ЦИКЛОАЛКЕНИ: ХІМІЧНА СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, НОМЕНКЛАТУРА - ХІМІЯ - 2025

У циклоалкеніл належать до групи бінарних органічних сполук; тобто вони складаються лише з вуглецю та водню. Закінчення "ен" вказує на те, що вони мають подвійну зв'язок у своїй структурі, що називається ненасиченням або дефіцитом водню (вказує на відсутність у формулі водню).

Вони входять до складу ненасичених органічних сполук лінійної ланцюга, званих алкенами або олефінами, оскільки вони мають маслянисту (маслянисту) зовнішність, але різниця полягає в тому, що циклоалкени мають замкнуті ланцюги, утворюючи цикли або кільця.

Циклопропен, тип циклоалкена

Як і в алкенах, подвійний зв’язок відповідає σ зв’язку (сигма високої енергії) і π зв’язку (нижча енергія pi). Саме цей останній зв’язок дозволяє наступати реактивності завдяки легкості розриву та утворення вільних радикалів.

Вони мають загальну формулу, яка є C _n H _2n-2. У цій формулі n вказується кількість атомів вуглецю, яку має структура. Найменший циклоалкен - це циклопропен, а це означає, що він має лише 3 атоми вуглецю та одну подвійну зв’язок.

Якщо ви хочете отримати структуру з кількістю атомів вуглецю = 3, застосовуючи формулу C _n H _n-2, досить замінити n на 3, отримавши таку молекулярну формулу:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄ .

Потім відбувається цикл з 3 атомами вуглецю та 4 водниками, такий же, як це показано на малюнку.

Ці хімічні сполуки є дуже корисними на промисловому рівні через їхню легкість у формуванні нових речовин, таких як полімери (завдяки наявності подвійного зв’язку), або для отримання циклоалканів з однаковою кількістю атомів вуглецю, які є попередниками утворення інших сполук.

Хімічна структура

Циклоалкени можуть мати одну або більше подвійних зв’язків у своїй структурі, які повинні бути розділені єдиною зв'язком; це відоме як сполучена структура. Інакше між ними створюються відштовхувальні сили, що спричиняють розпад молекули.

Якщо в хімічній структурі циклоалкен має дві подвійні зв’язки, це, як кажуть, є "дієном". Якщо він має три подвійні зв’язки, це "триєн". І якщо є чотири подвійні зв’язки, ми говоримо про «тетраені» тощо.

Найбільш енергетично стійкі структури не мають у своєму циклі багато подвійних зв’язків, оскільки молекулярна структура спотворена через велику кількість енергії, спричиненої рухомими в ній електронами.

Одним з найважливіших триєнів є циклогексатрієн, сполука, яка має шість атомів вуглецю та три подвійні зв’язки. Ця сполука належить до групи елементів, які називаються аренами або ароматиками. Так стосується нафталіну, фенантрену та антрацену, серед інших.

Номенклатура

Для назви циклоалкенів слід враховувати стандарти відповідно до Міжнародного союзу чистої та прикладної хімії (IUPAC):

Циклоалкен з одиничною подвійною зв'язком і без алкільних або радикальних заступників

- Кількість вуглецю в циклі підраховується.

- пишеться слово "цикл", за яким йде корінь, який відповідає кількості атомів вуглецю (met, et, prop, але, pent, серед інших), а закінчення "eno" дається тому, що воно відповідає алкену .

Циклоалкени з двома або більше подвійними зв'язками і без алкільних або радикальних заступників

Вуглецевий ланцюг нумерується таким чином, що подвійні зв’язки розташовуються між двома послідовними номерами з найменшим можливим значенням.

Числа пишуться розділеними комами. Після закінчення нумерації пишеться дефіс, щоб відокремити числа від букв.

Потім пишеться слово "цикл " , а потім корінь, який відповідає кількості атомів вуглецю, що має структура. Напишіть букву «а», а потім запишіть кількість подвійних зв’язків, використовуючи префікси ді (два), три (три), тетра (чотири), пента (п’ять) тощо. Закінчується суфіксом «ено».

Наступний приклад показує два перерахування: один обведений червоним кольором і один обведений синім кольором.

Нумерація в червоному колі показує правильну форму відповідно до стандартів IUPAC, тоді як в синьому колі неправильна, оскільки подвійний зв’язок не включається між послідовними номерами меншої вартості.

Наступна таблиця ілюструє найважливіші реакції циклоалкенів:

Якщо один із вуглеців, що має подвійний зв’язок, замінюється радикалом, водень із реагенту приєднується до вуглецю, який має більшу кількість атомів водню. Це називається Марківницьким правилом.

Приклади

Циклогексен: C6H10.

Циклобутен: C4H6.

Циклопентен: C5H8.

1,5-циклооктадієн: C8H12.

1,3-циклобутадієн: C4H4.

1,3-циклопентадієн: C5H6.

1,3,5,7-циклооктатетраен: C8H8.

Циклопропен

Циклогептен

Список літератури

1. Tierney, J, (1988, 12), правило Марковникова: Що він сказав і коли сказав? J.Chem.Educ. 65, стор 1053-1054.
2. Харт, Н; Craine, L; Харт, Д. Органічна хімія: короткий курс, (дев'яте видання), Мексика, МакГрау-Хілл.
3. Гарсія, А., Аубад, А., Сапата, Р., (1985), Hacia la Química 2, Богота: Теміс
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (4-е видання), Мексика: McGraw-Hill.
5. Моррісон, р-н, Бойд, Р., (1998), Органічна хімія, (5-е видання), Іспанія, Аддісон Веслі Ібероамерикана