АЛКЕНИ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

У алкенів або олефіни є ненасиченими вуглеводнями , що мають по меншій мірі одну подвійного зв'язку в своїй структурі. Їх називали олефінами через здатність етену або етилену вступати в реакцію з галогенами для отримання нафти або нафти. В даний час цей термін вийшов з ладу, і ці сполуки зазвичай називають алкенами.

На фізичні властивості алкенів впливає їх молекулярна маса, а також вуглецевий скелет. Наприклад, алкени з 2 до 4 вуглецю (етен до бутену) - це гази. З 5-18 атомами вуглецю в довгому ланцюгу вони рідкі. Тим часом алкени з більш ніж 18 атомами вуглецю є твердими.

Етен Користувач: Брайан Дерксен, із Вікісховища

Наявність подвійного зв'язку забезпечує їм велику реакційну здатність, таким чином, зазнаючи багатьох хімічних реакцій, таких як додавання, усунення, гідрування, гідратація та полімеризація, які дозволяють йому генерувати численні використання та застосування.

Алкени отримують промислово шляхом термічного крекінгу високомолекулярних алканів (парафінові воски); каталітичне дегідрування та хлорування-дегідрохлорування.

Хімічна структура

Власне джерело

Алкени характеризуються тим, що мають одну чи кілька подвійних зв’язків у своїй структурі. Це представлено у вигляді C = C, обидва атоми вуглецю мають гібридизацію sp ² .

Тому область ланцюга, де подвійний зв’язок, або ненасиченість, є плоскою. Варто також зазначити, що два вуглецю можуть бути пов'язані з двома іншими заступниками (або групами).

Які заступники? Той, хто замінює один з найпростіших алкенових водень з усіх: етилен (або етен). Починаючи з нього (A, верхнє зображення) R, який є алкільним заступником, займає місце одного з чотирьох водню, щоб породжувати монозаміщений алкен (B).

Поки, незалежно від того, який водень заміщений, ідентичність Б. не змінюється, це означає, що їй не вистачає стереоізомерів, сполук з однаковими хімічними формулами, але з різним просторовим розташуванням її атомів.

Стереоізомери

Коли другий водень заміщений іншим R, як у С, тепер виникають стереоізомери C, D і E. Це пояснюється тим, що просторові орієнтації щодо обох R можуть змінюватися, і для того, щоб відрізнити один від іншого, ми вдаємося cis-trans або EZ завдання.

У C-дизаміщеному алкені два R можуть бути ланцюгами будь-якої довжини або деяким гетероатомом. Один знаходиться у лобовому положенні по відношенню до іншого. Якщо два Rs складаються з одного і того ж заступника, наприклад, F, тоді C є цис-стереоізомером.

У D обидві групи R ще ближче, оскільки вони приєднані до одного атома вуглецю. Це гемональний стереоізомер, хоча більше, ніж стереоізомер, він насправді є кінцевим подвійним зв’язком, тобто він знаходиться в кінці або на початку ланцюга (з цієї причини інший вуглець має два водень).

А в Е, найбільш стійкій із стереоізомерів (або геометричних ізомерів), дві групи R розділені більшою відстані, яка перетинає діагональ подвійного зв’язку. Чому він найбільш стійкий? Це тому, що чим більше просторове розділення між ними, то між ними не виникає стеричної напруги.

З іншого боку, F і G є три- і тетра-заміщеними алкенами відповідно. Знову ж таки, вони не здатні генерувати жодних стереоізомерів.

Фізичні та хімічні властивості

Розчинність

Вони не змішуються з водою через низьку полярність. Але вони розчиняються в органічних розчинниках.

Точки плавлення в ºC

Етен -169, пропен -185, 1-пентен -165, 1-гептен -119, 3-октен

-101,9, 3-нонан -81,4 і 5-денен -66,3.

Температура кипіння в ° C

Етен -104, пропен -47, транс2бутен 0,9, цис2бутен 3,7, 1-пентен 30, 1-гептен 115, 3-октен 122, 3-нінен 147 і 5-декен 170.

Температура кипіння збільшується в прямому відношенні до вуглецевого числа алкену. З іншого боку, чим більше розгалужена структура, тим слабкіші її міжмолекулярні взаємодії, що відображається на зменшенні температури кипіння або плавлення.

Щільність

Етен 0,6128 мг / мл, пропен 0,6142 мг / мл і 1-бутен 0,6356 мг / мл, 1-пентен 0,64 мг / мл і 1-гексен 0,673.

У алкенів максимальна щільність становить 0,80 мг / мл Тобто вони менш щільні, ніж вода.

Полярність

Це залежить від хімічної будови, заміщення та наявності інших функціональних груп. Алкени мають низький дипольний момент, тому цис-ізомер 2-бутена має дипольний момент 0,33, тоді як його транс-ізомер має дипольний момент нульовий.

Реактивність

Алкени мають велику здатність реагувати завдяки подвійним зв’язкам, якими вони володіють. Серед реакцій, в яких вони беруть участь, є: додавання, усунення, заміщення, гідрування, гідратація та полімеризація.

Реакція додавання

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (етиленхлорид)

Реакція гідрування

Це відбувається при підвищеній температурі та за наявності відповідних каталізаторів (дрібнодисперсні Pt, Pd, Ni)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (етан)

Реакція гідратації

Реакція, яка є джерелом утворення спиртів з нафтових похідних:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (етиловий спирт)

Реакції полімеризації

Етилен у присутності каталізаторів, таких як триалкіл алюмінію та тетрахлорид титану, полімеризується в поліетилені, який містить близько 800 атомів вуглецю. Цей тип полімеру називають добавним полімером.

Використання та застосування

Полімери

-Поліетилен низької щільності використовується при виготовленні мішків, парникових пластмас, тари, тарілок, склянок тощо. У той час як висока щільність є більш жорсткою і механічно стійкою, її використовують у виробництві ящиків, меблів, протекторів, таких як шоломи та наколінники, іграшки та піддони.

-Поліпропілен, пропіленовий полімер, використовується у виробництві контейнерів, простирадлів, лабораторного обладнання, іграшок, пакувальних плівок, ниток для мотузок, оббивки та килимів.

-Полівінілхлорид (ПВХ) - це полімер вінілхлориду, який використовується у виробництві труб, плитки для підлоги, каналів тощо.

-Полібутадієн, полімер 1,3-бутадієну, використовується для виготовлення протекторів, шлангів і ременів автомобілів, а також для покриття металевих банок.

-Сполімери етилену пропілену застосовуються при виготовленні шлангів, деталей кузова та шасі для автомобілів, текстильному покритті тощо.

Алкени

-Використовуються для отримання розчинників, таких як етиленгліколь та діоксан. Етиленгліколь використовується як антифриз у автомобільних радіаторах.

-Етилен - це рослинний гормон, який контролює ріст, проростання насіння та розвиток плодів. Тому його використовують для індукції дозрівання бананів, коли вони досягають місця призначення.

-Використовуються як сировина для виготовлення багатьох сполук, таких як галогеніди алкілу, оксид етилену і особливо етанол. Вони також використовуються в промисловості, особистому догляді та медицині.

-Використовуються для отримання та виготовлення лаків, миючих засобів, альдегідів та палив. 1,3-бутадієн використовується як сировина при виробництві синтетичних каучуків.

Список літератури

1. Призначення хімії. Фізичні властивості алкенів. Взято з: chemistry-assignment.com
2. Вікіпедія. (2018). Алкен. Взято з: en.wikipedia.org
3. Хімія LibreTexts. Фізичні властивості алкенів. Взято з: chem.libretexts.org
4. Віттен, Девіс, Пек і Стенлі. Хімія. (8-е видання). CENGAGE Навчання.
5. Френсіс А. Кері. Органічна хімія. (Шосте видання, стор. 194). Mc Graw Hill.
6. Хафтон Міфлін Харкорт. (2016). Алкени: Молекулярні та структурні формули. Взято з: cliffsnotes.com
7. Чипера, Енджі. (25 квітня 2017 р.). Що таке олефін у хімії? Наукові роботи. Взято з: sciaching.com