ФЕНІЛОКСУСНА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ, ЕФЕКТИ - ХІМІЯ - 2025

Фенілоцтової кислоти являє собою органічне з'єднання , тверда речовина з хімічною формулою С ₈ Н ₈ Про ₂ або З ₆ Н ₅ СН ₂ СО ₂ H. Це є монокарбонові кислоти, тобто, має одну карбоксильну групу -СООН.

Він також відомий як бензооцтова кислота або фенілетанова кислота. Це біла кристалічна тверда речовина з неприємним запахом, проте смак її солодкий. Він присутній у деяких квітках, фруктах та рослинах, у ферментованих напоях, таких як чай та какао. Він також міститься в тютюновому та деревному димі.

Кристали фенілоцтової кислоти. Tmv23. Джерело: Wikipedia Commons.

Фенілоксусна кислота - це сполука, яка утворюється шляхом перетворення ендогенних молекул деяких живих істот, тобто молекул, які є їх природною частиною.

Він виконує важливі функції, які залежать від типу організму, в якому він знаходиться. Наприклад, у рослин він бере участь у їх зростанні, тоді як у людини він бере участь у звільненні важливих молекулярних месенджерів з мозку.

Вивчено його вплив як протигрибкового засобу та як інгібітора росту бактерій.

Будова

Молекула фенілоцтової або бензооцтової кислоти має дві функціональні групи: карбоксил -СООН та феніл C ₆ H ₅ -.

Це як молекула оцтової кислоти, до якої до метильної групи -CH ₃ було додано кільце бензолу або фенільна група C ₆ H ₅ .

Можна також сказати, що це як молекула толуолу, в якій водень Н метильної групи -CH ₃ був замінений карбоксильною групою -COOH.

Структура фенілоцтової кислоти. Автор: Marilú Stea.

Номенклатура

- Фенілоцтову кислоту

- Бензооцтова кислота

- 2-фенілоцтову кислоту

- Фенілетанової кислоти

- Бензилфорна кислота

- Альфа-толуїнова кислота

- Бензилкарбонова кислота.

Властивості

Фізичний стан

Тверде біле до жовтого кольору у вигляді кристалів або пластівців з неприємним різким запахом.

Молекулярна маса

136,15 г / моль

Точка плавлення

76,7 ºC

Точка кипіння

265,5 ºC

Точка займання

132 ºC (метод із закритою чашкою)

Температура самозаймання

543 ºC

Щільність

1,09 г / см ³ при температурі 25 ° С

Розчинність

Дуже розчинний у воді: 17,3 г / л при 25 ° С

Дуже розчинний у етанолі, етиловому ефірі та сірковуглеці. Розчинний в ацетоні. Слабо розчинний у хлороформі.

рН

Водні його розчини слабокислі.

Константа дисоціації

pK _a = 4,31

Інші властивості

Він має дуже неприємний запах. При розведенні у воді має солодкуватий запах, схожий на мед.

Його аромат солодкий, схожий на мед.

Нагріваючись до розкладання, він виділяє гострий і дратівливий дим.

Синтез

Він готується шляхом взаємодії бензил-ціаніду з розведеною сірчаною або соляною кислотою.

Також шляхом реакції бензилхлориду та води в присутності каталізатора Ni (CO) ₄ .

Синтез фенілоцтової кислоти. Клаудіо Пістіллі. Джерело: Wikipedia Commons.

Роль у біохімії живих істот

Він діє як метаболіт (молекула, яка бере участь у метаболізмі, або як субстрат, проміжне з'єднання або як кінцевий продукт) у живих істот, наприклад, у людей, рослин, кишкової палички, Saccharomyces cerevisiae та у Аспергілл. Однак, схоже, що він генерується не однаково у всіх.

Функція у людини

Фенілоцтовая кислота є основним метаболітом 2-фенілетіламіну, який є ендогенною складовою людського мозку і бере участь у мозковій передачі.

Метаболізм фенілетіламіну призводить до його окислення через утворення фенілацетальдегіду, який окислюється до фенілоцтової кислоти.

Фенілоцтова кислота діє як нейромодулятор, стимулюючи вивільнення дофаміну, який є молекулою, яка виконує важливі функції нервової системи.

Повідомлялося, що при афективних розладах, таких як депресія та шизофренія, в біологічних рідинах спостерігаються зміни рівня фенілетіламіну або фенілоцтової кислоти.

Імовірно, що коливання концентрацій цих сполук також впливає на синдром гіперактивності дефіциту уваги, який страждають деякі діти.

Мозок людини з синдромом дефіциту уваги та гіперактивності, де виділена префронтальна область, саме там захворювання має найбільший ефект. Ману5. Джерело: Wikipedia Commons.

Функція в рослинах

Кілька дослідників показали, що фенилоцтовая кислота широко поширена у судинних та несудинних рослинах.

Понад 40 років його визнавали природним фітогормоном або ауксином, тобто гормоном, який регулює ріст рослин. Це позитивно впливає на ріст і розвиток рослин.

Зазвичай розташовується на пагонах рослин. Він відомий своєю корисною дією на рослини кукурудзи, овес, боби (горох чи квасоля), ячмінь, тютюн та помідор.

Проростає горохова або бобова рослина. Біджайська чаурасія. Джерело: Wikipedia Commons.

Однак механізм його дії на ріст рослин ще не досить чітко з'ясований. Також не відомо з упевненістю, як він утворюється у рослин і овочів. Висловлено припущення, що в них він виробляється з фенілпірувату.

Інші припускають, що це продукт дезамінації амінокислоти фенілаланін (2-аміно-3-фенілпропанової кислоти) і що рослини та мікроорганізми, що виробляють фенілаланін, можуть утворювати з нього фенілоцтову кислоту.

Функція у деяких мікроорганізмів

Деякі мікроби можуть використовувати його у своїх обмінних процесах. Наприклад, грибок Penicillium chrysogenum використовує його для отримання пеніциліну G або природного пеніциліну.

Структура молекули пеніциліну G, де компонент, забезпечений фенілоцтовою кислотою, спостерігається з лівого боку. Цикл. Джерело: Wikipedia Commons.

Інші використовують його як єдине джерело вуглецю та азоту, наприклад, Ralstonia solanacearum, бактерія в ґрунті, яка викликає в'янення рослин, таких як помідори.

Програми

У сільському господарстві

Фенілоуксусна кислота виявилася ефективним протигрибковим засобом для сільськогосподарських застосувань.

В деяких дослідженнях виявлено, що фенілоцтову кислоту, що виробляється бактерією Streptomyces humidus та виділеною в лабораторії, є ефективною при інгібуванні проростання зооспор та міцеліального росту гриба Phytophthora capsici, який атакує рослини перцю.

Він може викликати стійкість у цих рослин проти інфекції P. capsici, оскільки він працює як і інші комерційні фунгіциди.

Плантація перцю. PJeganathan. Джерело: Wikipedia Commons.

Інші дослідження показують, що фенілоцтова кислота, що виробляється різними типами Бацилу, надає токсичну дію проти нематоди, яка атакує сосну.

У харчовій промисловості

Його використовують як ароматизатор, оскільки він має карамельний, квітковий, медовий аромат.

У виробництві інших хімічних сполук

Він використовується для виготовлення інших хімічних речовин і парфумів, для приготування ефірів, які використовуються як парфуми та ароматизатори, фармацевтичні сполуки та гербіциди.

Фенілоксусна кислота має застосування, яке може бути дуже шкідливим, тобто в отриманні амфетамінів, стимулюючих препаратів, що породжують звикання, за якими вона піддається суворому контролю з боку влади всіх країн.

Потенційне використання проти хвороботворних мікробів

В деяких дослідженнях було виявлено, що накопичення фенілоцтової кислоти знижує цитотоксичність Pseudomonas aeruginosa в клітинах і тканинах людини і тварин. Ця бактерія викликає пневмонію.

Це скупчення фенілоцтової кислоти відбувається, коли висока концентрація цих мікроорганізмів прищеплюється в досліджувані клітини людини.

Отримані дані свідчать про те, що бактерія P. aeruginosa в умовах експериментів виробляє та накопичує цей інгібітор, який протидіє інфекції.

Негативні наслідки через накопичення у людини

Визначено, що накопичення фенілоцтової кислоти, яке відбувається у пацієнтів з хронічною нирковою недостатністю, сприяє посиленню атеросклерозу та швидкості серцево-судинних захворювань у них.

Фенілоксусна кислота сильно інгібує фермент, який регулює утворення оксиду азоту (NO) з L-аргініну (амінокислоти).

Це породжує дисбаланс на рівні стінок артерій, оскільки в нормальних умовах оксид азоту чинить захисний ефект проти утворення атерогенних бляшок на стінках судин.

Цей дисбаланс призводить до високої генерації бляшок та серцево-судинних захворювань у цих пацієнтів з ризиком.

Список літератури

1. Національна медична бібліотека США. (2019). Фенілоцтову кислоту. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. та ін. (2015). Виразні характеристики індолу-3-оцтової та фенілоцтової кислоти, двох поширених ауксинів у рослинах. Фізіол рослинних клітин. 2015 серпня; 56 (8): 1641-1654. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. та ін. (2013). Цитотоксичність Pseudomonas aeruginosa посилюється при високій щільності клітин і пов'язана з накопиченням фенілоцтової кислоти. PLoS One. 2013; 8 (3): e60187. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
4. Мангані, Г. та ін. (2004). Газове хроматографічно-мас-спектрометричне визначення фенілоцтової кислоти в крові людини. Енн. Чим. 2004 вересень-жовтень; 94 (9-10): 715-9. Відновлено з pubfacts.com.
5. Б’юн Кук Хван та ін. (2001). Виділення та протигрибкова активність фенілоцтової кислоти та фенілацетату натрію від Streptomyces humidus in vivo та in vitro. Appl Environment Microbiol. 2001 серпня; 67 (8): 3739-3745. Відновлено з ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. та ін. (2003). Підвищена фенилоцтовая кислота у плазмі крові у пацієнтів з кінцевою стадією ниркової недостатності гальмує експресію iNOS. Клін. Інвестуйте. 2003 липень15; 112 (2): 256-264. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.