Кадаверин є природним поліаміном з декількома біологічно активними формами. Поліаміни - це молекули з катіонними характеристиками, які розподіляються по клітинному цитозолу та допомагають регулювати процеси росту та диференціювання клітин.
У тварин підвищення концентрації кадаверину в цитозолі клітин, як правило, пов'язане з ростом клітин. Однак іноді таке зростання може бути пов’язане з пухлиногенезом тканини.
Графічна схема молекули кадаверину (Джерело: Calvero. Via Wikimedia Commons)
У рослинах показано, що кадаверин відіграє важливу роль у діленні клітин та ембріогенезі. Він безпосередньо взаємодіє з нуклеїновими кислотами та аніонними компонентами, якими володіє мембрана рослинної клітини.
Кадаверин легко синтезується з однієї з основних амінокислот, багатих азотними групами, такими як аланін. Через це харчові продукти, багаті амінокислотами, якщо не належним чином зберігаються, розвиваються гнильні запахи в результаті утворення кадаверину.
Сьогодні кадаверин виробляється з комерційним інтересом за допомогою прямого мікробного бродіння або цільних клітинних біореакторів.
З усіх цих причин кадаверин має велику кількість застосувань для біотехнологій у галузях сільського господарства та медицини, і в даний час ця сполука стає важливою промисловою хімічною речовиною завдяки широкому спектру їх застосування.
Будова
Кадаверин має ядро, що складається з α-алкану, що складається з 5 атомів вуглецю, розташованих лінійно (пентан) і має на своїх кінцях (вуглеці 1 і 5) два аміни (ω-діамін). За своєю будовою вона дуже схожа на структуру гексаметилендіаміну, а тому використовується у синтезі поліамідів та поліуретанів.
Поширена назва «кадаверина» походить від запаху трупів, що розкладаються. Бактерії, які починають розкладати тіла, синтезують велику кількість кадаверину і викликають цей неприємний аромат.
Молекулярна формула кадаверину - C5H14N2, а назва хімічної сполуки може бути 1,5-пентанедіамін або 1,5-діамінопентан. Це сполука, розчинна у воді.
Молекулярна маса кадаверину становить 102,178 г / моль, він має температуру плавлення 9 ° С і температуру кипіння 179 ° С. З'єднання легкозаймисте в присутності джерела тепла вище 62 ° C.
У своїй комерційній формі кадаверин знаходиться в безбарвному рідкому стані з відштовхувальним і неприємним запахом, характерним для сполуки.
Ця сполука є гомологічною путресцину, проте путресцин має центральний каркас з чотирьох атомів вуглецю (бутан), а не п'ять, як кадаверин.
Більшість сполук, що мають структуру, схожу на кадаверин, такі як путресцин, нореспімідин, спермідин та спермін, характеризуються сильним запахом, як правило, визнається неприємним запахом, характерним для гниття м'яса.
Особливості
У бактерій
У бактерій одна з основних функцій кадаверину полягає в регулюванні рН в цитозолі, тобто він захищає клітини від кислотного стресу і досягає цього, коли рН знижується і в середовищі є велика кількість L-лізину, з якого вони можуть синтезувати кадаверин.
Цей механізм захисту активується сигналізацією мембранних білків під назвою кадаверин С. Вони активуються, коли виявляють збільшення концентрації іонів Н + поза клітиною.
Крім того, коли клітини знаходяться в анаеробних умовах (відсутність кисню), він захищає їх від відсутності неорганічного фосфору (Pi).
У анаеробних бактерій кадаверин є важливим компонентом клітинної стінки, оскільки функціонує як зв’язок між пептидогліканом і зовнішньою мембраною. Кадаверин також бере участь у біосинтезі та експорті сидерофорів у позаклітинне середовище.
У рослинах
У рослинах було вивчено застосування кадаверину та його похідних як модулятора стресу та старіння. Це втручається в сигнальну систему для активації оборонних систем проти обох факторів.
Деякі вчені пропонують, що кадаверин зв’язується з фосфатом цукрової кістки ДНК, захищаючи його та роблячи його більш стійким проти мутагенних агентів, оскільки високі концентрації були виявлені в клітинах рослин в умовах осмотичного та сольового стресу.
Додавання кадаверину до заморожених рослинних тканин зменшує пошкодження ДНК, збільшує вироблення антиоксидантних ферментів та мРНК. Підвищено концентрацію кадаверину в клітинах, заражених патогенами.
Однак існує ще багато суперечок щодо точної активності кадаверину в імунній відповіді рослин. Загалом, кадаверин розглядається як провідник і перетворювач сигналу у внутрішньому метаболізмі рослин.
У тварин
Мало відомо про механізм дії кадаверину у тварин. Однак зрозуміло, що він не синтезується в цитозолі, оскільки клітини тварин не мають ферменту, необхідного для цієї реакції.
Ця сполука утворюється всередині клітини різними шляхами. Присутність кадаверину завжди була виявлена у зростаючих клітинах тварин, незалежно від того, чи вони виявляють нормальний або надмірний ріст (через певну патологію).
Синтез
Практично у всіх організмах кадаверин утворюється шляхом прямого декарбоксилювання амінокислоти L-аланіну, завдяки дії ферменту лізин-декарбоксилази всередині їх клітин.
Графічна схема синтезу кадаваєрину під дією ферменту лізиндекарбоксилази (LDC) (Джерело: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
У рослинах фермент лізиндекарбоксилаза міститься всередині хлоропластів. Зокрема, у стромі та пагонах насіння (розсади) було виявлено збільшення вироблення кадаверину.
Однак насіння, ембріональна вісь, сім’ядолі, епікотіл, гіпокотил та коріння демонструють найвищі піки активності ферменту лізин-декарбоксилази у багатьох видів рослин.
Незважаючи на викладене, насправді існує інформаційний розрив щодо експериментального виробництва кадаверину шляхом прямого ферментативного каталізу, оскільки лізиндекарбоксилаза втрачає 50% своєї активності після отримання певної кількості кадаверину.
На промисловому рівні ця сполука отримується методами відділення та очищення від бактерій, що містяться в біореакторах, що досягається за допомогою органічних розчинників, таких як н-бутанол, 2-бутанол, 2-октанол або циклогексанол.
Іншим методом, за допомогою якого отримують хороший вихід при отриманні кадаверину, є поділ фаз хроматографією, перегонкою або осадженням, оскільки він має нижчу температуру плавлення, ніж багато інших сполук при бродінні клітин.
Список літератури
- Гамарник, А., Фрідман, РБ (1991). Кадаверин, необхідний діамін для нормального розвитку коренів проростаючого насіння сої (Glycine max). Фізіологія рослин, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Кадаверин, метаболіт мікробіому, знижує агресивність раку молочної залози за допомогою амінокислотних рецепторів слідів. Наукові доповіді, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Прогрес у виробництві бактерій кадаверину та його застосування. Інженерна, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ, & Delcour, AH (2003). Інгібування кадаверину порину грає роль у виживанні клітин при кислому рН. Журнал бактеріології, 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N., & Mishra, SN (2013). Кадаверин: каталіліт лізину, що бере участь у рості та розвитку рослин. Сигналізація та поведінка рослин, 8 (10), e25850.