Пропіонова кислота є насиченою жирної кислоти з коротким ланцюгом , що містить етан , пов'язаний з вуглецем карбоксильної групи. Його формула являє собою CH 3 -CH 2 -COOH. CH3CH2COO-аніон, а також солі та складні ефіри пропанової кислоти відомі як пропіонати (або пропаноати).
Її можна отримати з залишків деревної м’якоті шляхом бродіння за допомогою бактерій роду propionibacterium. Він також виготовляється з етанолу та оксиду вуглецю з використанням каталізатора трифториду бору (O'Neil, 2001).
Рисунок 1: Структура пропанової кислоти
Інший спосіб отримання пропанової кислоти - це окислення пропіональдегіду в присутності іонів кобальту або марганцю. Ця реакція швидко розвивається при температурі 40-50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
З'єднання, природно, присутній у молочних продуктах з низьким вмістом і, як правило, виробляється разом з іншими коротколанцюговими жирними кислотами в шлунково-кишковому тракті людини та інших ссавців як кінцевий продукт мікробного засвоєння вуглеводів.
Він має значну фізіологічну активність у тварин (База даних метаболомів людини, 2017).
Фізичні та хімічні властивості
Пропанова кислота - це безбарвна жирна рідина з гострим, неприємним запалим запахом. Його зовнішній вигляд показаний на малюнку 2 (Національний центр інформації про біотехнології, 2017).
Фіг.2: поява пропанової кислоти.
Пропановая кислота має молекулярну масу 74,08 г / моль і щільність 0,992 г / мл. Температури його замерзання та кипіння становлять -20,5 ° C та 141,1 ° C відповідно. Пропановая кислота - це слабка кислота, рКа якої становить 4,88.
З'єднання дуже розчинне у воді, здатне розчиняти 34,97 грама сполуки на кожні 100 мл розчинника. Він також розчинний у етанолі, ефірі та хлороформі (Королівське товариство хімії, 2015).
Пропанова кислота має фізичні властивості проміжними між властивостями менших карбонових кислот, мурашиною та оцтовою кислотами та більшими жирними кислотами.
Він показує загальні властивості карбонових кислот і може утворювати похідні аміду, ефіру, ангідриду та хлориду. Він може зазнати альфа-галогенації бромом у присутності PBr3 як каталізатора (реакція HVZ) з утворенням CH3CHBrCOOH.
Реактивність та небезпека
Пропановая кислота є горючим і горючим матеріалом. Він може бути запалений теплом, іскрами або полум’ям. Пари можуть утворювати з повітрям вибухонебезпечні суміші, маючи можливість подорожувати до джерела займання та вибухати.
Більшість пар важчі за повітря. Вони будуть розповсюджуватися вздовж землі та збиратись у низьких чи обмежених місцях (каналізації, підвали, цистерни). Небезпека вибуху пари в приміщенні, на відкритому повітрі або в каналізації.
Речовини, позначені (P), можуть полімеризуватися вибуховим шляхом при нагріванні або охопленні вогню. Контейнери можуть вибухати при нагріванні (ПРОПІОННА КИСЛИНА, 2016).
З'єднання слід тримати подалі від тепла чи джерел займання. При нагріванні до розкладання він виділяє гострий дим і дратівливі пари.
Пропановая кислота подразнює шкіру, очі, ніс і горло, але не виробляє гострих системних ефектів і не демонструє генотоксичного потенціалу. У разі контакту його слід змити великою кількістю води (Матеріал безпеки матеріалів пропіонової кислоти, 2013).
Біохімія
Кон'югована основа пропанової кислоти, пропіонат, утворюється як кінцевий тривуглецевий фрагмент (активований коферментом А як пропіоніл-КоА) при окисленні непарних вуглецевих жирних кислот і окисленні бічного ланцюга холестерин.
Експерименти з радіоактивними ізотопами пропіонату, що вводиться щурам натщесерце, свідчать про те, що він може з'являтися в глікогені, глюкозі, проміжних продуктах циклу лимонної кислоти, амінокислотах та білках.
Шлях метаболізму пропанової кислоти включає взаємодію з коферментом А, карбоксилювання з утворенням метилмалоніл-коензиму А та перетворення його на янтарну кислоту, яка вступає в цикл лимонної кислоти.
Пропанову кислоту можна окислити, не утворюючи кетонових тіл, і, на відміну від оцтової кислоти, вона включається у вуглевод, а також у ліпід (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Пропіонова ацидурія - одна з найпоширеніших органічних ацидурій, захворювання, яке охоплює безліч різноманітних порушень.
Результати пацієнтів, народжених пропіоновою ацидурією, погані в інтелектуальному розвитку, 60% мають IQ менше 75 і потребують спеціальної освіти.
Успішне пересадження печінки та / або нирок у кількох пацієнтів призвело до поліпшення якості життя, але не обов'язково запобігало вісцера та неврологічних ускладнень.
Ці результати підкреслюють необхідність постійного контролю метаболізму, незалежно від терапевтичної стратегії.
Програми
Пропановая кислота пригнічує ріст бактерій та цвілі на рівні від 0,1 до 1 мас.%. Як результат, більша частина виробленої пропанової кислоти споживається як консервант як для корму для тварин, так і для їжі для споживання людиною, таких як зернові та зернові.
Збереження кормів, зернових та харчових продуктів на додаток до виробництва пропіонатів кальцію та натрію, що становить майже 80% світового споживання пропанової кислоти у 2016 році порівняно з 78,5% у 2012 році.
Приблизно 51% світового споживання пропанової кислоти припадає на корм для тварин та збереження зерна, тоді як майже 29% використовується у виробництві пропіонатів кальцію та натрію, які також використовуються у харчовій та кормовій промисловості .
Інші важливі ринки пропанової кислоти - це одержання гербіцидів та діетилових кетонів. Застосування з меншим обсягом включають виготовлення пропіонату ацетату целюлози, фармацевтичні препарати, складні ефіри розчинників, ароматизатори та ароматизатори, пластифікатори, барвники та допоміжні матеріали для текстилю, шкіри та гуми.
Попит на пропанову кислоту сильно залежить від виробництва кормів та зерна, за яким слідують упаковані продукти харчування та хлібобулочні вироби.
Перспективи глобального зростання пропанової кислоти та її солей у кормах / консервації зерна та їжі є вагомими (IHS Markit, 2016).
Інші швидкозростаючі ринки включають пропіонатні складні ефіри для розчинників, таких як н-бутил та пентил пропіонат; Ці ефіри все частіше використовуються як замінники розчинників, перелічених як небезпечні забруднювачі повітря.
Список літератури
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Томікологія Патті Томи 1-9 5-е вид. Нью-Йорк: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016 р., 14 жовтня). пропіонова кислота. Відновлено від ChEBI: ebi.ac.uk.
- База даних людських метаболомів. (2017 р., 2 березня). Пропіонова кислота. Відновлено з hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016 р., Грудень). Посібник з хімічної економіки Пропіонова кислота. Відновлено з ihs: ihs.com.
- Лист даних про безпеку матеріалів Пропіонова кислота. (2013 р., 21 травня). Відновлено з sciencelab: sciencelab.com.
- Національний центр інформації про біотехнології. . (2017 р., 22 квітня). PubChem Складова база даних; CID = 1032. Відновлено з pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- О'Нейл, М. (. (2001). Індекс Мерка - Енциклопедія хімічних речовин, лікарських засобів та біологічних препаратів. 13-е видання. Нью-Джерсі: Merck and Co., Inc.
- ПРОПІОНОВА кислота. (2016). Відновлено з камеохімічних речовин: cameochemicals.noaa.gov.
- Королівське хімічне товариство. (2015). Пропіонова кислота. Відновлено у chemspider: chemspider.com.