МІРИСТИНОВА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ОДЕРЖАННЯ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Міристинова кислота являє собою органічне з'єднання кислота з довгим ланцюгом , чия хімічною формулою С ₁₄ Н ₂₈ Про ₂ . Він також відомий як тетрадекановая кислота. Це монокарбонові насичені жирні кислоти прямого ланцюга, з кістяком 14 атомів вуглецю та з карбоксильною групою –СООН на одному кінці.

Він широко поширений в рослинних і тваринних жирах і оліях. Виділяється його рясна присутність у пальмовій олії, кокосовій олії, мускатному горіховому маслі та маслі.

Миристинова кислота. Автор: Marilú Stea.

Міристинова кислота - частина біохімічних процесів, що відбуваються в організмі живих істот, особливо тих, що стосуються клітинної мембрани. Він також зустрічається, наприклад, в мембранах клітин людини.

З цієї причини його застосування було вивчено проти ракових пухлин, бактеріальних та грибкових інфекцій, а також засобу для збереження деяких продуктів харчування без бактерій.

Хоча прийом їжі у великих кількостях може бути шкідливим для серцево-судинної системи, прийом всередину в дуже малих дозах сприятливо для балансу жирів у людини.

Він має деяке застосування у мильній та косметичній промисловості або також як сировина для харчових ароматизаторів та ароматів.

Будова

Міристинова кислота має лінійний ланцюг з 14 вуглець, який насичений, тобто не має подвійних зв’язків, і вуглець на одному кінці належить до карбоксильної групи –СООН, утвореної карбонільною групою –C = O і a гідроксильна група -OH.

Кажуть, що це жирна кислота, оскільки вона має довгий вуглеводневий ланцюг, що надає маслянистому вигляду. Ланцюг розширений лінійно, але в зигзагоподібній формі за рахунок кутів чотиригранного зв'язку вуглецю.

Структура міристинової кислоти. Едгар181. Джерело: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- Міристинова кислота

- Тетрадекановая кислота

Властивості

Фізичний стан

Масляниста кристалічна тверда речовина

Молекулярна маса

228,37 г / моль

Точка плавлення

53,9 ºC

Точка кипіння

250,5 ºC при 100 мм рт

Питома вага

0,8622 г / см ³ при 54 ºC / 4 ºC

Показник заломлення

1,7423 при температурі 70 ° C

Константа дисоціації

pKa = 4,90 (означає, що він слабший, ніж, наприклад, оцтова кислота)

Розчинність

У воді: 22 мг / л при 30 ° С.

Розчинний у етанолі, метанолі, петролейному ефірі, ацетоні, хлороформі. Дуже розчинний у бензолі.

Слабо розчинний в етиловому ефірі.

Біохімічні властивості

У біохімічних процесах миристинова кислота додається до клітинних білків через амідну зв’язок. Модифікація білка відбувається через залишок гліцину. Цей механізм називається міристіляцією.

Фермент, що відповідає за миристилювання, називається N-миристилтрансферазою. Цей процес має важливе значення для росту клітин і сигналізації певних білків.

Отримання

Його можна отримати фракційною перегонкою кокосової олії та інших рослинних масел, таких як олія пальмового ядра.

Терапевтичне використання

Проти ракових пухлин

Деякі дослідники виявили, що миристинова кислота має протипухлинну активність на рак Ерліха у мишей. Вони підрахували, що ефект може бути отриманий від того, що він діє як "миючий засіб" на мембрану пухлинних клітин і, отже, змінює або руйнує її.

Інші вчені встановили, що миристинова кислота затримує спалах меланоми та смертність у мишей. Ефект вважається вірогідним через те, що ця кислота сприяє ендоцитозу (процесу, при якому клітина включає в себе частинки, молекули чи інші зовнішні клітини всередині себе), а також внутрішньоклітинну реакцію на рівні мембрани.

Це означає, що миристинова кислота може індукувати активацію клітин, що беруть участь у захисті організму, таких як макрофаги, посилюючи фагоцитоз.

Макрофаг Кароліна Коельо. Джерело: Wikipedia Commons.

Проти бактеріальних та грибкових інфекцій

Міристинова кислота справляє захисний ефект проти індукованої лабораторією інфекції Salmonella typhimurium у мишей, збільшуючи природний захист макрофагів.

Сальмонела тифімуріум. Фото: Волкер Брінкманн, Інститут біології інфекції Макса Планка, Берлін, Німеччина. Джерело: Wikipedia Commons.

Дія миристинової кислоти було вивчено проти Candida albicans, умовно-патогенного грибка, який може заразити людину і має стійкість до різних протигрибкових препаратів.

Було встановлено, що миристинова кислота сильно пригнічує біоплівку гриба та утворення його гіф (мережа ниток, що складають структуру гриба).

Здатність миристинової кислоти реагувати та нейтралізувати певні білки, що беруть участь у різних послідовностях грибів, таких як синтез та метаболізм певних ключових сполук, багатостійкість до лікарських препаратів та окислювальний стрес, змусили дослідників запропонувати його для лікування Candida albicans.

Механізм дії миристинової кислоти означає, що грибок не може створити резистентність і робить його ефективним, навіть якщо Candida albicans вже має стійкість до інших протигрибкових препаратів.

Захисні ефекти від поганого харчування деяких поживних речовин

У тестах, проведених із зразками щурів, було виявлено, що міристинова кислота захищає від ураження нирок (пошкодження нирок), таких як некроз канальців, спричинений дієтою, дефіцитом яких є засоби, що забезпечують метильні групи, такі як деякі вітаміни в Б група.

Благотворний вплив на здоров'я в невеликих кількостях

Міристинова кислота має недолік або негативний момент: саме одна із насичених жирних кислот чинить найбільшу атерогенну дію.

Це означає, що дозволяє жировим відкладенням з’являтися на стінках артерій, що призводить до їх кальцифікації та втрати еластичності.

Артеріальна стінка з кальцифікацією атеросклеротичної бляшки. Автор: Kwz ~ commonswiki. Джерело: Wikipedia Commons.

Однак деякі дослідники показали в досвіді з мавпами, що при застосуванні миристинової кислоти в невеликих кількостях вона сприятливо впливає на ліпіди і сприяє виробленню докозагексенової кислоти, що корисно для жирового балансу.

З цієї причини вони дійшли висновку, що постачання в їжу невеликої кількості миристинової кислоти допомагає підтримувати різні фізіологічні реакції та правила здоровим способом.

Ці дослідження були підтверджені іншими дослідженнями на людях, в яких було зроблено висновок, що споживання миристинової кислоти в 1,8% від загальноприйнятих калорій пов'язано з меншим ризиком серцево-судинних захворювань.

Потенційне використання в якості консерванту добавки в їжу

Міристинова кислота виявилася потенційним консервантом їжі, оскільки при додаванні до молочної їжі вона гальмувала ріст Listeria monocytogenes, патогенного мікроорганізму з імунорезистентністю до багатьох лікарських препаратів.

Було підтверджено, що він впливав на загибель клітин збудника та гальмував ріст, оскільки змінював морфологію та структуру мембрани зазначених бактерій, прискорюючи загибель клітин. Міристинова кислота зв'язується з клітинною ДНК і викликає зміни в її конформації.

Культура Lysteria monocytogenes. Джеймсом.фолсом. Джерело: Wikipedia Commons.

Використовують як сировину для синтезу інгібітора корозії

Екологічно чистий інгібітор корозії для промислових застосувань синтезувався, починаючи з миристиновой кислоти та діетиленаміну.

Він був ефективним при інгібуванні корозії низьковуглецевої сталі в 15% розчині соляної кислоти (HCl). Ефективність гальмування досягає 93%.

Дослідники виявили, що між молекулами інгібіторів корозії та поверхнею сталі існує міцна зв'язок, і припускають, що механізм захисту передбачає бар'єрний ефект довгих вуглеводневих ланцюгів миристинової кислоти.

Різні програми

Миристинова кислота використовується як сировина для синтезу ефірів, що створюють аромати, аромати та парфуми. Крім того, його похідне миристинового альдегіду використовується як приправа в різних продуктах харчування.

Його також використовують у складі мила, кремів для гоління, косметики тощо, де він діє, наприклад, як емульгатор і контролер піни.

Він використовується при приготуванні харчових добавок, таких як сир, молоко, желе, пудинги, м'ясні продукти, безалкогольні напої та безалкогольні цукерки.

Він також використовується в машинних мастилах і покриттях для анодованого алюмінію.

Список літератури

1. Національна медична бібліотека США. (2019). Миристинова кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X. та ін. (2019). Антимікробний потенціал миристинової кислоти проти Listeria monocytogenes в молоці. Журнал антибіотиків. Спрингерська природа. Лютий 2019. Оновлено з europepmc.org.
3. Соломон, М.М. та ін. (2019). Похідне імідазоліну на основі миристинової кислоти як ефективний інгібітор корозії сталі в 15% середовищі HCl. Журнал «Колоїдні та інтерфейсні науки». 551 (2019) 47-60. Відновлено з sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). Помірне вживання в їжу миристиновой і альфа-ліноленової кислот збільшує активність лецитин-холестерину ацилтрансферази у людини. Ліпіди (2007) 42: 717–722. Відновлено з aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H. та ін. (2005). Помірне споживання миристинової кислоти в положенні sn-2 надає сприятливий ліпідний ефект і підсилює DHA холестерилових ефірів в ході інтервенційного дослідження. Журнал харчової біохімії 16 (2005) 375-382. Відновлено з sciencedirect.com.
6. Prasath, KG та ін. (2019). Протеомічний аналіз виявляє модуляцію ергостеролу, сфінголіпідів та окислювальний стрес шляхом миристинової кислоти, що перешкоджає біоплівці та вірулентності в Candida albicans. Журнал Proteomics. Серпень 2019. Анотація отримана з europepmc.org.
7. Monserrat, AJ та ін. (2000). Захисний вплив миристинової кислоти від ниркового некрозу, що виникає у щурів, які харчуються дієтою з дефіцитом метилу. Дослідження в експериментальній медицині. 199 (2000), с. 195-206. Відновлено з iris.unito.it.
8. Galdiero, F., et al. (1994). Благотворний вплив миристинової, стеаринової або олеїнової кислоти в складі ліпосом на експериментальну інфекцію та протипухлинний ефект на мишачій моделі. Наука про життя, т. 55, № 7, с. 499-509, 1994. Відновлено з aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Нішикава, Ю. та ін. (1976). Хімічні та біохімічні дослідження ефірів вуглеводів. II. Протипухлинна активність насичених жирних кислот та їх похідні ефіру проти карциноми Ерліха Асцита. Хім. Фарм. Бик. 24 (3) 387–393 (1976). Відновлено з сайту scilar.google.co.ve.
10. Ліндер, МЕ (2010). Том 1. N-міристоіляція. У посібнику з клітинної сигналізації (друге видання). Відновлено з sciencedirect.com.