

Показник заломлення (

1.4607.

Програми

Хімічне виробництво

-Втручається як хлоруючий агент та / або розчинник у виробництві органічного хлору. Так само він втручається як мономер у виробництві нейлону.

-Діє як розчинник при виробництві гумоцементу, мила та інсектицидів.

-Використовується при виробництві пального хлорфторуглероду.

- Оскільки він не має СН-зв'язків, тетрахлорид вуглецю не зазнає реакцій вільних радикалів, що робить його корисним розчинником для галогенацій, будь-яким елементарним галогеном, або реагентом галогенування, таким як N-бромосукцинімід.

Виробництво холодильних речовин

Його застосовували при виробництві хлорфторуглероду, холодоагенту R-11 і трихлорфторметану, холодоагенту R-12. Ці холодоагенти руйнують озоновий шар, через що їх рекомендували припинити, відповідно до рекомендацій Монреальського протоколу.

Гасіння пожежі

На початку XX століття в якості вогнегасника почали використовувати тетрахлорид вуглецю, заснований на наборі властивостей сполуки: він летучий; його пари важчі за повітря; він не є електричним провідником і не дуже горючий.

При нагріванні тетрахлориду вуглецю він перетворюється на сильну пару, яка покриває продукти згоряння, виділяючи їх з кисню у повітрі і спричиняючи пожежу. Він підходить для боротьби з пожежами на нафті та на приладах.

Однак при температурі понад 500 ºС тетрахлорид вуглецю може вступати в реакцію з водою, викликаючи фосген, токсичну сполуку, тому під час використання потрібно звертати увагу на вентиляцію. Крім того, він може реагувати вибухонебезпечно з металевим натрієм, а його використання слід уникати при пожежах з присутністю цього металу.

Прибирання

Тетрахлорид вуглецю здавна використовується в хімчистці одягу та інших побутових матеріалів. Крім того, його використовують як промисловий знежирювач металу, відмінно підходить для розчинення мастила та масла.

Хімічний аналіз

Застосовується для виявлення бору, броміду, хлориду, молібдену, вольфраму, ванадію, фосфору та срібла.

Інфрачервона спектроскопія та ядерно-магнітний резонанс

-Використовується як розчинник в інфрачервоній спектроскопії, оскільки тетрахлорид вуглецю не має значного поглинання в смугах> 1600 см ^-1 .

-Використовували його як розчинник в ядерному магнітному резонансі, оскільки він не заважав техніці, оскільки в ній не було водню (це апротон). Але через свою токсичність, оскільки її здатність до розчинення низька, тетрахлорид вуглецю замінено дейтерованими розчинниками.

Розчинник

Характеристика того, що вона є неполярною сполукою, дозволяє використовувати тетрахлорид вуглецю як розчинник для масел, жирів, лаків, лаків, гумових воску та смол. Він також може розчиняти йод.

Інші види використання

-Це важлива складова лампових ламп, оскільки завдяки своїй щільності тетрахлорид вуглецю додає воску вагу.

-Використовується колекціонерами марок, він виявляє водяні знаки на марках, не завдаючи шкоди.

-Використовується як пестицидний та фунгіцидний засіб та для обкурювання зерен, щоб знищити комах.

-У процесі різання металу використовується як мастило.

-Використовується у ветеринарії як антигельмінтний засіб при лікуванні фасціолазу, спричиненого Fasciola hepatica у овець.

Токсичність

-Тетрахлорид вуглецю може всмоктуватися дихальним, травним та очним шляхами та через шкіру. Попадання всередину та вдихання дуже небезпечні, оскільки можуть спричинити серйозні тривалі пошкодження головного мозку, печінки та нирок.

-Контакт зі шкірою викликає роздратування, а в перспективі може викликати дерматит. Поки контакт з очима викликає роздратування.

Гепатотоксичні механізми

Основними механізмами, які призводять до ураження печінки, є окислювальний стрес та зміна гомеостазу кальцію.

Окислювальний стрес - це дисбаланс між виробництвом реактивних видів кисню та здатністю організму створювати в клітинах відновлювальне середовище, яке контролює окислювальні процеси.

Дисбаланс у нормальному окислювально-відновному стані може спричинити токсичну дію через виробництво пероксидів та вільних радикалів, які пошкоджують усі компоненти клітин.

Тетрахлорметан метаболізується виробляти вільні радикали: Cl ₃ C ^. (трихлорметиловий радикал) та Cl ₃ COO ^. (трихлорметиловий пероксидний радикал). Ці вільні радикали виробляють ліпопероксидацію, яка спричинює пошкодження печінки, а також легенів.

Вільні радикали також викликають розпад плазматичної мембрани клітин печінки. Це призводить до збільшення цитозольної концентрації кальцію та зменшення внутрішньоклітинного механізму секвестрації кальцію.

Внутрішньоклітинне підвищення кальцію активує фермент фосфоліпаза А _2, який діє на фосфоліпіди в мембрані, посилюючи їх участь. Крім того, відбувається нейтрофільна інфільтрація та гепатоцелюлярна травма. Спостерігається зниження клітинної концентрації АТФ та глутатіону, що викликає інактивацію ферментів та загибель клітин.

Токсичний вплив на ниркову та центральну нервову систему

Токсична дія тетрахлориду вуглецю виявляється в нирковій системі зі зниженням вироблення сечі та накопиченням в організмі води. Особливо в легенях і збільшення концентрації метаболічних відходів у крові. Це може спричинити смерть.

На рівні ЦНС спостерігається залучення аксональної провідності нервових імпульсів.

Вплив впливу на людину

Коротка тривалість

Роздратування очей; вплив на печінку, нирки та центральну нервову систему, що може призвести до втрати свідомості.

Тривала тривалість

Дерматит та можлива канцерогенна дія.

Токсичні взаємодії

Існує зв'язок між багатьма випадками отруєння тетрахлоридом вуглецю та вживанням алкоголю. Надмірне споживання алкоголю викликає ураження печінки, в деяких випадках призводить до цирозу печінки.

Показано, що токсичність тетрахлориду вуглецю збільшується при барбітуратах, оскільки вони мають подібні токсичні ефекти.

Наприклад, на нирковому рівні барбітурати зменшують екскрецію сечі, ця дія барбітуратів схожа з токсичною дією тетрахлориду вуглецю на функцію нирок.

Міжмолекулярні взаємодії

CCl ₄ можна розглядати як зелений тетраедр. Як ви взаємодієте з іншими?

Будучи аполярною молекулою, без постійного дипольного моменту, вона не може взаємодіяти через диполь-дипольні сили. Щоб утримувати свої молекули разом у рідині, атоми хлору (вершини тетраедри) повинні певним чином взаємодіяти між собою; і вони роблять це завдяки розгінним силам Лондона.

Хмарні електрони атомів Cl рухаються і на короткий момент генерують ділянки, багаті і бідні електронами; тобто вони генерують миттєві диполі.

Зона, багата на електрони, спричиняє поляризацію атома Cl сусідньої молекули: Cl ^{δ- δ +} Cl. Таким чином, два атоми Cl можуть утримуватися разом протягом обмеженого часу.

Але оскільки існує мільйони молекул CCl ₄ , взаємодії стають досить ефективними, щоб утворити рідину в нормальних умовах.

Крім того, чотири Cl, ковалентно пов'язані з кожним C, значно збільшують кількість цих взаємодій; настільки, що кипить при 76,8ºC, висока температура кипіння.

Температура кипіння CCl ₄ не може бути вищою, оскільки тетраедри порівняно невеликі порівняно з іншими неполярними сполуками (такими як ксилол, який кипить при 144ºC).

Список літератури

1. Гардінгер А. Стівен. (2017). Ілюстрований словник органічної хімії: тетрахлорид вуглецю. Відновлено: chem.ucla.edu
2. Вся Сіявула. (sf). Міжмолекулярні та міжатомні сили. Відновлено з: siyavula.com
3. Кері Ф.А. (2006). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
4. Вікіпедія. (2018). Тетрахлорид вуглецю. Відновлено з: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Тетрахлорид вуглецю. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Хімічна книга. (2017). Тетрахлорид вуглецю. Відновлено з: chemicalbook.com