ЦИКЛОПЕНТАН (C5H10): СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ ТА ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Циклопентан циклічний вуглеводень, в зокрема , циклоалканов. У свою чергу, це органічна сполука, молекулярна формула якої становить C ₅ H _{10. Її} можна візуалізувати як закриту версію n -пентану з відкритим ланцюгом, в якій її кінці з'єднані втратою двох атомів водню.

На нижньому зображенні зображений каркас циклопентану. Зауважте, як геометричний виглядає його скелет, утворюючи п'ятикутне кільце. Однак його молекулярна структура не є плоскою, а навпаки, представляє складки, які прагнуть стабілізувати та зменшити напругу в кільці. Циклопентан є легколетучою і горючим рідиною, але не такий горючий, як n -пентан.

Вуглецевий скелет циклопентану. Джерело: Ккробертс

Циклопентан завдяки своїй розчинниковій здатності є одним з найбільш широко використовуваних розчинників у хімічній промисловості. Не дивно, що багато продуктів із сильними запахами містять його серед свого складу, тому є легкозаймистими. Він також використовується як продувний агент для пінополіуретану, який використовується в холодильниках.

Структура цикліпентану

Міжмолекулярні взаємодії

Молекулярна структура циклопентану представлена ​​сферою та стрижневою моделлю. Джерело: Jynto

На першому зображенні був показаний каркас циклопентану. Вище ми бачимо, що це більше, ніж простий п’ятикутник: атоми водню (білі сфери) виступають на його краях, а атоми вуглецю складають п'ятикутне кільце (чорні сфери).

Маючи лише зв'язки СС і СН, їх дипольний момент мізерно незначний, тому молекули циклопентану не можуть взаємодіяти між собою через дипольно-дипольні сили. Натомість вони тримаються разом, завдяки лондонським дисперсійним силам, причому кільця намагаються укластися один на одного.

Ця укладання пропонує деяку більшу площу контакту, ніж доступна між лінійними молекулами n-пентану. Внаслідок цього циклопентан має більш високу температуру кипіння, ніж n -пентан, а також нижчий тиск пари.

Дисперсивні сили відповідають за формування циклопентану молекулярного кристала при заморожуванні при температурі -94 ° С. Хоча інформації про його кристалічну структуру не так багато, вона є поліморфною і має три фази: I, II і III, при цьому фаза II є безладною сумішшю I і III.

Конформації та кільцевий стрес

Циклопентанове кільце не зовсім плоске. Джерело: Edgar181

Зображення вище створює помилкове враження, що циклопентан плоский; але це не так. Усі його атоми вуглецю мають гібридизацію sp ³ , тому їх орбіталі не знаходяться в одній площині. Крім того, як би цього було недостатньо, атоми водню дуже близькі один до одного, сильно відштовхуючись при затемненні.

Таким чином, ми говоримо про конформації, одна з яких - це пів-стільця (верхнє зображення). З цієї точки зору чітко зрозуміло, що циклопентанове кільце має вигини, які допомагають знизити його напругу в кільці за рахунок атомів вуглецю, так близьких один до одного.

Зазначене напруження пояснюється тим, що CC-зв'язки мають кути, менші за 109,5º, ідеальне значення для тетраедричного середовища внаслідок їх гібридизації sp ³ .

Однак, незважаючи на цей стрес, циклопентан є більш стійкою і менш горючою сполукою, ніж пентан. Це можна перевірити, порівнявши їхні алмази безпеки, в яких горючість циклопентану становить 3, а пентану - 4.

Властивості цикліпентану

Зовнішність

Безбарвна рідина з м'яким запахом, що нагадує нафту.

Молярна маса

70,1 г / моль

Точка плавлення

-93,9 ºC

Точка кипіння

49,2 ºC

Точка займання

-37,2 ºC

Температура автозапуску

361 ºC

Тепло випаровування

28,52 кДж / моль при температурі 25 ºC

В'язкість

0,413 мПа с

Показник заломлення

1,4065

Тиск пари

45 кПа при 20 ° С. Цей тиск відповідає приблизно 440 атм, однак нижчий, ніж у н-пентану: 57,90 кПа.

Тут проявляється ефект структури: циклопентанове кільце дозволяє здійснювати більш ефективні міжмолекулярні взаємодії, які зв’язують і зберігають більше своєї молекули всередині рідини порівняно з лінійними молекулами n -пентану. Тому останній має більш високий тиск пари.

Щільність

0,751 г / см ³ при 20 ° С. З іншого боку, його пари в 2,42 рази щільніше повітря.

Розчинність

Лише 156 мг циклопентану розчиняється в одному літрі води при температурі 25ºС, завдяки гідрофобній природі. Однак він може бути змішаний у неполярних розчинниках, таких як інші парафіни, ефіри, бензол, чотирихлорид вуглецю, ацетон та етанол.

Коефіцієнт розподілу октанол / вода

3

Реактивність

Циклопентан стабільний при правильному зберіганні. Це не реактивна речовина, тому що її зв'язки СН і СС непросто розірвати, навіть якщо це призведе до вивільнення енергії, викликаної напругою кільця.

За наявності кисню він згорить у реакції горіння, будь то повний чи неповний. Оскільки циклопентан є дуже летючою сполукою, він повинен зберігатися в місцях, де його не можна піддавати впливу жодного джерела тепла.

Тим часом, за відсутності кисню, циклопентан зазнає реакції піролізу, розкладаючись на менші, ненасичені молекули. Один з них - 1-пентен, який показує, що тепло розриває циклопентанове кільце, утворюючи алкен.

З іншого боку, циклопентан може реагувати з бромом при ультрафіолетовому випромінюванні. Таким чином, одна з його зв'язків СН замінюється на C-Br, яка, в свою чергу, може бути замінена іншими групами; і таким чином виникають похідні циклопентану.

Програми

Промисловий розчинник

Гідрофобний та аполярний характер циклопентану робить його знежирюючим розчинником разом з іншими парафіновими розчинниками. Через це він часто є частиною рецептур багатьох виробів, таких як клеї, синтетичні смоли, фарби, клеї, тютюн та бензин.

Джерело етилену

Коли циклопентан піддається піролізу, однією з найважливіших речовин, яку він утворює, є етилен, який має незліченну кількість застосування у світі полімерів.

Ізоляційні пінополіуретани

Одне з найпомітніших застосувань циклопентану - як продувний агент для виготовлення ізоляційних пінополіуретанів; тобто пари циклопентану, завдяки їх великому тиску, розширюють полімерний матеріал до тих пір, поки він не утворює піну з корисними властивостями для використання в рамках холодильників або морозильних камер.

Деякі компанії вирішили замінити ГФУ циклопентаном у виробництві ізоляційних матеріалів, оскільки це не сприяє погіршенню озонового шару, а також зменшує викид парникових газів у навколишнє середовище.

Список літератури

1. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. (10- ^е видання.) Wiley Plus.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Вікіпедія. (2020). Циклопентан. Відновлено з: en.wikipedia.org
4. Національний центр інформації про біотехнології. (2020). Циклопентан. PubChem База даних, CID = 9253. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Циклопентан. ScienceDirect. Відновлено з: sciencedirect.com
6. Техніка GE. (2011 р., 11 січня). Скорочення викидів парникових газів на виробництві холодильників GE. Відновлено з: pressroom.geappliances.com