ТОЛУОЛ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ, ОТРИМАННЯ - ХІМІЯ

Толуол є ароматичний вуглеводень , конденсують формула якого представляє собою З ₆ Н ₅ СН ₃ або PhCH ₃ і складається з метильної групи (СН ₃ ) , приєднані до бензольні кільцем або фенільної групою (Ph). Він знаходиться природним чином у сирої нафті, вугіллі, вулканічних парах та на деяких деревах, таких як дерево толу Південної Америки.

Цей розчинник з характерним запахом використовується в основному як промислове сировину, так і як розріджувач фарби. Він також використовується для усунення паразитів, присутніх у кішок і собак, таких як аскариди та анкилористи.

Структурна формула толуолу. Джерело: Neurotiker через Wikipedia.

Толуол вперше був виділений П'єром-Джозефом Пелтьє та Філіп Вальтером у 1837 році із соснової олії. Пізніше Анрі Етьєн Сент-Клер Девіль у 1841 році виділив його з бальзаму толу і зазначив, що його продукт схожий на той, що раніше був виділений. У 1843 році Берцелій охрестив його Толуїном.

Більша частина толуолу отримується як побічний або вторинний продукт у процесі виробництва бензину та перетворення вугілля в кокс. Він також виробляється реакціями, що проводяться в лабораторії, наприклад, реакцією бензолу з метилхлоридом.

Будова

Молекулярна структура толуолу. Джерело: Бен Міллз через Вікіпедію.

На верхньому зображенні маємо молекулярну структуру толуолу, представлену моделлю сфер і брусків. Зауважте, що вона виглядає точно так само, як вказана структурна формула, з тією різницею, що це не зовсім плоска молекула.

У центрі бензольного кільця, яке в даному випадку можна розглядати як фенільну групу, Ph, його ароматичний характер підкреслений пунктирними лініями. Усі атоми вуглецю мають sp ² гібридизацію , за винятком групи CH ₃ , гібридизація якої sp ³ .

Саме з цієї причини молекула не є повністю плоскою: водень СН ₃ розташований під різними кутами до площини бензольного кільця.

Толуол - це неполярна, гідрофобна та ароматична молекула. Їх міжмолекулярні взаємодії засновані на дисперсивних силах Лондона та на диполь-дипольних взаємодіях, оскільки центр кільця "заряджений" щільністю електронів, що забезпечується СН ₃ ; тоді як атоми водню мають низьку електронну щільність.

Тому толуол має кілька типів міжмолекулярних взаємодій, які утримують молекули його рідини разом. Це відбивається на його температурі кипіння, 111 ° C, що є високим, враховуючи, що це аполярний розчинник.

Властивості

Зовнішність

Безбарвна і прозора рідина

Молярна маса

92,141 г / моль

Запах

Солодкий, гострий і схожий на бензол

Щільність

0,87 г / мл при 20 ° С

Точка плавлення

-95 ºC

Точка кипіння

111 ºC

Розчинність

Толуол має незначну розчинність у воді: 0,52 г / л при 20 ° С. Це пов’язано з різницею полярності між толуолом і водою.

З іншого боку, толуол є розчинним, або в даному випадку змішуваним, етанолом, бензолом, етиловим ефіром, ацетоном, хлороформом, льодовиковою оцтовою кислотою та сірковуглецем; тобто він краще розчиняється в менш полярних розчинниках.

Індекс заломлення (n)

1497

В'язкість

0,590 cP (20 ° C)

точка займання

6 ºC. Толуол слід поводитись з витяжними кришками і якомога далі від будь-якого полум'я.

Щільність пари

3.14 по відношенню до повітря = 1. Тобто пари його втричі більші, ніж повітря.

Тиск пари

2,8 кПа при 20 ° С (близько 0,27 атм).

Температура автоматичного займання

480 ° С

Розкладання

Може енергійно реагувати з окислювальними матеріалами. Нагріваючись до розкладання, він виділяє гострий і дратівливий дим.

Поверхневе натягнення

29,46 мН при 10 ° С

Дипольний момент

0,36 D

Реактивність

Толуол схильний до хлорування для отримання ортохлортолуолу та парахлортолуолу. Також легко нітрифікувати одержання нітротолуолу, який є сировиною для барвників.

Одна частина толуолу поєднується з трьома частинами азотної кислоти, утворюючи тринітротолуол (ТНТ): один з найвідоміших вибухових речовин.

Аналогічно, толуол зазнає сульфування для утворення о-толуолу сульфонової та п-толуольної сульфонової кислот, які є сировиною для виготовлення барвників та сахарину.

Метильна група толуолу зазнає втрат водню внаслідок дії сильної основи. Також метильна група чутлива до окислення, тому вона реагує з перманганатом калію з утворенням бензойної кислоти та бензальдегіду.

Програми

Промислові

ТНТ, найбільш символічний вибухонебезпечний з усіх, виробляється з використанням толуолу як основної сировини. Джерело: Pixabay.

Толуол використовується у виробництві фарб, розріджувачів фарб, лаків для нігтів, клеїв або клею, лаків, фарб, нейлону, пластику, пінополіуретану, більшості масел, вінілових органосолів, медикаментів, барвників , парфуми, вибухові речовини (ТНТ).

Таким же чином толуол використовується у вигляді сульфованих толуолів при виробництві миючого засобу. Толуол також має велике значення у виробництві пластмасових цементів, косметичних засобів для виведення плям, антифризів, фарб, асфальту, постійних маркерів, контактних цементів тощо.

Розчинник і розріджувач

Толуол використовується при розведенні фарб, що полегшує його нанесення. Він використовується для розчинення країв наборів полістиролу, що дозволяє з'єднувати деталі, що складають масштабні літаки. Крім того, його використовують при видобутку натуральних продуктів з рослин.

Толуол - розчинник у фарбах, що використовуються для травлення. Цементи, змішані з каучуком і толуолом, використовуються для покриття великої кількості виробів. Толуол також використовується як розчинник у друкарських фарбах, лаках, шкіряних шкірниках, клеях та дезінфікуючих засобах.

Ще цікавіше, що толуол використовується як розчинник для вуглецевих наноматеріалів (таких як нанотрубки) і фулеренів.

Інші

Суміш бензолу, толуолу та ксилолу (BTX) додають до бензину для збільшення октанового числа. Толуол - це високий октановий запас і добавка до реактивних бензинів. Його також використовують у виробництві нафти.

Толуол допомагає у виведенні деяких видів круглих черв’яків та гальмівників, а також стрічкових хробаків, які є паразитами кішок і собак.

Отримання

Більшість толуолу отримують із дистилятів сирої нафти, що утворюються під час піролізу вуглеводнів (парового крекінгу). Каталітична реформа парів нафти становить 87% виробленого толуолу.

Додаткових 9% толуолу видаляється з піролізного бензину, що утворюється при виробництві етилену та пропілену.

Вугільний дьоготь з коксових печей вносить 1% виробленого толуолу, а решта 2% отримують як побічний продукт виробництва стиролу.

Пошкоджуючі ефекти

Толуол - розчинник, який вдихається, щоб отримати високий рівень, оскільки він має наркотичну дію, що впливає на роботу центральної нервової системи. Толуол потрапляє в організм шляхом прийому, вдихання та всмоктування через шкіру.

При рівні впливу 200 проміле може виникнути збудження, ейфорія, галюцинації, спотворене сприйняття, головний біль та запаморочення. Хоча більш високий рівень впливу толуолу може викликати депресію, сонливість та ступор.

Коли інгаляція перевищує концентрацію 10000 проміле, вона здатна спричинити загибель людини через порушення дихання.

Список літератури

Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. (10- ^е видання.) Wiley Plus.
Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
Моррісон і Бойд. (1987). Органічна хімія. (П’яте видання). Аддісон-Уеслі Ібероамерикана.
Національний центр інформації про біотехнології. (2020). Толуол. PubChem База даних., CID = 1140. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Вікіпедія. (2020). Толуол. Відновлено з: en.wikipedia.org
Engineering ToolBox, (2018). Толуол - теплофізичні властивості. Відновлено з: Engineeringtoolbox.com
Веданту. (sf). Толуол. Відновлено з: vedantu.com

ТОЛУОЛ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ, ОТРИМАННЯ - ХІМІЯ - 2025