СУЛЬФАНІЛОВА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, СИНТЕЗ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Сульфаниловая кислота являє собою кристалічне з'єднання молекула якого утворена бензольне кільце , до якого приєднана одночасно основній групі (-NH ₂ ) і кислотної група (-SO ₃ H). Його хімічна формула - NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Він також відомий як 4-амінобензолсульфонова кислота. Його готують сульфуючим аніліном у пара-положенні. Його кристали білі або сірувато-білі. Її поведінка більш схожа на поведінку солі, ніж органічна сполука з групами NH ₂ або -SO ₃ H. Отже, вона нерозчинна у більшості органічних розчинників.

Молекулярна формула сульфанілової кислоти або 4-амінобензолсульфонової кислоти. Клаус Гофмейер. Джерело: Wikipedia Comons

Одне з основних напрямків його використання - синтез барвників, оскільки він легко утворює діазо-сполуку, яка є сировиною для цього застосування.

Як сульфанілова кислота, так і її похідні використовувались як антибактеріальні засоби. Його використовують у синтезі муколітичних сполук, оскільки вони мають властивість знижувати в'язкість слизу або високов'язких біологічних рідин.

Він також використовується в паперовій промисловості та у формулах для гравюр або літографій. Це частина смол, які використовуються в бетонних або розчинових сумішах, щоб вони могли довго зберігати свою плинність, не впливаючи на кінцевий час установки.

Це метаболіт ксенобіотиків, це означає, що він не виробляється природним шляхом живими істотами. Це подразнює шкіру, очі та слизові оболонки. Крім того, це може забруднити навколишнє середовище.

Будова

Сульфанілова кислота має білі кристали, утворені орторомбічними або моноклінними листами. Його моногідрат кристалізується у воді у вигляді орторомбічних листів. Якщо кристалізація протікає дуже повільно, то дигідрат кристалізується. Моногідрат стає безводним, коли він близький до 100 ° C.

Номенклатура

- Сульфанілова кислота.

- р-амінобензолсульфонова кислота.

- 4-Амінобензолсульфонова кислота.

Властивості

Фізичний стан

Біле або майже біле кристалічне тверде речовина.

Молекулярна маса

173,19 г / моль.

Точка плавлення

Він розкладається при температурі близько 288 ° C без плавлення. Повідомляється також при температурі> 320 ° C.

Щільність

1,49 г / см ³

Розчинність

Майже нерозчинний у воді: 10,68 г / л при 20 ° С.

Нерозчинний у етанолі, бензолі та ефірі. Мало розчинний у гарячому метанолі.

Розчинний у водних розчинах основ. Нерозчинний у водних розчинах мінеральних кислот. Розчинний у концентрованій соляній кислоті.

Хімічні властивості

Його властивості відрізняються від властивостей інших аміно- або сульфонованих сполук, подібними до властивостей солі. Це тому, що його структура фактично містить групи –NH ₃ ⁺ і –SO ₃ ^- , що надає їй характеристики дипольного іона.

Він містить кислу групу та основну групу на протилежних полюсах тієї ж молекули. Але іон водню приєднується до азоту замість кисню, оскільки група -NH ₂ є більш сильною основою, ніж ^група -SO ₃ ^- .

Будучи цвіттерионним іоном, він має високу температуру плавлення і нерозчинність в органічних розчинниках.

Сульфанілова кислота розчинна в лужному розчині, оскільки іон гідроксиду OH ^- , будучи сильно основним, видаляє іон водню (H ⁺ ) зі слабкої основної групи –NH ₂ , утворюючи іон р-амінобензолсульфонату, який розчиняється у воді.

У розчині кислоти структура сульфанілової кислоти не змінюється, тому вона залишається нерозчинною.

Інші властивості

Нагріваючись до розкладання, він виділяє токсичні пари оксидів азоту та сірки.

Вплив сульфанілової кислоти може призвести до таких симптомів, як подразнення шкіри, очей та слизових оболонок. Це корозійне з'єднання.

Синтез

Його готують шляхом взаємодії аніліну з сірчаною кислотою (H ₂ SO ₄ ) при високих температурах. Спочатку утворюється сульфатна кислота анілінієвої солі, яка при нагріванні до 180-200 ° С реорганізується, утворюючи заміщене кільце в пара-положенні, оскільки є найбільш стабільним продуктом.

Для його приготування з високим ступенем чистоти сульфування суміші аніліну та сульфолану H ₂ SO _{4 проводять} при 180-190 ºC.

Програми

У фарбувальній промисловості

Сульфанілова кислота використовується в синтезі або приготуванні різних барвників, таких як метил-апельсин і тартразин. Для цього його діазотизують, генеруючи діазотизовану сульфанілову кислоту.

Важливо зауважити, що тартразин застосовували як забарвлення в їжі. Але потрапивши в організм, він утворює певні метаболіти в організмі людини, включаючи сульфанілову кислоту, які, можливо, є відповідальними за утворення реактивних видів кисню. Вони можуть вражати тканини нирок (нирок) або печінки (печінки).

Цукерки з жовтим забарвленням. Девід Адам Кесс. Джерело: Wikipedia Commons

В аналітичній хімії

Його використовують як реагент при визначенні різних хімічних сполук, у тому числі нітритів.

У медицині як антибактеріальний засіб

Сульфаніламід, отриманий із сульфанілової кислоти, має застосування у фармацевтичній промисловості, оскільки має антибактеріальну активність.

В організмі людини бактерії плутають його з р-амінобензойною кислотою, яка є важливим метаболітом. Ця заміна означає, що бактерії не розмножуються і не гинуть.

Бактерія. Зображення Раман Оза. Джерело: Піксабай

Ще одне похідне сульфанілової кислоти, отримане конденсацією з іншими сполуками, також має антибактеріальні властивості, які ґрунтуються на його здатності витісняти фолієву кислоту (член комплексу вітаміну В).

Цю сполуку можна приймати перорально, вводити внутрішньовенно або застосовувати зовнішньо в мазі.

У медицині як муколітичний засіб

Було використано похідне сульфанілової кислоти, що має муколітичну активність. Це те, що він представляє зріджувальну активність слизу, для розчинення самої слизу або дуже в’язких біологічних рідин.

З'єднання можна використовувати для отримання зрідження слизу, що виробляється тканиною внаслідок патологічних станів. Наприклад, закладеність дихальної системи або те, що з піхвового тракту, серед інших.

Якщо мова йде про зрідження слизу в дихальних шляхах, продукт вводять шляхом вдихання, крапель у ніс, туман, аерозолі або небулайзери. Це лікування, застосовне до людей або ссавців. Це більш потужна сполука, ніж основана на цистеїні.

Застосування назальних крапель при застуді. Зображення Торстена Френцеля. Джерело: Піксабай

Він також використовується в лабораторії, коли бажано знизити в'язкість біологічних рідин для полегшення аналітичних визначень.

У лабораторіях біоаналізу

Для визначення білірубіну використовується діазотизована сульфанілова кислота (похідне, яке готується шляхом взаємодії сульфанілової кислоти з нітритом натрію).

Білірубін - це жовтий пігмент, який міститься в жовчі. Надлишок білірубіну в крові є наслідком захворювань печінки, гематологічних (або кров’яних) порушень або порушень роботи жовчовивідних шляхів.

Для вимірювання кількості білірубіну в крові діазо, отримана з сульфанілової кислоти, вступає в реакцію з білірубіном з утворенням комплексу азобілірубіну, інтенсивність якого вимірюється колориметром або спектрофотометром. Таким чином визначається вміст білірубіну в сироватці крові.

У паперовій промисловості

Сульфанілова кислота дає можливість синтезувати паперовий лак, тобто сполуку, яка надає йому оптичного блиску або білого вигляду, оскільки нейтралізує жовтий колір природного або необробленого паперу.

Зошит з білого паперу. Джерело: Пікселі

Він має перевагу перед іншими сполуками тим, що його можна використовувати у відносно високих концентраціях для обробки паперової маси в умовах низького рН, не збільшуючи жовтизну паперу.

Результат очевидний, коли папір спостерігається з ультрафіолетовим (ультрафіолетовим) світлом, при якому вона флуоресцентно набагато більше, ніж при використанні інших сполук, а при видимому світлі спостерігається, що ступінь жовтизни дуже низький.

Він дуже розчинний у воді, що дозволяє використовувати його у більш концентрованих розчинах. Він може використовуватися на будь-якому типі паперу, включаючи папір, виготовлений з меленої деревної маси, сульфітної маси або будь-якого іншого процесу.

У принтах, гравюрах чи літографіях

Сульфанілова кислота працює як підкислювач у концентрованих розчинах для літографії, не представляючи проблем інших кислот, таких як фосфорна, менш токсична і менш забруднююча, ніж остання.

У будівельних матеріалах

Водні розчини меламіно-формальдегідної смоли, модифіковані сульфаніловою кислотою, були випробувані в бетоні (бетоні), розчині або цементній пасті. Метою було зменшити вміст води та запобігти зменшенню плинність суміші з часом, не скорочуючи час встановлення.

Бетон або розчин, приготований з цими розчинами, дуже ефективний влітку, коли зниження текучості з часом є проблемою.

За допомогою цих розчинів, якщо розчин чи бетон готують і з будь-якої причини потрібно залишити спокій, цементний склад можна легко розлити у форми або подібне, оскільки він не втратив плинність з часом.

Заливання бетону. Зображення Ігоря Овсянникова. Джерело: Піксабай

Список літератури

1. Windholz, M. та ін. (редактори) (1983). Індекс Мерка. Енциклопедія хімічних речовин, лікарських засобів та біологічних препаратів. Десяте видання. Merck & CO., Inc.
2. Кірк-Отмер (1994). Енциклопедія хімічної технології. Том 2. Четверте видання. Джон Вілі та сини.
3. Національна бібліотека медицини. (2019). Сульфанілова кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Уріст, Х. та Мартін, Дж. Дж. (1950). Похідні сульфанілової кислоти Патент США № 2,504,471. Відступники Національної лікарської компанії. 18 квітня 1950 року.
5. Вілум, Фредерік Г. (1964). Композиція відбілювача для паперу, отриманого з метанілової та сульфанілової кислот. Патент США № 3132106. 5 травня 1964 року.
6. Мартін, Телліс А. та Комер, Вільям Т. (1979). Похідне бензойної кислоти та муколітичний процес бензолсульфонової кислоти. Патент США №432802. 2 січня 1979 року.
7. Druker, LJ and Kincaid, RB (1979). Літографічний концентрат фонтану. Патент США №450,996. 24 квітня 1979 року.
8. Шулл, Брюс К. (1983). Білірубіновий аналіз. Патент США №4,404,286. 13 вересня 1983 року.
9. Uchida, J. та ін. (2001). Спосіб приготування водного розчину модифікованої меламіно-формальдегідної смоли меламіно-формальдегідної кислоти сульфанілової кислоти та цементної композиції. Патент США № 6141465 B1. 10 квітня 2001 року.
10. Коррадіні, MG (2019). Том 1. В Енциклопедії харчової хімії. Відновлено з sciencedirect.com.