ГІППУРОВА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, БІОСИНТЕЗ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Гиппуровая кислота являє собою органічне з'єднання хімічної формули З ₆ Н ₅ CONHCH ₂ СООН. Він утворюється шляхом кон'югації між бензойною кислотою C ₆ H ₅ COOH і гліцином NH ₂ CH ₂ COOH.

Гіппурова кислота - безбарвне кристалічне тверде речовина. Він походить від метаболізму ароматичних органічних сполук в організмі ссавців, таких як людина, коні, велика рогата худоба та гризуни.

Гіппурову кислоту спочатку виділили з кінської сечі. в. Джерело: Wikipedia Commons.

Його біосинтез відбувається в мітохондріях клітин печінки або клітин нирок, починаючи з бензойної кислоти. Після вироблення гіпурова кислота виводиться з сечею. Насправді назва "гіпюр" походить від бегемотів, грецьке слово для коня, оскільки його вперше виділили з конячої сечі.

Присутність певних корисних мікроорганізмів у кишечнику людини спричиняє всмоктування певних органічних сполук чи ні, і це залежить від того, більш чи менше виробляється гіппурова кислота.

Він використовувався для визначення ступеня впливу толуолу для людей, які працюють з розчинниками. Його можна використовувати як показник ураження серця у хронічних хворих нирок. Він також має потенційне використання в спеціалізованих оптичних пристроях.

Будова

Молекула шипшинової кислоти складається з бензоїлової групи C ₆ H ₅ -C = O і групи -CH ₂ -COOH, обидва пов'язані з аміногрупою –NH–.

Будова молекули гіппурової кислоти. Користувач: Edgar181. Джерело: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- Гіппурова кислота

- N-бензоїл-гліцин

- 2-бензоамідооцтова кислота

- Бензоїл-аміно-оцтова кислота

- 2-фенілформамідо-оцтова кислота

- Фенілкарбоніл-амінооцтова кислота

- N- (фенілкарбоніл) гліцин

- Гіппурат (у формі солі, наприклад, гіппурат натрію або калію)

Властивості

Фізичний стан

Безбарвне кристалічне тверде тіло з орторомбічною структурою.

Молекулярна маса

179,17 г / моль

Точка плавлення

187-191 ºC

Точка кипіння

210 ºC (починає розкладатися)

Щільність

1,38 г / см ³

Розчинність

Слабо розчинний у воді: 3,75 г / л

Розташування в природі

Це нормальний компонент у сечі людини, оскільки він надходить від метаболізації ароматичних органічних сполук, які потрапляють у їжу.

Гіппурова кислота - нормальний компонент сечі людини та травоїдних ссавців. Автор: Plume Ploume. Джерело: Pixabay.

Деякі з цих сполук є поліфенолами, присутніми в таких напоях, як чай, кава, вино та фруктові соки.

Такі поліфеноли, як хлорогенна кислота, корична кислота, хінінова кислота та (+) - катехін, перетворюються на бензойну кислоту, яка трансформується у гіппурову кислоту та виводиться з сечею.

Інші сполуки, які також породжують бензойну кислоту і, отже, гіппурову кислоту, - це фенілаланін та шикімічна або психічна кислоти.

Бензойна кислота також використовується як консервант їжі, тому з цих продуктів також отримують гіппурову кислоту.

Існують певні напої, прийом яких в їжу збільшує виведення гіппурової кислоти, наприклад яблучний сидр, гінгко білоба, настій ромашки або фрукти, такі як чорниця, персики та сливи.

Пиття яблучного соку посилює виведення гіппурової кислоти. Автор: Rawpixel Джерело: Pixabay.

Він також виявлений у сечі травоїдних ссавців, таких як велика рогата худоба та коні, гризуни, щури, кролики, а також коти та деякі види мавп.

Оскільки вона була вперше виділена з сечею коней, їй дали назву Гіппурик від грецького слова hippos, що означає кінь.

Біосинтез

Його біологічний синтез відбувається в мітохондріях клітин печінки або нирок і в основному надходить з бензойної кислоти. Для цього потрібно два кроки.

Перший крок - перетворення бензойної кислоти в бензойладенілат. Цей етап каталізується синтезом ферменту бензоїл-КоА.

На другому етапі гліцин перетинає мітохондріальну мембрану і вступає в реакцію з бензойладенілатом, генеруючи гіппурат. Це каталізується ферментом бензоїлCoA-гліцин N-ацилтрансферазою.

Важливість мікробіоти кишечника

Є дані, що поліфенольні сполуки з високою молекулярною масою недостатньо засвоюються в кишечнику людини. Метаболізація поліфенолів у кишечнику людини здійснюється природними колонізуючими мікробами, відомими як мікробіота.

Мікробіота діє за допомогою різних типів реакцій, таких як дегідроксилювання, відновлення, гідроліз, декарбоксилювання та деметилювання.

Наприклад, мікроорганізми розщеплюють катехінове кільце до валеролактону, який потім трансформується у фенілпропіонову кислоту. Це поглинається кишечником і метаболізується в печінці, утворюючи бензойну кислоту.

Інші дослідження показують, що при гідролізі хлорогенної кислоти мікробіотою кишечника утворюється кофеїнова та хінінова кислоти. Кафеєву кислоту відновлюють до 3,4-дигідрокси-феніл-пропіонової кислоти, а потім дегідроксилюють до 3-гідрокси-феніл-пропіонової кислоти.

Потім остання та хінінова кислоти перетворюються на бензойну кислоту, а цю - на гіппурову.

Окремі дослідження свідчать, що наявність певного виду мікробіоти кишечника має важливе значення для метаболізму фенольних компонентів їжі і, отже, для виробництва гіппуратів.

І було встановлено, що при зміні типу дієти мікробіота кишечника може змінитися, що може стимулювати більшу або меншу продукцію гіппурової кислоти.

Програми

У професійній медицині

Гіппурова кислота використовується як біомаркер для біологічного моніторингу професійного впливу високих концентрацій толуолу в повітрі.

Після його всмоктування при вдиханні толуол в організмі людини метаболізується в гіппурову кислоту через бензойну кислоту.

Незважаючи на недостатню специфічність по відношенню до толуолу, було виявлено хорошу кореляцію між концентрацією толуолу в повітрі робочого середовища та рівнями гіппурової кислоти в сечі.

Це найбільш використовуваний показник для моніторингу толуолу у підданих працівників.

Найважливішими джерелами вироблення шипшинової кислоти підданими працівники є забруднення навколишнього середовища толуолом та продуктами харчування.

Працівники взуттєвої промисловості піддаються впливу органічних розчинників, особливо толуолу. Люди, які працюють з олійними фарбами, також піддаються впливу толуолу з розчинників.

Гостре та хронічне вплив толуолу викликає багаторазовий вплив на організм людини, оскільки впливає на нервову, шлунково-кишкову, ниркову та серцево-судинну системи.

Саме з цих причин моніторинг гіпурової кислоти в сечі цих працівників, що піддаються впливу толуолу, є таким важливим.

Антибактеріальний ефект

Окремі джерела інформації повідомляють, що підвищення концентрації шипшинової кислоти в сечі може мати антибактеріальний ефект.

Потенційне використання

Як біомаркер при хронічних захворюваннях нирок

Деякі дослідники виявили, що основним способом елімінації гіппурової кислоти є канальцева ниркова секреція і що порушення цього механізму призводить до його накопичення в крові.

Концентрація шипшинової кислоти в сироватці крові хронічних пацієнтів з нирками, що піддавалися гемодіалізу протягом багатьох років, у таких хворих корелює з гіпертрофією лівого шлуночка серця.

З цієї причини запропоновано як біомаркер або спосіб визначення перевантаження лівого шлуночка серця, що пов’язано з підвищеним ризиком смерті у пацієнтів в кінцевій стадії хронічної хвороби нирок.

Як нелінійний оптичний матеріал

Гіппурова кислота була вивчена як нелінійний оптичний матеріал.

Нелінійні оптичні матеріали корисні в галузі телекомунікацій, оптичних обчислень та оптичного зберігання даних.

Досліджено оптичні властивості кристалів шипшинової кислоти, легованої хлоридом натрію NaCl та хлоридом калію KCl. Це означає, що гіппурова кислота кристалізується з дуже малою кількістю цих солей у своїй кристалічній структурі.

Було помічено, що допінгові солі покращують ефективність генерації другої гармоніки - важливу властивість нелінійних оптичних матеріалів. Вони також підвищують термостабільність і мікротвердість кристалів гіпурової кислоти.

Крім того, дослідження у УФ-видимій області підтверджують, що леговані кристали можуть бути дуже корисними в оптичних вікнах при довжині хвилі від 300 до 1200 нм.

Всі ці переваги підтверджують, що шипшинову кислоту, леговану NaCl та KCl, можна використовувати при виробництві нелінійних оптичних пристроїв.

Для зменшення парникового ефекту

Деякі дослідники показали, що збільшення шипшинової кислоти до 12,6% у сечі великої рогатої худоби може зменшити викид газу N ₂ O в атмосферу з випасу ґрунту на 65% .

N ₂ O - парниковий газ з більшою небезпекою для небезпеки, ніж CO ₂ .

Одним з найважливіших джерел N ₂ O у світі є сеча, що відкладається жуйними тваринами, оскільки вона походить від трансформації сечовини, сполуки азоту, присутньої в сечі.

Раціон жуйних тварин сильно впливає на вміст шипшинової кислоти в їх сечі.

Тому зміна раціону випасу тварин у бік отримання більш високого вмісту шипшинової кислоти в їх сечі може допомогти пом’якшити парниковий ефект.

Годування худоби. Автор: Маттіас Бьокель. Джерело: Pixabay.

Список літератури

1. Lees, HJ та ін. (2013). Гіппурат: Природна історія ссавців-мікробних кометаболітів. Journal of Proteome Research, 23 січня 2013 р. Оновлено від pubs.acs.org.
2. Ю., Т.-Х. та ін. (2018) Асоціація між гіппуровою кислотою та гіпертрофією лівого шлуночка у пацієнтів, які підтримують гемодіаліз. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Відновлено з sciencedirect.com.
3. Суреш Кумар, Б. та Раджендра Бабу, К. (2007). Зростання та характеристика легованих кристалів гіпуринової кислоти для пристроїв NLO. Крики. Резол Технол. 42, № 6, 607-612 (2007). Відновлено з сайту onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE та ін. (2009). Гіппурова кислота та бензойна кислота гальмують викиди N ₂ O у сечі з ґрунту. Біологія глобальних змін (2009) 15, 2067-2077. Відновлено з сайту onlinelibrary.wiley.com.
5. Дечарат, С. (2014). Рівні гіппорової кислоти у фарбувальників у виробників сталевих меблів в Таїланді. Безпека та здоров'я на роботі 5 (2014) 227-233. Відновлено з sciencedirect.com.
6. Національна медична бібліотека США. (2019). Гіппурова кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.