СОРБІНОВА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ, РЕАКЦІЇ - ХІМІЯ - 2025

Сорбінова кислота являє собою органічне з'єднання , тверда речовина, хімічна формула З ₆ Н ₈ O ₂ або СН ₃ - (СН) ₄ -CO ₂ H. монокарбонові кислоти альфа, бета-ненасиченим і також називається полі жирної кислоти -насичені. Він також відомий як гексадієнова кислота. Це карбонова кислота з двома подвійними зв’язками С = С.

Він, природно, присутній у ягодах горобини, ягід горобини (Sorbus aucuparia) та ягід виноградної лози магнолії. Сорбінова кислота має протимікробні властивості, саме тому її широко використовують як добавку до харчових продуктів для запобігання розповсюдження грибів, дріжджів та бактерій.

Сорбінова кислота Автор: Marilú Stea

Зазвичай він використовується як сорбат калію, натрію або кальцію. Форма його дії проти мікроорганізмів передбачає інфільтрацію клітинних стінок та пригнічення певних важливих ферментів, іноді завдаючи шкоди генетичному матеріалу.

Однак є мікроби, які стають стійкими до його дії, залишаючись у стані спокою, що активується, коли умови знову стають сприятливими. Сорбінова кислота та сорбати не вважаються токсичними для людини та тварин. Однак його безпека ще вивчається.

Продукти цих реакцій були вивчені, щоб визначити їх потенційну шкоду для людини, а деякі з них були визнані безпечними, а інші - мутагенними та генотоксичними.

Оскільки це поліненасичена сполука, вона має тенденцію до реакції з нуклеофільними сполуками, присутніми в їжі, такими як нітрити, сульфіти та аміни.

Будова

Сорбінова кислота має лінійний каркас з 6 атомів вуглецю, у якому є 2 C = C подвійні зв’язки або зв'язки вуглець-вуглець та карбоксильна група –COOH.

Подвійні зв'язки С = С знаходяться на другому і четвертому вуглецях (С-2 і С-4) і знаходяться в транс-транс-формі.

Структура сорбінової кислоти, де спостерігається транс-транс-розташування подвійних зв'язків С = С. Капаччо. Джерело: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- Сорбінова кислота

- 2,4-гексадієнова кислота

- (2Е, 4Е) -гекса-2,4-дієноєвої кислоти

- транс, транс -2,4-гексадієнова кислота

- 2-пропенілакрилова кислота.

Властивості

Фізичний стан

Безбарвне або біле кристалічне тверде речовина. Він кристалізується з води або спирту у вигляді хвої.

Порошок сорбінової кислоти. indiamart. Джерело: Wikipedia Commons.

Молекулярна маса

112,13 г / моль

Точка плавлення

134,5 ºC (починає сублімувати вище 60 ºC)

Точка кипіння

228 ºC, кипить з розкладанням.

Точка займання

127 ºC (метод із закритою чашкою).

Щільність

1,2 г / см ³

Розчинність

Слабо розчинний у воді 1,56 г / л при 20 ° С. Розчинний у етанолі. Дуже розчинний в ефірі.

Константа дисоціації

pK _a = 4,76 при 25 ° C

Хімічні властивості

Будучи двонасиченою сполукою, вона, як правило, піддається автоокисленню в присутності кисню. Однак у сухому кристалічному твердому вигляді він дуже стійкий.

Його автоокислення у водному розчині залежить від багатьох факторів, включаючи рН. При низькому рН (кислому) він схильний окислюватися легше, ніж при високому рН (лужному), що, здається, тому, що при лужному pH він перетворюється на свій іон сорбату, який менш схильний до окислення.

Його система сполучених подвійних зв’язків (тобто зв’язків, які ділять електрони) означає, що вона може реагувати з багатьма нуклеофільними агентами (атомами, які мають надлишки електронів, тому вони шукають атом з малою кількістю електронів).

Серед таких нуклеофільних агентів виділяються R-SH тіоли, SO ₃ ^2- сульфіти , NO ₂ ^- нітрити та R-NH ₂ аміни .

Інші властивості

Він летючий у присутності пари без розкладання.

Його аромат слабокислий і в’яжучий. Він має майже непомітний запах.

Прийом мазей або місцевих препаратів, що містять сорбінову кислоту, може викликати шкірну контактну алергію у деяких чутливих людей.

Нанесення сорбінової кислоти безпосередньо на шкіру викликає сильне роздратування.

Використання в харчовій промисловості

Сорбінова кислота є протимікробним засобом, ефективним проти широкого спектру мікроорганізмів, таких як гриби, бактерії та дріжджі, і має низьку токсичність для людей і тварин, тому її використовують як консервант для багатьох харчових продуктів або харчових продуктів.

Це інгібітор росту мікробів. Кількість або концентрація сорбінової кислоти, яку слід вживати, залежить від виду їжі, її рН, бактерій чи грибів, з якими потрібно боротися, та правил, встановлених владою щодо харчових продуктів та безпеки.

Сорбінова кислота в основному використовується як калій, натрій або сорбат кальцію, які є більш розчинними у водному середовищі. Деякі джерела повідомляють, що його дія є більш ефективною в кислому середовищі і що вона працює краще, ніж бензоат (інший харчовий консервант).

За даними певних досліджень, сорбінова кислота метаболізується в організмі людини, як і інші жирні кислоти, перетворюючись на CO ₂ та воду. З цієї причини він не накопичується в організмі.

Американська агенція з контролю за продуктами і ліками (FDA) (за її абревіатурою в англійській службі управління продуктами харчування та наркотиків) класифікувала її як "загальновизнану як безпечну" або GRAS (загальновизнана як безпечна).

Він широко використовується як консервант у фруктових соках, винах та інших напоях, маргарині, молочних продуктах, таких як свіжий сир, соуси, соління, риба, десерти та хлібобулочні вироби, серед багатьох інших продуктів.

Комерційний напій, який, ймовірно, містить сорбати. Автор: Мігель Андраде. Джерело: Unsplash

Механізм його дії на мікроби оцінюється на основі пригнічення ферментів циклу вуглеводів та лимонної кислоти. Він деактивує такі ферменти, утворюючи зв’язки з їх -SH групами.

З іншого боку, він впливає на електрохімічний потенціал клітинних мембран мікроорганізмів та інфільтрує їх, здійснюючи свою дію. У деяких випадках він навіть заважає генетичному матеріалу (ДНК та РНК) бактерій.

Реакції сорбінової кислоти в їжі

У їжу природним чином можна знайти різні сполуки, серед яких аміни R-NH ₂ та інші додаються як добавки, такі як нітрити NO ₂ ^- та сульфіти SO ₃ ^2- .

Аміни

Сорбанова кислота та сорбат калію можуть зазнавати нуклеофільних реакцій приєднання простих амінів, генеруючи циклічні структури типу дигідропіридону.

Ці структури утворюються подвійним додаванням амінів до подвійних зв'язків сорбату з подальшим циклізацією із зневодненням та втратою аміна. Такі реакції можуть виникати навіть при легких умовах, таких як реакції, що виникають під час обробки продуктів харчування (50-80 ° C).

Нітрити

Нітритові солі NO ₂ ^- додаються до деяких харчових продуктів, щоб пригнічувати ріст деяких бактерій, таких як Clostridium botulinum, бацила, яка виробляє нейротоксини та викликає захворювання ботулізму.

Сорбінова кислота реагує з нітритами з утворенням 1,4-динітро-2-метилпіролу та етилнитролової кислоти. Це відбувається в умовах, схожих на шлунковий тракт людини.

Їжа, яка, ймовірно, містить нітрити. Автор: Роберт Доеш. Джерело: Pixabay.

Сульфіти

Сульфіти містяться в деяких продуктах харчування або напоях за їх консервантними, антимікробними та протигрибковими властивостями. Один з таких напоїв - вино.

Сорбінова кислота та сорбати реагують із цими сульфітами.

Побічні ефекти його прийому

За даними джерел, які консультуються, рівні сорбінової кислоти або сорбату калію, які використовуються в їжі, становлять від 100 до 2000 мг / л їжі.

Прийнятний добовий прийом для людини встановлювався протягом декількох років при 25 мг / кг індивідуальної ваги.

Хоча сорбінова кислота та сорбати використовуються протягом багатьох років і вважаються нетоксичними, їх повна нешкідливість для людини ще не була повністю встановлена. В даний час проводиться багато медико-наукових досліджень для з'ясування теми.

Вплив на тварин

Рівень токсичності сорбінової кислоти та сорбатів щодо ссавців дуже низький. Дослідження проводилися протягом тривалого часу впливу і навіть при вживанні їжі, що становить 10% від дієти, без негативних результатів.

Деякі вагітні кролики зазнали сильного подразнення шлунка, зменшення споживання їжі, збільшення викиднів та загибелі. Але наслідки були пов'язані з сорбіновою кислотою, що вбиває природну флору в кишечнику, що призводить до неправильного харчування.

В експериментах з вагітними щурами цього не спостерігалося, але втрата ваги спостерігалася під час вагітності.

У досліджених тварин не виявлено пухлинних утворень або будь-якого типу канцерогенної активності цих продуктів.

Його низьку токсичність можна пояснити тим, що організм ссавців швидко метаболізує його так само, як і інші жирні кислоти, перетворюючи його в CO ₂ та воду.

Вплив на імунну систему

Те саме відбувається у людини, сорбінова кислота метаболізується і не накопичується в організмі.

Однак деякі дослідження виявили, що сорбінова кислота може негативно регулювати певні біохімічні шляхи, пов'язані з функціонуванням імунної системи.

Сорбінова кислота значно пригнічує розпад триптофану та вироблення неоптерину в клітинах імунної системи, таких як моноцити. Обидва ефекти включають пригнічення імунної відповіді типу Th1.

Це означає, що сорбінова кислота та сорбати знижують певний тип механізму в імунній системі людського організму.

Хоча тести проводились із концентрацією сорбінової кислоти, яку важко досягти в системі крові, ймовірно, що в шлунково-кишковому тракті досягаються високі концентрації.

Деякі джерела повідомляють, що це може спричинити виникнення вуликів у дітей або чутливих людей, що може бути пов'язано з імунною системою.

Мутагенний вплив продуктів їх реакцій

Різні дослідження показали, що сорбінова кислота та сорбати немутагенні та некластогенні (не викликають хромосомних розривів) у тварин, але потенціал викликати рак у людини не був оцінений.

Деякі дослідники вивчали можливість того, що циклічні та лінійні сполуки, що утворюються в результаті реакції між амінами в їжі та сорбіновою кислотою, можуть спричинити мутагенез (генерувати мутації в ДНК клітин) та генотоксичність (завдати шкоди генам).

Однак у тестах, проведених із зразками клітин людини та з колоніями Salmonella typhimurium, було встановлено, що продукти реакції між сорбіновою кислотою або сорбатами та амінами не виявляються генотоксичними чи мутагенними, хоча їх безпеку неможливо підтвердити.

З іншого боку, продукти реакції між сорбіновою кислотою та нітритами, 1,4-динітро-2-метилпіролом та етилнитроловою кислотою є мутагенними. Вони утворюються в кислих умовах, що знаходяться в шлунку людини (рН між 2 і 4,2).

Крім того, було показано, що вино, що містить SO ₂ і сорбінову кислоту, може виробляти мутагенез.

Дешеве вино, яке, ймовірно, містить сульфіти та сорбінову кислоту. Шалом. Джерело: Wikipedia Commons.

Виявлено, що продукти окислення, що утворюються під час зберігання та під дією тепла, є генотоксичними та мають здатність до клітинної трансформації.

Усі ці аспекти ще вивчаються.

Потенційний ефект старіння клітин

Сорбат калію викликає різке збільшення утворення в клітинах мікроорганізмів активних видів кисню, які можуть утворювати вільні радикали.

Такі види можуть пошкодити ДНК мітохондрій, що призводить до старіння та загибелі клітин. Це відбувається у мікробів, що піддаються дії сорбату.

Однак у людей це до кінця не з’ясовано.

Безконтрольний аспект його використання проти мікробів

Нещодавно (2019 р.) Деякі дослідники виявили, що сорбінова кислота може сприяти індукції стану BVNC у бактеріях.

Стан BVNC (або життєздатні некультивовані бактерії) визначається як клітини, які переходять у некультурний стан у відповідь на стресові ситуації, підтримуючи знижений метаболізм, високий рівень АТФ і зберігаючи цілісність клітин, наприклад вміст хромосом. і клітинну мембрану.

Це означає, що вони зменшують ваше дихання, зменшують транспортування поживних речовин, обмежують вироблення певних молекул, зберігають енергію та підтримують у вашому стані клітинну стінку та її вміст у хорошому стані.

Використовуючи звичайні процедури лабораторного скринінгу, зараження BVNC можна недооцінити, що може призвести до наявності збудників хвороб у їжі.

Клітини, що знаходяться в стані BVNC, можуть повернутися в культивований стан, коли існують сприятливі умови, такі як наявність певних поживних речовин.

Сорбінова кислота може викликати статус БВНЦ навіть у концентраціях, нижчих, ніж у консервованих харчових продуктах.

Інші види використання

Завдяки антимікробній дії сорбінова кислота також використовується в косметиці, фармацевтиці та для консервування тютюну. Також додається в пакувальний матеріал харчових продуктів.

Це проміжний продукт для отримання пластифікаторів та мастильних матеріалів. Це дозволяє підвищити блиск певних алкідних покриттів. Застосовується для поліпшення подрібнення певних ясен.

Список літератури

1. Winkler, C. та ін. (2006). Харчові консерванти сульфіт натрію та сорбінова кислота пригнічують стимульовані мітогеном мононуклеарні клітини периферичної крові. Харчова та хімічна токсикологія 44 (2006) 2003-2007. Відновлено з sciencedirect.com.
2. Перес-Пріор, МТ (2008). Реакційна здатність деяких продуктів, що утворюються в результаті реакції сорбінової кислоти з нітритом натрію: Декомпозиція 1,4-динітро-2-метилпіролу та етилнітролової кислоти. Дж. Агрі. Food Chem. 2008,56, 11824-11829. Відновлено з pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. та ін. (1998). Взаємодії сорбінової кислоти та аміна. Харчові добавки та забруднення, 1998, т. 15, № 4, 487-493. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. та ін. (2000). Вивчення генотоксичності продуктів реакції сорбінової кислоти. Дж. Агрі. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Відновлено з pubs.acs.org.
5. Національна медична бібліотека США. (2019). Сорбінова кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. та ін. (2019). Сорбінова кислота з низькою концентрацією сприяє індукції кишкової палички до життєздатного, але некультурного стану. Наука про біоконтроль, 2019, т. 14, № 1, 67–71. Відновлено з jstage.jst.go.jp.
7. Невідомий автор. (1998). Жир як або в їжу. Сорбінова кислота. У посібнику з жирів та масел. Відновлено з sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. and Hansen, F. (2005). Нові хімічні та біохімічні перешкоди. У нових технологіях харчової промисловості. Відновлено з sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Кропив’янка. У посібнику з природної медицини клініциста (третє видання). Відновлено з sciencedirect.com.
10. Piper JD та Piper PW (2017). Бензоатні та сорбатні солі: систематичний огляд потенційних небезпек цих безцінних консервантів та розширюваного спектру клінічних застосувань бензоату натрію. Вичерпні відгуки про харчову науку та безпеку харчових продуктів. Том 16, 2017. Відновлено з сайту onlinelibrary.wiley.com.