ЯКІ ПОХІДНІ БЕНЗОЛУ? - ХІМІЯ - 2025

Ці похідні бензолу є, в відповідно з системою Міжнародного союзу теоретичної і прикладної хімії (IUPAC), ароматичні вуглеводні. На малюнку 1 показано кілька прикладів.

Хоча деякі сполуки позначаються виключно назвами IUPAC, деякі частіше позначаються загальними назвами (Важливі похідні бензолу та групи, SF).

Фіг.1: деякі похідні бензолу.

Історично речовини бензольного типу називали ароматичними вуглеводнями, оскільки мали характерні аромати. Сьогодні ароматична сполука - це будь-яка сполука, яка містить бензольне кільце або має певні бензолоподібні властивості (але не обов'язково сильний аромат).

Ви можете розпізнати ароматичні сполуки в цьому тексті за наявністю одного або декількох бензольних кілець у їх структурі.

У 1970-х роках дослідники виявили, що бензол є канцерогенним. Однак це не означає, що сполуки, які містять бензольне кільце в складі своєї структури, також є канцерогенними.

Поширена помилкова думка, що якщо сполука використовується для отримання певної хімічної речовини, ризики, пов'язані з нею, залишаються однаковими.

Насправді, коли бензол реагує на отримання різних похідних, це вже не сполука бензолу, а хімічні властивості продуктів часто можуть бути абсолютно різними.

Тому наявність бензольного кільця в структурі сполуки не є автоматичним приводом для занепокоєння, насправді велика кількість сполук, знайдених у нашій їжі, містить бензольне кільце десь у своїй структурі. (Структура та номенклатура ароматичних сполук, SF).

Номенклатура похідних бензолу

Похідні бензолу були відокремлені та використовуються як промислові реагенти вже понад 100 років, і багато назв укорінені в історичних традиціях хімії.

Згадані нижче сполуки носять загальні історичні назви, і більшість випадків не є системними назвами IUPAC (Benzene Derivatives, SF).

-Фенол також відомий як бензол.

-Толуол також відомий як метилбензол.

-Анілін відомий також як бензенамін.

-Анізол також відомий як метокси бензол.

-Назву стиролу IUPAC є вінілбензол.

-Ацетофенон також відомий як Метилфеніл кетон.

-Назву бензальдегіду IUPAC - бензолкарбальдегід.

-Бензойна кислота має назву IUPAC бензол карбонової кислоти.

Прості похідні

Коли бензол містить лише одну групу заступників, їх називають простими похідними. Номенклатура для цього випадку буде найменуванням похідної + бензол.

Фіг.2: хлорбензол = хлор + бензол.

Наприклад, хлор (Cl), приєднаний до фенільної групи, називався б хлорбензолом (хлор + бензол). Оскільки на бензольному кільці є лише один заступник, нам не потрібно вказувати його положення на бензольному кільці (Lam, 2015).

Заміщені похідні

Коли дві позиції на кільці були заміщені іншим атомом або групою атомів, з'єднання являє собою незаміщений бензол.

Можна пронумерувати атоми вуглецю та назвати сполуку щодо них. Однак існує окрема номенклатура для опису відносних позицій.

Використовуючи толуол як приклад, орто орієнтація - це відношення 1,2; мета - 1,3, а пара - 1,4. Слід зазначити, що є дві орто- та цільові позиції.

Замінники називаються в алфавітному порядку, якщо не існує важливого або названого для молекули, наприклад фенолу.

Малюнок 3: орто, мета та пара положення відносно молекули толуолу.

Позначення для орто, мета та пара позицій можна спростити за допомогою літер o, m та p відповідно (курсивом).

Приклад цього типу номенклатури показаний на малюнку 4 з молекулами о-бромоетилбензолу, м-нітробензойної кислоти та п-бромонітробензолу (Colapret, SF).

Фіг.4: структура о-бромоетилбензолу (зліва), м-нітробензойної кислоти (цент.) Та п-бромонітробензолу (справа).

Полізаміщені похідні

Коли на бензильному кільці є більше двох заступників, для їх розрізнення слід використовувати цифри.

Вони починають нумеруватися на атомі вуглецю, до якого приєднана одна з груп, і рахуються до атома вуглецю, який несе іншу групу-заступник найкоротшим шляхом.

Порядок заступників в алфавітному порядку, а заступники називаються перед числом вуглецю, в якому все це знайдено, а потім слово бензол. На малюнку 5 показаний приклад молекули 1-брому, 2,4 динітро-бензолу.

Фіг.5: структура 1-бром, 2,3-динітро-бензолу.

Якщо група надає спеціальну назву, назва молекули як похідне цієї сполуки, а якщо жодна група не надає спеціального імені, перелічіть її в алфавітному порядку, надаючи їм найменший набір чисел.

На малюнку 6 показана молекула тротилу, згідно з номенклатурою цього типу цю молекулу слід назвати 2, 4, 6 тринітротолуолу.

Малюнок 6: 2, 4, 6 молекула тринітротолуолу.

Деякі важливі похідні бензолу

Ряд заміщених похідних бензолу є добре відомими і комерційно важливими сполуками.

Одним з найбільш очевидних є полістирол, виготовлений полімеризацією стиролу. Полімеризація передбачає реакцію багатьох менших молекул на утворення довгих ланцюгів молекул.

Кілька мільярдів кілограмів полістиролу виробляється на рік, і його використання включає пластикові столові прилади, упаковки для харчових продуктів, піноупаковочні матеріали, комп'ютерні корпуси та ізоляційні матеріали (Net Industries та її ліцензіари, SF).

Іншими важливими похідними є феноли. Вони визначаються як молекули бензолу з приєднаними до них ОН (гідроксидними) групами.

Вони описуються як безбарвні або білі тверді речовини в найчистішому вигляді. Їх використовують для виготовлення епоксидних смол, смол та плівок.

Толуол визначається як молекула бензолу з групою одного атома вуглецю і трьох атомів водню, приєднаних до нього. Це "прозора безбарвна рідина з характерним запахом".

Толуол використовується як розчинник, хоча це використання поступово закінчується, оскільки толуол може спричинити головний біль, плутанину та втрату пам'яті. Його також використовують у виробництві певних видів пінопласту.

Анілін - це молекула бензолу з приєднаною до нього аміногрупою (-NH ₂ ). Анілін - безбарвна олія, але при попаданні світла він може темніти. Його використовують для виготовлення барвників та фармацевтичних препаратів (Kimmons, SF).

Бензойна кислота є харчовим консервантом, вона є вихідним матеріалом для синтезу барвників та інших органічних сполук і використовується для затвердіння тютюну.

Більш складні молекули на основі бензолу мають застосування в медицині. Можливо, ви знайомі з парацетамолом, який має хімічну назву ацетамінофен, який зазвичай використовується як знеболюючий засіб для зняття болю та головного болю.

Насправді велика кількість лікарських сполук, ймовірно, має бензольне кільце десь у своїй структурі, хоча ці сполуки часто складніші, ніж наведені тут.

Список літератури

1. Енді Бруннінг / Складні інтереси. (2015). Похідні бензолу в органічній хімії. Відновлюється з splet.com.
2. Похідні бензолу. (СФ). Відновлено з chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Бензол та його похідні Відновлено з colapret.com.utexas.edu.
4. Важливі похідні та групи бензолу. (СФ). Відновлено з colby.edu.
5. Кіммонс, Р. (SF). Список похідних бензолу Відновлено з hunker.com.
6. Лам, Д. (2015, 16 листопада). Номенклатура похідних бензолу.
7. Net Industries та її ліцензіари. (СФ). Бензол - Похідні бензолу. Відновлено з science.jrank.org.
8. Структура та номенклатура ароматичних сполук. (СФ). Відновлено з сайту saylordotorg.github.io.