УНДЕЦИЛЕНОВА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, СИНТЕЗ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Ундеціленовая кислота являє собою органічне з'єднання, хімічна формула З ₁₁ Н ₂₀ Про ₂ . Він також відомий як 10-ундеценова кислота і являє собою ненасичену жирну кислоту з подвійним зв’язком між десятим та одинадцятим вуглецем.

Його отримують з касторової олії, тобто з касторової олії. Він природним чином зустрічається в деяких рослинах, особливо в ягодах куща чорної бузини. Якщо ундециленову кислоту нагрівають у присутності повітря, вона утворює дикарбонову кислоту (тобто сполуку з двома карбоксильними групами -СООН) та окислений полімерний матеріал.

Недециленова кислота. Автор: Marilú Stea.

Якщо нагріти при відсутності повітря, він полімеризується, тобто утворює сполуки з двома або більше одиницями, склеєними повторно. Зазвичай його застосовують як протигрибковий засіб та для лікування шкірних проблем, таких як екзема, стригучий лишай та інші шкірні захворювання. Він діє як фунгістатик. Застосовується при місцевому лікуванні.

Оскільки він має дві протилежні функціональні групи, він виступає молекулою зв'язування в різних сферах застосування, таких як при виробництві полімерів, для підвищення біочутливості певних матеріалів та сприяння транспортуванню протиракових препаратів.

Будова

Він має насичений ланцюг з подвійним зв’язком (C = C) і карбоновою групою (-COOH) на протилежних кінцях молекули.

Далі йде структура молекули ундециленової кислоти, де кожна вершина відповідає –CH ₂ - одиниці , лівий кінець має подвійний зв’язок, а в правому - –COOH.

Структура ундециленової кислоти. Едгар181. Джерело: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- Недециленова кислота

- 10-ундеценова кислота

- 10,11-ундециленова кислота

- Ундек-10-еноєва кислота

Фізичні властивості

Фізичний стан

Тверда речовина (кристали) або рідина залежно від температури навколишнього середовища.

Молекулярна маса

184,27 г / моль

Точка плавлення

24,5 ºC

Точка кипіння

275 ° С, розкладається при 295 ° С

Щільність

0,907 г / см ³

Розчинність

Нерозчинний у воді. Розчинний у спирті, ефірі та хлороформі

Хімічні властивості

Нагрівання за наявності кисню

Якщо ундециленову кислоту піддають нагріванню до 80 ° С під постійним потоком повітря , що не містить CO ₂ , виникають кілька реакцій, серед яких:

1) Подвійне розривання зв’язку з утворенням дикарбонової кислоти.

2) Утворення епоксидів шляхом додавання кисню в місці подвійного зв’язку.

3) Утворення пероксидів.

4) Реакції вищезазначеного з вихідною молекулою ундециленової кислоти.

Внаслідок цих реакцій отримують такі продукти: себацинову кислоту (яка є дикарбоновою кислотою), 10,11-дигідроксисундеканову кислоту (утворюється при розпаді епоксиду) та полімерний матеріал (утворений альдольною конденсацією продуктів окислення кетону) .

Утворені епоксиди та пероксиди швидко реагують, отримуючи інші продукти окислення.

Нагрівання за відсутності кисню

Коли 10-ундеценова кислота піддається впливу температури 250-325 ° C, в атмосфері азоту вона утворює димери, тримери і більші полімери. Кількість полімерів збільшується зі збільшенням часу реакції.

Токсичність

Незважаючи на те, що надана інформація не є переконливою щодо токсичності для людини, показано, що ундециленова кислота виявляє гостру та хронічну токсичність в лабораторних дослідженнях, які приймали на організм тварин.

Летальна доза для 50% зразків (LD ₅₀ ) становить 8,15 г / кг. Дослідження хронічності показали, що коли їжа містить 2,5% ундециленової кислоти, зростання тварин гальмується.

Синтез

Її можна отримати з касторової олії (її також називають касторова олія), оскільки 90% жирних кислот у касторовій олії - це рицинолева кислота. Нагрівання останнього у вакуумних умовах до моменту його піролізу отримують ундециленову кислоту.

Отримання ундециленової кислоти шляхом піролізу рицинолевої кислоти з касторової олії. Автор: Marilú Stea

Програми

При лікуванні шкірних захворювань

Ундециленова кислота корисна при лікуванні дерматофітозу, такого як тинея педіс, тинея круріс і тінея корпоріс.

Tinea corporis - це поверхнева інфекція грибів дерматофітів. Форма, яка набувається контактом людина-людина, як правило, обумовлена ​​Т. rubrum. Придбання при контакті з домашніми тваринами, такими як коти та собаки, викликається Microsporum canis.

Коли грибкова інфекція знаходиться на стопах, її називають tinea pedis, розмовно називається стопа спортсмена. Циндециланат застосовується як місцевий протигрибковий засіб при цьому стані. Знімає защемлення, печіння та подразнення цього захворювання.

Здорові ноги. Автор: Xavalox Джерело: Pixabay.

Крім того, емульсії ундециленової кислоти були ефективними для пригнічення філаментації та росту грибка Candida albicans, що викликає інфекцію.

За даними джерел, які консультували, ундециленова кислота не мала успіху для лікування псоріазу.

У синтезі інших органічних молекул

Ундециленова кислота має дві функціональні групи: карбонову групу –СООН та подвійний зв’язок С = С, через що, як кажуть, вона має біфункціональну властивість.

Завдяки своїй біфункціональній властивості його використовують для кон'югації або об'єднання інших біомолекул, таких як білки, оскільки він діє як молекула зв’язування.

Одне з відомих його застосувань - у приготуванні болденону, який є ефіром ундециленової кислоти. Болденон має ветеринарне застосування, і, хоча він медично не схвалений для використання у людей, є такі, хто використовує його як анаболічний стероїд.

При отриманні полімерів

Ундециленову кислоту успішно застосовують для приготування поліуретанів.

Поліуретани, приготовлені з ундециленовою кислотою, мають хороші термічні та механічні властивості та відмінну гідролітичну стійкість завдяки високій гідрофобності (вони не виявляють втрати ваги або зниження молекулярної маси, залишаючись у водному розчині при 60ºC протягом 6 місяців).

Ці характеристики роблять їх придатними для тривалого застосування та у чутливих до вологи середовищах.

Стіл лакований поліуретановою смолою. Багото. Джерело: Wikipedia Commons.

У наномедицині проти раку

Ундециленова кислота була використана при приготуванні пористих наночастинок кремнію, до яких вона була приєднана термічною обробкою.

Ці частинки корисні для глибокого проникнення в пухлини і доставки протиракових препаратів. Ундециленова кислота сприяє підвищенню стійкості наночастинок кремнію у водному середовищі.

Пористі кремнійорганічні наночастинки. Манніног. Джерело: Wikipedia Commons.

Створена таким чином наночастинка здатна генерувати апоптоз (загибель) декількох ракових клітин одна за одною, як ефект доміно.

У новельних матеріалах

Недециленову кислоту використовували для оптимізації властивостей біочутливості нанокристалічного алмазу.

Нанокристалічний алмаз, легований бором, має ряд властивостей, таких як біосумісність, теплопровідність, твердість і є хімічно інертним, що робить його придатним для широкого спектру застосувань, таких як електронні пристрої, біочутливі матеріали та клітинні культури.

Для поліпшення біочутливості поверхня алмазних нанокристалів повинна бути модифікована біосумісними функціональними групами, такими як карбонові кислоти, аміни або спирти, і таким чином досягати сполучення або фіксації біомолекул.

Фотохімічне сполучення з ундециленовою кислотою є зручним методом введення карбонових груп на алмаз.

Коли ця процедура проводиться особливо без захисту основної групи, на поверхні алмазу виходить більш висока щільність COOH-груп.

Це дає йому більшу можливість зв’язувати біомолекули, оптимізуючи їх біочутливі властивості.

Список літератури

1. Lligadas, Gerard та ін. (2012 р.). Олеїнова кислота і недециленова кислота як платформові хімічні речовини для термопластичних поліуретанів. Мономери, полімери та матеріали, засновані на біологічній основі. Глава 17, 2012, 269-280. Відновлено з pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. та Bricker, CE (1950). Поведінка 10,11-ундециленової кислоти при окисленні повітря при 80 ° С. Журнал органічної хімії 1950, 15, 6, 1299-1308. Відновлено з pubs.acs.org.
3. Newell, GW та ін. (1949). Дослідження гострої та хронічної токсичності ундециленової кислоти. Журнал слідчої дерматології. Том.13, Випуск 3, вересень 1949 р. Отримано з наукового напряму.
4. Ross, J. et al. (1945) Полімеризація недециленової кислоти. Журнал Американського хімічного товариства. 1945, серпень, т. 67. Відновлено з pubs.acs.org.
5. Денк, доктор м. Ларрі. (2007). Tinea Corporis. У дитячому клінічному раднику (друге видання). Відновлено з sciencedirect.com
6. Чжун, Ю. Лін та ін. (2007). Оптимізація властивостей біочутливості для недециленової кислоти, функціоналізованої алмазом. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Відновлено з pubs.acs.org.
7. Йонг, Туїнг та ін. (2016). Доміноподібна міжклітинна доставка пористих наночастинок кремнію з недециленовою кислотою для глибокого проникнення пухлини. Прикладні матеріали та інтерфейси ACS 2016, 8, 41 27611-27621. Відновлено з pubs.acs.org.